3-溴苯并蒽酮 | 81-96-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-溴苯并蒽酮
• 中文别名: 3-溴代苯绕蒽酮；3-溴苯绕蒽酮
• 英文名称: 3-bromobenzanthrone
• 英文别名: 3-Brom-benzanthron；3-bromo-7H-benzo[d,e]anthracen-7-one；3-bromobenzo[b]phenalen-7-one
• CAS: 81-96-9
• 化学式: C₁₇H₉BrO
• mdl: MFCD00021094
• 分子量: 309.162
• InChiKey: WVECFEIAZAKUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C
• 沸点：
  483.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4294 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  有毒。接触皮肤可能会引起过敏、皮炎、湿疹或黑斑。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  REM
• RTECS号：
  CX5077000
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险性防范说明：
  P273
• 危险性描述：
  H302,H412
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶，不溶于水。

用途
用作染料还原灰3T和还原橄榄绿B的中间体。也可作为染料中间体，用于生产还原灰3T、还原橄榄绿B等。

生产方法
由苯绕蒽酮溴化而得。原料消耗定额：苯绕蒽酮950 kg/t、溴素（≥98%）315 kg/t。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤

刺激数据
眼睛-兔 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性
热分解排出有毒溴化物烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
水、二氧化碳、沙土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯并蒽酮 在 硝酸 、 硝基苯 作用下， 生成 3-bromo-9-nitrobenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  Nakanishi, 1931, vol. 4, p. 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 生成 3-溴苯并蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Bernardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 380,382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20120234380A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of formula I: wherein R 1 to R 4 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl or oligothiophenyl group, or a hydrogen atom. Two adjacent radicals selected from R 1 to R 4 , together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also form a fused ring system having 1 to 8 additional rings. With the carbon atoms to which it is bonded, A forms a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally contains one or more independently selected substituents. A process for preparing the terrylene compound. An organic solar cell with a photoactive region including at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, the donor material and the acceptor material forming a donor-acceptor heterojunction, and the photoactive region including at least one such terrylene compound.

  公式I的苯基化合物：其中R1至R4分别独立地是未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基或寡噻吩基，或氢原子。从R1至R4中选择的相邻基团，与它们结合的苯环的碳原子一起，也可以形成具有1至8个额外环的融合环系统。与它结合的碳原子一起，A形成一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环系统，该系统可以选择性地包含一个或多个独立选择的取代基。一种制备苯基化合物的方法。一种有机太阳能电池，其光活性区域包括至少一种有机给体材料与至少一种有机受体材料接触，给体材料和受体材料形成给受体异质结，光活性区域包括至少一种这样的苯基化合物。
• 一类含3位取代基的苯绕蒽酮液晶染料，其制 备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106519733B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一类含3位取代基的苯绕蒽酮液晶染料，其制备方法及应用。本发明以3‑溴苯绕蒽酮为母体在3‑位引入不同的乙炔基增加分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构进而改善液晶化合物的二向色性；利用苯环上高度离域的电子与母体形成大共轭体系。本发明合成一类苯绕蒽酮类荧光二向性液晶染料最大吸收波长集中在可见光区，发射波长集中在500nm左右，液晶染料化合物结构新颖，原料易得，合成方法简单；在液晶中具有较好的二向色比以及有序参数，可用于制造液晶显示产品，尤其在宾主型液晶显示器具有高的二向色性。
• [EN] TERRYLENE COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS TERRYLÈNES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123888A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A terrylene compound of the formula I and processes for preparation thereof are disclosed, (I) in which R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from hydrogen and in each case unsubstituted or substituted alkyl, aryl, thiophenyl and oligothiophenyl; or in each case at least two adjacent radicals selected from the R1, R2, R3 and R4 radicals, together with the carbon atoms of the benzene ring to which they are bonded, may also be a fused ring system having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 further rings, and A with the carbon atoms to which it is bonded is a fused monocyclic, dicyclic, tricyclic, tetracyclic, pentacyclic or hexacyclic ring system which optionally bears one or more independently selected substituents. Further disclosed is an organic solar cell with a photoactive region which comprises at least one organic donor material in contact with at least one organic acceptor material, wherein the photoactive region comprises at least one such terrylene compound.

  本公开了一种化学式I的苝基化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢和未取代或取代的烷基、芳基、噻吩基和寡硫代噻吩基；或者在R1、R2、R3和R4基团中至少有两个相邻基团，连同它们结合的苯环的碳原子，也可以是具有1、2、3、4、5、6、7或8个进一步环的融合环系统；以及与其结合的碳原子的A是一个融合的单环、双环、三环、四环、五环或六环环系统，可选地带有一个或多个独立选择的取代基。此外，还公开了一种有机太阳能电池，其具有至少一个有机给体材料与至少一个有机受体材料接触的光活性区域，其中光活性区域至少包含一个这样的苝基化合物。
• 一种苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料及其制备与应用
  申请人：汕头大学

  公开号：CN106883231A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料，以3,4,9,10‑苝四甲酰二亚胺为核心基团，以环己烷和苯并蒽酮或三苯胺为取代基基团；所述环己烷连接在所述核心基团的酰亚胺氮原子上，所述苯并蒽酮或三苯胺连接在所述核心基团的湾位处，组成一个整体。制备为：(1)将酰亚胺氮原子上连环己烷的苝酰亚胺衍生物、苯并蒽酮衍生物或者三苯胺衍生物和碳酸钾加入溶剂中溶解；(2)通氮气1～30分钟后，加入四三苯基膦钯催化剂，加热到80～100℃，500～1200r/min，反应3～24小时；(3)用二氯甲烷和蒸馏水分多次萃取，分液，干燥；(4)将得到的粗产物分离纯化。本发明苝酰亚胺基有机三阶非线性光学材料具有大的非线性吸收系数和双光子吸收截面值；应用于三阶非线性光学材料方面。
• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。

表征谱图