3-溴苯并噻吩亚砜 | 57147-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-溴苯并噻吩亚砜
• 英文名称: 3-bromobenzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 3-Bromobenzothiophene sulfoxide；3-bromo-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 57147-26-9
• 化学式: C₈H₅BrOS
• 分子量: 229.097
• InChiKey: YTVZKVHWKLMFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩亚砜 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-chlorophenoxy)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[b]thiophenes

  摘要：

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.

  DOI：

  10.1021/jo0500378
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-溴苯并噻吩亚砜
  参考文献：
  名称：

  类苯并噻吩并[3,2-b]苯并噻吩的空穴传输材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开类苯并噻吩并[3,2‑b]苯并噻吩的空穴传输材料及其制备方法和应用。本发明设计并合成了两种结构相似的基于苯并五元环并[3,2‑b]苯并五元环(BXBY)的空穴传输材料和基于苯并[b]苯并[4,5]五元环并[2,3‑f]苯并五元环(BXBYB)的空穴传输材料，并将其应用于有机发光二极管中作为空穴传输层材料。本发明上述两种结构的空穴传输材料均具有优异的性能，且性能稳定，能大大提高有机发光二极管的性能和寿命。用该结构的空穴传输材料制作的结构的有机发光二极管，表现出远优于市场上有机发光二极管的性能。

  公开号：

  CN113024579B

文献信息

• 一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN113121560A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用，所述材料具有以下结构通式：其中，芳香环Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基，R1‑R8分别独立地选自氢、芳香族取代基或脂肪族取代基，X选自氧、硫、硒以及取代的上述杂原子环。通过苯并五元杂环的引入，可有效改善材料之间的堆积，化合物采用平面刚性结构，有利于表现出高电子迁移率以及提高稳定性。采用恰当的吸电子基作为外围基团调节HOMO、LUMO能级，减小注入能垒，降低启亮电压；不对称修饰利于偶极矩增加，提高分子三线态能级，阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭，其作为有机电致发光器件的电子传输材料时，具有载流子迁移率高、器件性能优异和稳定性好等优点。
• Synthesis of C2 Substituted Benzothiophenes via an Interrupted Pummerer/[3,3]-Sigmatropic/1,2-Migration Cascade of Benzothiophene <i>S</i> -Oxides
  作者：Zhen He、Harry J. Shrives、José A. Fernández-Salas、Alberto Abengózar、Jessica Neufeld、Kevin Yang、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201801982

  日期：2018.5.14

  Functionalized benzothiophenes are important scaffolds found in molecules with wide ranging biological activity and in organic materials. We describe an efficient, metal‐free synthesis of C2 arylated, allylated, and propargylated benzothiophenes. The reaction utilizes synthetically unexplored yet readily accessible benzothiophene S‐oxides and phenols, allyl‐, or propargyl silanes in a unique cascade

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。
• Bis(diphenylamino)-benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran as hole transport material for highly efficient RGB organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off and long lifetime
  作者：Ming Shi、Yaowu He、Yue Sun、Daqi Fang、Jingsheng Miao、Muhammad Umair Ali、Tao Wang、Yunrui Wang、Tian Zhang、Hong Meng

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.105793

  日期：2020.9

  high triplet energy as 2.99 eV. Green phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs) using BTBF-DPA were fabricated which displayed outstanding electroluminescent performance with a low turn-on voltage of 2.4 V, the maximum current efficiency (CE) of 123.6 cd A−1, power efficiency (PE) of 136.6 lm W−1, and external quantum efficiency (EQE) of 34.1%. Red PhOLEDs with BTBF-DPA also demonstrated

  在这项工作中，基于二苯胺基的苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBF）核，BTBF-DPA，被合成并系统地研究了一种新型的空穴传输材料（HTM）。BTBF-DPA显示出高的载流子迁移率，良好的热稳定性和高达3.99 eV的三重态能量。制备了使用BTBF-DPA的绿色磷光有机发光二极管（PhOLED），该有机发光二极管具有出色的电致发光性能，具有2.4 V的低开启电压，123.6 cd A -1的最大电流效率（CE），功率效率（PE） ）为136.6 lm W -1，外部量子效率（EQE）为34.1％。带有BTBF-DPA的红色PhOLED还显示出最大PE为40.1 lm W -1，EQE为24.9％，开启电压为2.3V。此外，蓝色荧光OLED在10000 cd m处表现出的最大PE为4.9 lm W -1，EQE为5.2％，小效率滚降为11.5％。−2。具有BTBF-DPA
• 基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114213467A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供了一种基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件。通过将苯并呋喃衍生物引入铱(III)配合物体系中，本发明提供了一类新型苯并呋喃衍生物的铱配合物。该类化合物迁移率高、荧光量子产率高、热稳定性好。将此类化合物作为主配体结构发光材料应用于有机电致发光器件中，同时搭配不同类型的辅助配体，在保证OLED器件高外量子效率的同时，表现出了高功率效率。

表征谱图