7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸 | 36923-17-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸
• 中文别名: 7-氨基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；头孢唑肟钠/头孢布烯的中间体；7-氨基-3-头孢环-4-羧酸；(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；7-氨基-3-nor-3-cephem-4-羧酸/ 7-ANCA；7-氨基-3-cephem-4-羧酸[7-ANCA]；7-ANCA头孢布西；头孢唑肟中间体；头孢布西；7-ANCA；头孢唑肟母核
• 英文名称: 7-ANCA
• 英文别名: (6R,7R)-7-azaniumyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36923-17-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD08063340
• 分子量: 200.218
• InChiKey: RJFPBECTFIUTHB-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218°C
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微，加热），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2941905990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

用途：头孢母核用于制备头孢布坦和头孢唑肟的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(4-methylphenyl)methoxyimino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TAKAYA, TAKAO;TAKSSUGI, HISASHI;CHIBA, TOSHIYUKI;TSUJI, KIYOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-氯-3-头孢环-4-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 聚甘氨酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种头孢唑肟中间体7-ANCA的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢唑肟中间体7‑ANCA的制备方法，其以7‑ACCA为起始原料，依次经过3位双键的还原、碘代反应和消除反应得7‑ANCA。本发明原料成本低廉，操作步骤简单，反应流程短，所得7‑ANCA为白色固体粉末，纯度为99.0%以上，产品质量好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110437257B
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸 、 2-t-Butoxycarbonylmethoxyimino-2-(4-thiazolyl)acetic acid 在 7-氨基-3-无-3-头孢环-4-羧酸 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]imino-2-(1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是较低烷基、较低烷氧基、乙酰氧甲基、较低硫代甲基、较低烷氧甲基、卤素、较低烯基或氢，以及其药用可接受盐。

  公开号：

  US04515788A1

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• 一种利用流体力学原理制备的头孢噻肟钠化合物及其制剂
  申请人：陕西顿斯制药有限公司

  公开号：CN106279208A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种利用流体力学原理制备的头孢噻肟钠化合物及其制剂即注射用头孢噻肟钠，“高端医药产品精制结晶技术的研发与产业化项目”获得2015年国家科学技术进步二等奖，流体力学原理属于高端医药产品精制结晶技术中的一项。所述头孢噻肟钠化合物采用X‑射线粉末衍射测定，其图谱中以衍射角2θ表示的主要特征峰为9.24°，18.65°，20.65°，25.10°，28.42°。该化合物具有纯度高、杂质含量低、流动性好、稳定性好的特点。
• 一种一水头孢唑肟钠化合物
  申请人：海南美大制药有限公司

  公开号：CN109160920A

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种一水头孢唑肟钠化合物，每摩尔头孢唑肟钠含1摩尔水。其对应的主要X射线特征衍射峰2θ角在11.43±0.2°，13.24±0.2°，16.54±0.2°，17.86±0.2°，19.45±0.2°，20.66±0.2°，22.33±0.2°，22.88±0.2°，23.29±0.2°，23.66±0.2°，24.59±0.2°具有特征衍射峰。本发明方法所制备的一水头孢唑肟钠化合物，具有良好的稳定性并满足作为制剂原料的要求。
• 一种头孢唑肟酸的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109503629B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种头孢唑肟酸的合成方法，属于医药合成技术领域。本发明采用7‑ANCA与AE活性酯反应制备头孢唑肟酸。本发明合成方法简单，反应容易操作，收率及纯度较高，产品副产物少的优点，适合工业化生产。
• 8-Oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04430498A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

  本发明涉及式为##STR1##的7-氨基头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.A和R.sub.1.sup.b一起表示双价氨基保护基，R.sub.2代表氢或有机基团R.sub.2.sup.A，其与--C(.dbd.O)--O--基团一起形成保护羧基，或者具有形成盐的基团的这些化合物的盐。这些化合物具有抗生素性质。