diphenylmethyl (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate | 36923-19-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: norcephalosporin；(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；benzhydryl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36923-19-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 484.576
• InChiKey: WLBRAOUZRDZACO-SHQCIBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  758.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 头孢唑肟杂质20
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber die Darstellung und Decarbonylierung von 3-Formylcephem-Verbindungen. Modifikationen von Antibiotica, 12. Mitteilung [1]

  摘要：

  AbstractBenzhydrylic esters of 3‐unsubstituted cephem‐4‐carboxylic acids of types 9 and 10 (Scheme 2) are prepared by decarbonylation of esters of 3‐formylcephem compounds of type 2 with tris‐triphenylphosphine‐rhodium chloride. The preparation of the starting materials 2 and 5, as well as of the nucleus 13 is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570715
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 lead(II) bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diphenylmethyl (6R,7R)-7-(phenylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Al / PbBr2 / NiBr2（bpy）三金属氧化还原体系中，3-取代的δ3-苯并菲与烯基卤化物的还原性交叉偶联。3-链烯基-δ3-苯醚的合成。

  摘要：

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo001429b

文献信息

• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: A versatile new approach to 3-substituted cephems
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Chester Sapino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82260-1

  日期：——

  The coupling of 3-triflyloxycephems with unsaturated stannanes proceeds under mild conditions with the use of a palladium (O) catalyst based on the new ligand tri(2-furyl)phosphine.

  3-triflyloxycephems与不饱和锡烷的偶联在温和条件下进行，使用基于新配体三（2-呋喃基）膦的钯（O）催化剂。
• Process for preparing aminohydroxycephamcarboxylates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04647658A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  A useful synthetic intermediate, 7-amino-3-acyloxycepham-4-carboxylic acid aralkyl ester, is prepared by reducing 7-amido-3-oxocepham-4-carboxylic acid aralkyl ester with alkali metal borohydride in a dry organic solvent at temperature lower than -20.degree. C. and then acylating the resulting 3-hydroxycepham compound with an acylating reagent to give 3-acyloxycepham compound, and then subjecting the 3-acyloxycepham compound to amide cleavage consisting of treatments (1) with a mixture of phosphorus pentachloride and aromatic base giving imino-chloride and (2) with alcohol for converting the latter into imino-ether and for subjecting the product to alcoholysis giving the objective compound.

  通过在低于-20°C的干燥有机溶剂中用碱金属硼氢化物还原7-氨基-3-酰氧头孢烷-4-羧酸芳基酯，然后用酰化试剂酰基化所得的3-羟基头孢烷化合物，再将3-酰氧头孢烷化合物经过酰胺解离反应，包括用五氯化磷和芳基碱的混合物处理得到亚胺-氯化物，然后用醇将后者转化为亚胺-醚，并将产物进行醇解反应，得到有用的合成中间体7-氨基-3-酰氧头孢烷-4-羧酸芳基酯。
• 8-Oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04430498A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

  本发明涉及式为##STR1##的7-氨基头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.A和R.sub.1.sup.b一起表示双价氨基保护基，R.sub.2代表氢或有机基团R.sub.2.sup.A，其与--C(.dbd.O)--O--基团一起形成保护羧基，或者具有形成盐的基团的这些化合物的盐。这些化合物具有抗生素性质。
• 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04735937A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group AC, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

  该发明涉及公式为##STR1##的7-氨基头孢-3-乙烯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基AC，或R.sub.1.sup.A和R.sub.1.sup.b共同表示双价氨基保护基，R.sub.2代表氢或有机基团R.sub.2.sup.A，它与--C(.dbd.O)--O--基团一起形成保护羧基，或者具有盐基团的这些化合物的盐；这些化合物具有抗生素性质。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11