(S)-2-氨基辛酸 | 116783-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基辛酸
• 英文名称: (2S)-2-aminooctanoic acid
• 英文别名: (S)-α-aminooctanoic acid；L-2-Amino-octansaeure；(S)-2-Aminooctanoic acid
• CAS: 116783-26-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: AKVBCGQVQXPRLD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基辛酸 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 作用下， 生成 2-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Some Higher α-Amino Acids and Preparation of Optically Active α-Hydroxy Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a144
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基辛酸 在 D-isocaproate dehydrogenase from Lactobacillus confuses 、 L-isocaproate dehydrogenase from Lactobacillus confuses 、 L-phenylalanine dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生

  DOI：

  10.1002/adsc.201801377

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids through the Cascade Transfer of Amino Groups from Primary Amines onto Keto Acids
  作者：Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201300571

  日期：2013.12

  Flee to the hills: An unfavorable equilibrium in the amino group transfer between amino acids and keto acids catalyzed by α‐transaminases was successfully overcome by coupling with a ω‐transaminase reaction as an equilibrium shifter, leading to efficient asymmetric synthesis of diverse unnatural amino acids, including L‐tert‐leucine and D‐phenylglycine.

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。
• Practical and efficient enantioselective synthesis of α-amino acids in aqueous media
  作者：Rosa M. Suárez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b413017k

  日期：——

  Enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino acids have been synthesized from a chiral methyleneoxazolidinone by means of a highly diastereoselective 1,4-conjugate addition of alkyl iodides in aqueous media. The zinc-copper conjugate addition reaction exhibits high chemoselectivity, with the possibility of using functionalized iodides, to afford a single diastereomer in short reaction times and with

  对映体纯的天然和非天然α-氨基酸已经通过在水性介质中烷基碘的高度非对映选择性的1,4-共轭加成反应从手性亚甲基恶唑烷酮合成。锌-铜共轭物加成反应显示出高的化学选择性，可以使用官能化的碘化物，从而在短的反应时间内以良好的收率得到单一的非对映异构体。
• Highly Efficient Catalytic Synthesis ofα-Amino Acids under Phase-Transfer Conditions with a Novel Catalyst/Substrate Pair
  作者：Yuri N. Belokon、Konstantin A. Kochetkov、Tatiana D. Churkina、Nikolai S. Ikonnikov、Oleg V. Larionov、Syuzanna R. Harutyunyan、Štepán Vyskočil、Michael North、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1948::aid-anie1948>3.0.co;2-o

  日期：2001.5.18

  A facile and fast enantioselective synthesis of α-amino acids with high ee values was achieved by the asymmetric alkylation of the glycine derivative under phase-transfer conditions with (R)- or (S)-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (NOBIN). The ee value of the catalyst can be as little as 40 % without decreasing the ee value of the amino acid products. This occurs as a result of a significant positive

  通过甘氨酸衍生物在相转移条件下与 (R)- 或 (S)-2-amino-2'-hydroxy-1 的不对称烷基化，实现了具有高 ee 值的 α-氨基酸的简便快速的对映选择性合成,1'-联萘 (NOBIN)。在不降低氨基酸产物的ee值的情况下，催化剂的ee值可以低至40%。这是烷基化反应中显着的正非线性效应的结果。