3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 | 82372-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英
• 中文别名: o-亚二甲苯基N,N-二乙基亚磷酰胺；邻亚二甲苯基N,N-二乙基亚磷酰胺；邻亚二甲苯基 N,N-二乙基亚磷酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-1,5-dihydro-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-amine
• 英文别名: o-xylylene-N,N-diethylphosphoramidite；N,N-diethyl-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-amine
• CAS: 82372-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂P
• mdl: MFCD00192025
• 分子量: 239.254
• InChiKey: JDAKPBBWYIWXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.109 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  可溶于THF
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-β-D-carbocyclic-1'-(9H-hypoxanthin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(o-xylylenephosphate) ribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Carbocyclic Ribonucleotides

  摘要：

  The carbocyclic analogs of CMP, UMP, GMP, IMP, and ribo-TMP, of the same absolute configuration as the naturally occurring beta-D-ribofuranose-based ribonucleoside monophosphates, have been synthesized. The synthetic route employed Mitsunobu coupling of the heterocycles, appropriately protected where necessary, with a differentially protected, chiral carbocyclic core.

  DOI：

  10.1080/07328319908044853
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 、 六乙基亚磷酸胺 以60%的产率得到3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英
  参考文献：
  名称：

  Spatial structure of phosphorus-containing heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949773
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-D/L-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 、 间氯过氧苯甲酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80 mg的产率得到D-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911

文献信息

• Synthesis of the C-glycosidic analog of adenophostin A, a potent IP3 receptor agonist, using a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00171-4

  日期：2000.4

  Synthesis of the C-glycosidic analog (3) of adenophostin A, a very potent IP3 receptor agonist, was achieved using a temporary silicon-tethered reductive radical coupling reaction as the key step. Radical reaction of the silaketal substrate 6 with Bu3SnH/AIBN in benzene occurred stereoselectively, and subsequent desilylation gave the desired C-glycosidic disaccharide 7 with the (3α,1′α)-configuration

  使用暂时的硅链式还原性自由基偶联反应作为关键步骤，完成了非常有效的IP 3受体激动剂腺磷素A的C-糖苷类似物（3）的合成。硅酮基底物6与Bu 3 SnH / AIBN在苯中的自由基选择性地发生自由基反应，随后进行甲硅烷基化反应，以（3α，1'α）-构型为主要产物，得到了所需的C-糖苷二糖7。通过Vorbrüggen糖基化反应通过引入腺嘌呤碱基将化合物7转化为靶标3。
• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。
• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE D'ARYLE BICYCLIQUE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010051030A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at S lP receptors.

  提供了一种或多种SlP受体的激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。