乙酰托品酰氯 | 14510-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰托品酰氯
• 中文别名: 乙酰基托品酰氯；alpha-((乙酰氧)甲基)苯乙酰氯；Α-(乙酰氧基甲基)苯乙酰氯；乙酰基莨菪酰氯
• 英文名称: 3-acetoxy-2-phenyl-propionyl chloride
• 英文别名: acetyltropyl chloride；acetyltropoyl chloride；acetyltropic acid chloride；acetyltropine chloride；(+/-)-O-Acetyl-tropasaeurechlorid；3-Acetoxy-2-phenyl-propionsaeure-chlorid；Acetyl-tropasaeurechlorid；Acetyltropylic chloride；(3-chloro-3-oxo-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 14510-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: PWWISFVVAKCNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319°C
• 密度：
  1.228
• 闪点：
  131°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

用途：山莨菪碱氢溴酸盐的中间体。

生产方法：通过使用托品酸进行乙酰氯酰化羟基反应，再利用氯化亚硫酰使羧基转化为酰氯来制备此产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰托品酰氯 在 盐酸 、 三氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid 8-cyclohexyl-8-phospha-bicyclo[3.2.1]oct-3endo-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kashman,Y.; Awerbouch,O., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 乙酰托品酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATROPINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATROPINE
  申请人：ROUVER INVEST S À R L

  公开号：WO2016016692A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A process for the production of atropine is provided. The process provides for a new, efficient and commercially feasible synthetic process for the preparation of atropine and atropine salts. In one aspect, a one pot process for the synthesis of atropine is provided. The process provides excellent yield and can be used to prepare commercial 5 scale batches of atropine or atropine salts. The process avoids the additional steps of having to isolate intermediates to complete the process and has the advantage of proceeding efficiently at ambient temperature for many of the steps. The process includes providing acetyltropoyl chloride and reacting the acetyltropoyl chloride with tropine followed by a contact with an acid to form atropine.

  提供了一种用于生产阿托品的方法。该工艺为阿托品和阿托品盐的制备提供了一种新的、高效的、商业上可行的合成工艺。在一方面，提供了一种用于合成阿托品的一锅法工艺。该工艺提供了极好的收率，可用于制备商业规模的5批次阿托品或阿托品盐。该工艺避免了必须分离中间体来完成工艺的额外步骤，并且具有许多步骤在常温下高效进行的优点。该工艺包括提供乙酰氧基氯化物，并将乙酰氧基氯化物与托品碱反应，然后与酸接触以形成阿托品。
• 一种阿托品及硫酸阿托品的合成方法
  申请人：合肥创新医药技术有限公司

  公开号：CN111253389A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提出了一种一种阿托品及硫酸阿托品的合成方法，通过将托品酸经过乙酰化反应形成乙酰托品酸后，与氯化试剂反应形成酰氯，再与托品醇反应并脱除乙酰基，得到阿托品，其后将阿托品与硫酸成盐即得到硫酸阿托品。整个合成过程可采用一锅法反应得到，避免了必须隔离中间体来完成该过程的附加步骤，反应条件温和，步骤简单，产率高，纯度高，适合大规模工业化生产。
• 8-phosphabicyclo[3.2.1]octanes—II
  作者：O. Awerbouch、Y. Kashman

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80008-1

  日期：1975.1

  Several new 8-phosphabicyclo[3.2.1]oct-6-enes and -6-en-3-yl acetates were prepared by the alkyl (or aryl)dihalophosphane addition to cyclohepta -1,3-diene and 1-acetoxy cyclohepta-3,5-diene. The P-configuration in two P-epimer pairs (3, 4 and 5, 6) and three other compounds which were each obtained as a single isomer (1, 2 and 7) was determined by investigation of the NMR spectra, i.e. by complexation

  通过将烷基（或芳基）二卤代膦加到环庚-1,3-二烯和1-乙酰氧基环庚-中，制得几种新的8-磷杂双环[3.2.1]辛-6-烯和-6-en-3-基乙酸酯。 3，5-二烯。在两个P-差向异构体对（P型结构3，4和5，6），并且分别获得为单一异构体（3个其它化合物1，2和7）是由NMR谱的调查，即，由络合确定化合物与Eu（dpm）3以及各种磷-氢偶联常数的关系 具有相同P取代基的化合物相互之间以及在带有PPh的化合物之间是相关的（参照图1和7）建立了与已知化合物（8a）的进一步的相关性。的C的化学行为6 C 7双键讨论和比较与TROP-6 -烯对应的行为。发现该键存在很大的空间位阻，建议采用以下顺序：
• Total Synthesis of (±)-Scopolamine: Challenges of the Tropane Ring
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201501430

  日期：2016.2

  Scopolamine was synthesized using 6,7-dehydrotropine as a key intermediate. Rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition chemistry and a modified Robinson–Schopf reaction were each independently evaluated for their utility in constructing the tropane core. Both synthetic approaches gave comparable overall yields.

  东莨菪碱是使用 6,7-脱氢托品作为关键中间体合成的。铑催化的 [4 + 3] 环加成化学和改进的 Robinson-Schopf 反应各自独立地评估了它们在构建托烷核心中的效用。两种合成方法的总产率相当。
• METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220127206A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to a method of mono-deuterated-lower-alkylating the amine part in a compound having an amine protected with an aralkyl, which comprises introducing mono-deuterated lower-alkyl into the amine with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl group.

  本发明涉及一种方法，用于对具有被芳基烷基保护的胺的化合物中的胺部分进行单氘化低烷基化，其包括在中性或碱性条件下，使用氘化低烷基化剂将单氘化低烷基引入胺中，然后去除烷基保护基。