Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯 | 5894-79-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 甲酰基苯乙酸甲酯；a-甲酰基苯乙酸甲酯；Α-甲酰基苯乙酸甲酯；α-甲酰基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-formyl-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl α-formylphenylacetate；Methyl 3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 5894-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00236385
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ORJFSDFCHJQCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  135-136 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Atropine
  参考文献：
  名称：

  一种托品酸制备方法及使用托品酸制备硫酸阿托品的方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种托品酸制备方法及使用托品酸制备硫酸阿托品的方法，所述托品酸的制备方法为：（1）在溶剂中，以雷尼镍作为催化剂，加热条件下，α‑甲酰基苯乙酸甲酯与氢气进行反应；（2）反应结束后，除去反应体系中的雷尼镍，碱性条件下进行降温水解，反应结束后，经后处理得到托品酸；用此托品酸，经“一锅法”制备得到阿托品，再经成盐工序制备得到硫酸阿托品。本发明选用α‑甲酰基苯乙酸甲酯为原料，采用更廉价的雷尼镍催化氢化和低温水解反应，制备得到托品酸，减少了杂质的产生，提高了收率；硫酸阿托品的制备方法，产品质量高、收率高，成本低，工艺操作简单，安全环保，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN116396160A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 以90的产率得到Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备异丙托溴铵的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种异丙托溴铵的制备方法，包括以下步骤：以苯乙酸甲酯（Ⅲ）为起始原料，经取代反应制备α‑甲酰苯乙酸甲酯（Ⅳ）；托品醇与溴甲烷反应制备化合物（Ⅱ）；化合物（Ⅱ）与化合物（Ⅳ）反应制备化合物（Ⅴ），化合物（Ⅴ）还原制备异丙托溴铵无水物，再通过精制制备异丙托溴铵（Ⅶ）,该方法操作简单，安全性高，成本低，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107033140A
• 作为试剂：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯 、 在 Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯 作用下， 以65的产率得到异丙托溴铵杂质P
  参考文献：
  名称：

  一种制备异丙托溴铵的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种异丙托溴铵的制备方法，包括以下步骤：以苯乙酸甲酯（Ⅲ）为起始原料，经取代反应制备α‑甲酰苯乙酸甲酯（Ⅳ）；托品醇与溴甲烷反应制备化合物（Ⅱ）；化合物（Ⅱ）与化合物（Ⅳ）反应制备化合物（Ⅴ），化合物（Ⅴ）还原制备异丙托溴铵无水物，再通过精制制备异丙托溴铵（Ⅶ）,该方法操作简单，安全性高，成本低，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107033140A

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols
  申请人：Ganes Chemicals Inc.

  公开号：US05250744A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Process for the production of 2-aryl-1,3-propanediols and novel intermediate compounds produced thereby.

  生产2-芳基-1,3-丙二醇及由此产生的新型中间化合物的方法。
• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。
• Preparation of 1,1-disubstituted ethylene compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04997955A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  1,1-disubstituted ethylene compounds of the general formula I ##STR1## where Z is COOR.sup.2, CN or COR.sup.3, R.sup.1 is an aliphatic, cycloalophatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical which may be further substituted by functional groups which are inert under the reaction conditions, R.sup.2 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms and R.sup.3 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, and R.sup.1 together with R.sup.2 or R.sup.1 together with R.sup.3 may furthermore form an alkylene chain of 2 to 10 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, are prepared from a formyl compound of the general formula II ##STR2## where Z, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above meanings, by a process in which the reaction is carried out in the presence of formaldehyde or paraformaldehyde and (a) a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol or (b) a mixture of a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol and water or (c) with water in the presence of a secondary amine and a protic acid at from 0.degree. to 200.degree. C.

  通式I的1,1-二取代乙烯化合物如下：其中Z为COOR.sup.2、CN或COR.sup.3，R.sup.1为脂肪、环脂肪、芳基脂肪、芳香族或杂环基团，可能进一步被在反应条件下惰性的官能团取代，R.sup.2为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，R.sup.3为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，可能被在反应条件下惰性的基团取代，且R.sup.1与R.sup.2或R.sup.1与R.sup.3还可以形成2至10个碳原子的烷基链，该链可能被在反应条件下惰性的基团取代，这些化合物是从通式II的甲醛化合物制备而来：其中Z、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述含义，通过在甲醛或多聚甲醛的存在下进行反应，以及(a)C.sub.1-C.sub.12-醇或(b)C.sub.1-C.sub.12-醇和水的混合物或(c)在二级胺和具有质子的酸存在下与水在0°C至200°C范围内进行反应的方法。
• 一种硫酸阿托品的合成方法
  申请人：常州康普药业有限公司

  公开号：CN113321648B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种硫酸阿托品的制备方法。先制备托品酯，然后制备阿托品，再成盐制得硫酸阿托品，最后经精制得到产品。在制备托品酯的过程中，严格控制反应温度105‑111℃，结晶温度0‑5℃，以提高托品酯的收率。在还原反应制备阿托品的过程中，采用钯炭作为催化剂，并严格控制反应温度10‑15℃，有效地提高其产品质量。通过配制成硫酸乙醇溶液来稀释硫酸，控制其滴加速度，确保硫酸阿托品的质量稳定。