2-苯基-3-乙酰氧基丙酸 | 14510-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3-乙酰氧基丙酸
• 中文别名: Alpha-[(乙酰氧基)甲基]苯乙酸；Α-[(乙酰氧基)甲基]苯乙酸；乙酰托品酸
• 英文名称: acetyltropic acid
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-phenylpropanoic acid；3-acetyloxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 14510-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: OXGQBORIYFGJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温且干燥的环境中

制备方法与用途

化学性质：白色结晶。

用途：作为山莨菪碱氢溴酸盐的中间体。

生产方法：通过使用托品酸并以乙酰氯进行酰化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-乙酰氧基丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Atropine
  参考文献：
  名称：

  一种托品酸制备方法及使用托品酸制备硫酸阿托品的方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种托品酸制备方法及使用托品酸制备硫酸阿托品的方法，所述托品酸的制备方法为：（1）在溶剂中，以雷尼镍作为催化剂，加热条件下，α‑甲酰基苯乙酸甲酯与氢气进行反应；（2）反应结束后，除去反应体系中的雷尼镍，碱性条件下进行降温水解，反应结束后，经后处理得到托品酸；用此托品酸，经“一锅法”制备得到阿托品，再经成盐工序制备得到硫酸阿托品。本发明选用α‑甲酰基苯乙酸甲酯为原料，采用更廉价的雷尼镍催化氢化和低温水解反应，制备得到托品酸，减少了杂质的产生，提高了收率；硫酸阿托品的制备方法，产品质量高、收率高，成本低，工艺操作简单，安全环保，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN116396160A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-苯基-3-乙酰氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  金（I）/铜（II）-共催化串联环化/ Semipinacol反应：6-Aza / Oxa-Spiro [4.5]癸烷骨架的构建和（±）-盐酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400932
• 作为试剂：
  描述：

  DL-托品酸 、 N-(4-吡啶甲基)乙胺 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 氯化亚砜 、 2-苯基-3-乙酰氧基丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75.9%的产率得到托吡卡胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙基吡啶甲胺盐酸盐晶体、制备工艺及其在制备托品酰胺中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑乙基吡啶甲胺盐酸盐晶体、制备工艺及其在制备托品酰胺中的应用，将游离态的N‑乙基吡啶甲胺与盐酸制备得到的N‑乙基吡啶甲胺盐酸盐，使用X‑射线粉末衍射，所述晶体在约9.73°，14.61°，17.98°，18.49°，20.36°，24.63°，27.21°处有衍射峰。将N‑乙基吡啶甲胺，溶于有机溶剂中，室温或者加热，搅拌至物料完全溶解；缓慢加入盐酸，析晶；保温陈化，过滤，干燥得到托品酰胺关键起始物料N‑乙基吡啶甲胺盐酸盐晶体。操作简单，纯化效果明显，结晶制备得到的盐型及晶型杂质含量少，纯度高，操作简便，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN111039852A

文献信息

• Construction of 8-Azabicyclo[3.2.1]octanes via Sequential DDQ-Mediated Oxidative Mannich Reactions of <i>N</i>-Aryl Pyrrolidines
  作者：Hanbyeol Jo、Ahmed H. E. Hassan、Seung Young Jung、Jae Kyun Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00098

  日期：2018.2.16

  A concise synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octanes via sequential oxidative Mannich reactions is described. This approach involves an intermolecular oxidative Mannich coupling reaction between N-aryl pyrrolidines with TMS enol ether and a subsequent intramolecular oxidative Mannich cyclization of the corresponding silyl enol ether. DDQ is used as a key oxidant for both reactions.

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Bromination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Tao Song、Zhentao Wang、He Chen、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00439

  日期：2017.4.7

  The silver-catalyzed Hunsdiecker bromination of aliphatic carboxylic acids is described. With Ag(Phen)2OTf as the catalyst and dibromoisocyanuric acid as the brominating agent, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative bromination to provide the corresponding alkyl bromides under mild conditions. This method not only is efficient and general but also enjoys wide functional group

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。
• 一种阿托品及硫酸阿托品的合成方法
  申请人：合肥创新医药技术有限公司

  公开号：CN111253389A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提出了一种一种阿托品及硫酸阿托品的合成方法，通过将托品酸经过乙酰化反应形成乙酰托品酸后，与氯化试剂反应形成酰氯，再与托品醇反应并脱除乙酰基，得到阿托品，其后将阿托品与硫酸成盐即得到硫酸阿托品。整个合成过程可采用一锅法反应得到，避免了必须隔离中间体来完成该过程的附加步骤，反应条件温和，步骤简单，产率高，纯度高，适合大规模工业化生产。
• PhSO₂SCF₂H: A Shelf-Stable, Easily Scalable Reagent for Radical Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201609468

  日期：2016.12.19

  A new shelf‐stable and easily scalable difluoromethylthiolating reagent S‐(difluoromethyl) benzenesulfonothioate (PhSO2SCF2H) was developed. PhSO2SCF2H is a powerful reagent for radical difluoromethylthiolation of aryl and alkyl boronic acids, decarboxylative difluoromethylthiolation of aliphatic acids, and a phenylsulfonyl‐difluoromethylthio difunctionalization of alkenes under mild reaction conditions

  开发了一种新的货架稳定且易于扩展的二氟甲基硫醇化试剂S-（二氟甲基）苯磺酸硫（PhSO 2 SCF 2 H）。PhSO 2 SCF 2 H是用于在温和的反应条件下进行芳基和烷基硼酸的自由基二氟甲硫基化，脂肪酸的脱羧二氟甲硫基化以及烯烃的苯磺酰基-二氟甲硫基二官能化的强大试剂。
• Total Synthesis of (±)-Scopolamine: Challenges of the Tropane Ring
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201501430

  日期：2016.2

  Scopolamine was synthesized using 6,7-dehydrotropine as a key intermediate. Rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition chemistry and a modified Robinson–Schopf reaction were each independently evaluated for their utility in constructing the tropane core. Both synthetic approaches gave comparable overall yields.

  东莨菪碱是使用 6,7-脱氢托品作为关键中间体合成的。铑催化的 [4 + 3] 环加成化学和改进的 Robinson-Schopf 反应各自独立地评估了它们在构建托烷核心中的效用。两种合成方法的总产率相当。

表征谱图