1-丙基环戊烯 | 3074-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-丙基环戊烯
• 英文名称: 1-propylcyclopentene
• 英文别名: 1-n-propylcyclopentene；n-propylcyclopentene；1-propyl-cyclopentene；1-Propyl-cyclopenten；1-Propyl-cyclopenten-(1)；1-Propyl-cyclopent-1-en
• CAS: 3074-61-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: FLWGCAJANMGQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100.3°C
• 沸点：
  132.05°C
• 密度：
  0.7978
• 保留指数：
  836;838;839;841;840;831;838;841;862;868;836.5;839.2;836;839;839;836

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基环戊烯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Kawaguchi, Mamoru; Hayashi, Osamu; Sakai, Noriyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3107 - 3112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-n-丙基环戊醇 在 草酸 作用下， 生成 1-丙基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Plate; Melnikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1064,1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VIII. Preparation of unsaturated ketones by the acylation of 1-alkylcyclopentenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39690000608

  日期：——

  Reaction of 1-ethylcyclopentene with zinc chloride–acetic anhydride affords 5-acetyl-1-ethylcyclopentene (39%) and 1-acetyl-2-ethylidenecyclopentane (13%). Similar products are obtained in the acetylation of other n-alkylcyclopentenes, with the exception of 1-methylcyclopentene which yields a mixture of 5-acetyl-1-methylcyclopentene and 1-acetyl-2-methylcyclopentene in a ratio of ca. 3 : 2. Treatment

  1-乙基环戊烯与氯化锌-乙酸酐反应，得到5-乙酰基-1-乙基环戊烯（39％）和1-乙酰基-2-亚乙基环戊烷（13％）。在其他正烷基环戊烯的乙酰化反应中获得了类似的产物，除了1-甲基环戊烯以外，它以约0.5的比例产生了5-乙酰基-1-甲基环戊烯和1-乙酰基-2-甲基环戊烯的混合物。3：2。在所有情况下，用碱处理起始的酰化产物得到相应的1-酰基-2-烷基环戊烯。
• Convenient ‘one-flask’ synthesis of olefins. Reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and lithium
  作者：José Barluenga、Miguel Yus、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/c3978000847a

  日期：——

  Olefins and diolefins with the double bonds in predetermined positions are prepared in a one-step process in moderate to good yields by the reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and then with lithium.

  通过α-氯酮与格氏试剂然后与锂反应，以一步到中等的产率制备具有预定位置双键的烯烃和二烯烃。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Isomerization of Alkenes
  作者：Betty A. Kustiana、Salma A. Elsherbeni、Thomas G. Linford‐Wood、Rebecca L. Melen、Matthew N. Grayson、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/chem.202202454

  日期：2022.11.11

  report the B(C6F5)3-catalyzed E-selective isomerization of alkenes. The transition-metal-free method is applicable across a diverse array of readily accessible substrates, accessing a broad range of synthetically useful products containing versatile stereodefined internal alkenes. Synthetic and computational mechanistic studies indicate that the isomerization proceeds along competing 1,2-hydride shift

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。
• Barluenga, Jose; Yus, Miguel; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 677 - 692
  作者：Barluenga, Jose、Yus, Miguel、Concellon, Jose M.、Bernad, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 629,632
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图