1-氯丙烯(顺反混合物) | 16136-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氯丙烯(顺反混合物)
• 英文名称: trans-1-Chloropropen
• 英文别名: 1-Chloro-1-propene；(E)-1-chloroprop-1-ene
• CAS: 16136-85-9
• 化学式: C₃H₅Cl
• 分子量: 76.5257
• InChiKey: OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99°C
• 沸点：
  38-39
• 密度：
  0.9270
• 物理描述：
  1-chloropropylene is a colorless liquid with disagreeable odor.
• 颜色/状态：
  Liquid /cis and trans isomers/
• 闪点：
  greater than 21 °F (greater than -6 °C) (Closed cup)
• 溶解度：
  Sol in ether, acetone, sol in benzene, chloroform /cis and trans isomers/
• 蒸汽压力：
  507 mm Hg at 25 °C
• 保留指数：
  510;520

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死（大鼠）= 32,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 32,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：症状学：1. A. 吸入，高蒸汽浓度：喘息，拒绝呼吸，咳嗽，胸骨下疼痛，在超过1500 ppm的浓度下极度呼吸窘迫。眼睛和上呼吸道粘膜的刺激在接触浓缩蒸汽后立即出现。流泪和头痛明显。可能会迅速出现昏迷。B. 吸入，低蒸汽浓度：中枢神经系统抑制和呼吸系统的中度刺激。2. 皮肤：严重的皮肤刺激，表皮和下层组织的明显炎症反应。3. 口服：急性胃肠道不适伴肺充血和水肿。中枢神经系统抑制，即使在没有氧气摄取受损的情况下也可能发生。4. 任何途径，可能对肝脏、肾脏和心脏造成伤害。/二氯丙烯/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Symptomatology: 1. A. Inhalation, high vapor concentration: gasping, refusal to breathe, coughing, substernal pain, and extreme respiratory distress at ... concentrations over 1500 ppm. Irritation of eyes and upper respiratory mucosa appears promptly after exposure to concentrated vapors. Lacrimation and headache are prominent. Coma may occur rapidly. B. Inhalation, low vapor concentrations: central nervous depression and moderate irritation of respiratory system. 2. Dermal: severe skin irritation with marked inflammatory response of epidermis and underlying tissues. 3. Oral: acute GI distress with pulmonary congestion and edema. CNS depression, perhaps even in absence of impaired oxygen uptake. 4. By any route, possible injuries to liver, kidneys and heart. /Dichloropropenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/毒理学研究表明，1-氯丙烯、1-氯-2-甲基丙烯、3-氯丙烯和3-氯-2-甲基丙烯对粘膜的刺激性，1-氯化合物比3-氯化合物小。这四种化合物在低浓度吸入时对小鼠具有麻醉作用...所有化合物都能增加兔子的血压。3-氯化合物的血压升高比1-氯化合物更明显且持续时间更长。在高浓度下，这四种化合物都会在几分钟内导致小鼠死亡。在较低浓度下，3-氯丙烯和3-氯-2-甲基丙烯通常在暴露后许多小时导致死亡，而1-氯丙烯和1-氯-2-甲基丙烯要么迅速致死，要么根本不致死。...

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Toxicological investigation of 1-chloropropene, 1-chloro-2-methyl-propene, 3-chloropropene, and 3-chloro-2-methyl-propene has shown that the 1-chloro compounds are less irritating to mucous membranes than are the 3-chloro compounds. All four compounds are anesthetic to mice when inhaled in low concentrations ... . All compounds increase blood pressure in rabbits. The increase is more pronounced and more prolonged with the 3-chloro than with the 1-chloro compounds. At high concentrations all four compounds produce death in mice within a very few minutes. At lower concentrations, 3-chloropropene and 3-chloro-2-methyl-propene commonly cause death many hours after exposure, and 1-chloropropene and 1-chloro-2-methyl-propene either kill rapidly or not at all. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：慢性暴露或致癌性/ 对一系列15种工业和环境上重要的卤代烃进行了致癌性测试，通过1种或多种途径在HA:ICR瑞士小鼠中进行了慢性给药。通过胃内插管，1-氯丙烯和2-氯丙醛诱发了大量的胃肿瘤。

/LABORATORY ANIMALS: Chronic Exposure or Carcinogenicity/ A series of 15 halogenated hydrocarbons of industrial & environmental importance were tested for carcinogenicity by chronic administration by 1 or more routes in HA:ICR Swiss mice. By intragastric intubation, 1-chloropropene & 2-chloropropanal induced significant numbers of stomach tumors.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯丙烯(顺反混合物) 在 氘代甲醇-d 、 lithium 作用下， 生成 trans-[1-(2H)]Propene
  参考文献：
  名称：

  Ansa-Zirconocene-催化的烯烃聚合中的 Zr-烷基异构化。对立体错误形成和链终止的贡献1

  摘要：

  在由 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯与甲基铝氧烷 (MAO) 活化的 ansa-zirconocene 催化剂制成的聚合物中，氘标记的 mrrm 五元组的信号表明立体误差主要来自 Zr 的异构化绑定链端。聚（[2-D] 丙烯）中 D 原子再分布减少表明 kH/kD ≈ 3 的动力学同位素效应对与异构化反应相关的 β-H/D 转移。在研究的所有聚（[1- 和 [2-D]] 丙烯）中，D 标记的 mmmm 五元组出现的概率与 D 标记的 mrrm 五元组相似；这一观察结果需要进一步的机制澄清。用来自 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯的 C2H4(thind)2ZrCl2-MAO 获得的聚合物的烯烃链端在其 D 标记分布中偏离预期的立体化学。Zr结合链端的异构化，可能通过与 Zr 结合的叔烷基中间体，因此也有助于链增长终止。使用空间位阻催化剂 Me2Si(2-Me-​​4-tBu-

  DOI：

  10.1021/ja961157n
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙醚 作用下， 生成 1-氯丙烯(顺反混合物)
  参考文献：
  名称：

  THE CONFIGURATION OF THE 1,3-DICHLOROPROPENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a532

文献信息

• 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
  申请人：山东联创互联网传媒股份有限公司

  公开号：CN104987278B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的合成方法，属于有机合成领域。其包括以下步骤：(1)以1,2‑二氯丙烷为原料，β‑沸石为催化剂，采用固定床连续催化裂解制备2‑氯丙烯；(2)用氯气在三氯化铁催化下将2‑氯丙烯选择性氯化制得2,3,3,3‑四氯丙烯；(3)用氢氟酸在SbF3或SbF5催化下将2,3,3,3‑四氯丙烯氟化为2,3,3,3‑四氟丙烯。该合成路线原料来源广泛、价格低廉、产物收率高，所得产品可作汽车空调制冷剂，对减少温室效应有积极意义。
• Rates for 1,2-migration in alkylchlorocarbenes
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、Marie Therese Rayez

  DOI：10.1021/ja00197a086

  日期：1989.7

  Les (alkyl chloro) methylenes sont generes par photolyse eclair des (alkyl-3 chloro-3) diazirines

  Les (烷基氯) 亚甲基子类光解 eclair des (烷基-3 氯-3) diazirines
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无
• The Dehydrochlorination of<i>gem</i>-Dichloroalkane and the Formation of Dienes from the Reactions of Butenes and Cyclohexene with Chlorine through Molten Salt
  作者：Sh\={o}ichi Kikkawa、Masakatsu Nomura、Michimasa Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2586

  日期：1980.9

  dehydrochlorination of 1,1-dichloropropane and 1,1-dichloro-3-methylbutane was carried out over molten salt catalysts (mainly ZnCl2-containing melts) using a conventional flow system. The cis/trans ratio (1.8) of the resulting olefins from 1,1-dichlorobutane was found to stand between the ratio (1.4) with 1,1-dichloro-3-methylbutane and the ratio (2.2) with 1,1-dichloropropane; this can be explained

  1,1-二氯丙烷和1,1-二氯-3-甲基丁烷的脱氯化氢反应是在熔盐催化剂（主要是含ZnCl2的熔体）上使用常规流动系统进行的。发现由 1,1-二氯丁烷得到的烯烃的顺/反比 (1.8) 介于与 1,1-二氯-3-甲基丁烷的比率 (1.4) 和与 1,1-二氯丙烷的比率 (2.2) 之间; 这可以通过考虑吸附的碳正离子的立体化学来解释。介绍了三种丁烯异构体与氯通过熔盐反应的详细结果。丁二烯的选择性形成是根据氯在丁烯烯丙基位置的热辅助侵蚀，然后从氯丁烯中 1,2- 或 1,4-消除 HCl 来解释的，该过程受到含 ZnCl2 熔体的大力协助。还进行了 2-甲基-2-丁烯和环己烯与氯气通过熔盐的反应。在ZnCl2中加入Zn粉提前熔化...
• KrF Excimer Laser-induced Dehydrochlorination of 1,2-Dichloropropane
  作者：Akihiko Ouchi、Hiroyuki Niino、Akira Yabe、Haruhiko Kawakaml

  DOI：10.1246/cl.1988.917

  日期：1988.6.5

  Dehydrochlorination of 1,2-dichloropropane was conducted with and without irradiation of KrF excimer laser (248 nm). It afforded four products, cis-1-, trans-1-, 2-, and 3-chloropropene. The reaction was remarkably accelerated with irradiation of laser especially at the low temperatures.

  在使用或不使用 KrF 准分子激光（248 nm）照射的情况下，对 1,2-二氯丙烷进行了脱氯化反应。反应产生了四种产物：顺式-1-、反式-1-、2-和 3-氯丙烯。在激光照射下，反应明显加快，尤其是在低温条件下。

表征谱图