(1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(naphthalen-1-ylmethylene)-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(naphthalen-1-ylmethylene)-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11E,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(naphthalen-1-ylmethylidene)-10-oxo-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₁H₅₂O₃
• 分子量: 592.862
• InChiKey: VFILWIHONLOFLN-DXRZCTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(naphthalen-1-ylmethylene)-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid 、 氨基胍碳酸氢盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(1S,2R,4aS,6aS,6bR,10Z,11E,12aR)-10-guanidinoimino-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-((naphthalen-1-yl)methylene)picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和筛选新型熊果酸衍生物作为靶向HIF-1α途径的潜在抗癌药。

  摘要：

  转录因子缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）在肿瘤血管生成，生长和转移中起着重要作用，并且被认为是重要的潜在癌症治疗靶标。在这里，我们设计并合成了三个新的含有氨基胍部分的熊果酸衍生物系列，并使用人类癌细胞系将其评估为HIF-1α抑制剂和抗癌剂。如使用基于Hep3B细胞的萤光素酶报告基因检测所测定的，大多数化合物均显示出对HIF-1α转录活性的显着抑制作用。在这些化合物中，7b是在缺氧条件下（IC50 4.0 µM）最有效的HIF-1α表达抑制剂，并且对测试的任何细胞系均未表现出明显的细胞毒性。研究了7b的作用机理，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.060
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,E)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-(naphthalen-1-ylmethylene)-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  熊果酸-苄基衍生物的合成和筛选作为潜在的抗癌药

  摘要：

  植物界中大量存在的熊果酸是一种众所周知的化合物，具有各种有前途的生物活性，包括抗癌，抗炎，保肝，抗过敏和抗HIV特性。在本文中，熊果酸-苄基衍生物的文库已经被设计和合成，使用熊果酸与各种芳族醛的克莱森·施密特缩合，以试图开发有效的抗肿瘤剂。针对四种人类癌细胞系（包括A-549（肺），MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠），THP-1（白血病）和正常人上皮细胞系）评估了这些化合物。 FR-2）。MTT分析的结果表明，与三唑类似物（先前报道）和母体熊果酸相比，所有化合物均显示出高水平的抗肿瘤活性。但是，复合如图3b所示，对活性最高的衍生物进行了机理研究，以了解其潜在机理。结果表明，化合物3b诱导HCT-116细胞系凋亡，使细胞周期停滞在G1期，引起细胞色素c在胞质溶胶中蓄积，并提高caspase-9和caspase-3蛋白的表达水平。因此，化合物3b通过线粒体途径诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.026

文献信息

• Synthesis and screening of ursolic acid-benzylidine derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Bilal Ahmad Dar、Ali Mohd Lone、Wajaht Amin Shah、Mushtaq Ahmad Qurishi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.026

  日期：2016.3

  various promising biological activities including, anti-cancer, anti-inflammatory, hepatoprotective, antiallergic and anti-HIV properties. Herein, a library of ursolic acid-benzylidine derivatives have been designed and synthesized using Claisen Schmidt condensation of ursolic acid with various aromatic aldehydes in an attempt to develop potent antitumor agents. The compounds were evaluated against a panel

  植物界中大量存在的熊果酸是一种众所周知的化合物，具有各种有前途的生物活性，包括抗癌，抗炎，保肝，抗过敏和抗HIV特性。在本文中，熊果酸-苄基衍生物的文库已经被设计和合成，使用熊果酸与各种芳族醛的克莱森·施密特缩合，以试图开发有效的抗肿瘤剂。针对四种人类癌细胞系（包括A-549（肺），MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠），THP-1（白血病）和正常人上皮细胞系）评估了这些化合物。 FR-2）。MTT分析的结果表明，与三唑类似物（先前报道）和母体熊果酸相比，所有化合物均显示出高水平的抗肿瘤活性。但是，复合如图3b所示，对活性最高的衍生物进行了机理研究，以了解其潜在机理。结果表明，化合物3b诱导HCT-116细胞系凋亡，使细胞周期停滞在G1期，引起细胞色素c在胞质溶胶中蓄积，并提高caspase-9和caspase-3蛋白的表达水平。因此，化合物3b通过线粒体途径诱导HCT-116细胞凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of ursolic acid derivatives containing an aminoguanidine moiety
  作者：Jie Wu、Song Ma、Tian-Yi Zhang、Zhi-Yu Wei、Hui-Min Wang、Fang-Yan Guo、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1007/s00044-019-02349-x

  日期：2019.7

  Three series of ursolic acid derivatives containing an aminoguanidine moiety were designed, synthesized, and evaluated for anti-bacterial and anti-inflammatory activity. Some compounds displayed potent anti-bacterial activity against Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentration (MIC) values

  设计，合成并评估了三个系列的含有氨基胍部分的熊果酸衍生物的抗细菌和抗炎活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株具有有效的抗菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）值在2–64 µg / mL范围内。化合物3a，5a和7l对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌RN 4220（革兰氏阴性细菌大肠杆菌）具有明显的抑制活性1924年，以及四个多重耐药的革兰氏阳性细菌菌株，MIC值为2和4 µg / mL。在抗炎试验中，大多数化合物表现出有效的活性，特别是化合物3a表现出最有效的活性，腹膜内给药后抑制率为81.61％，比熊果酸和参比药物（布洛芬和消炎痛）更有效。在HeLa，Hep3B和A549细胞中评估了化合物3a的细胞毒活性。
• Design, synthesis, and screening of novel ursolic acid derivatives as potential anti-cancer agents that target the HIF-1α pathway
  作者：Jie Wu、Zhi-Hong Zhang、Lin-Hao Zhang、Xue-Jun Jin、Juan Ma、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.060

  日期：2019.3

  recognized as an important potential therapeutic target for cancer. Here, we designed and synthesized three novel series of ursolic acid derivatives containing an aminoguanidine moiety and evaluated them as HIF-1α inhibitors and anti-cancer agents using human cancer cell lines. Most of the compounds exhibited significant inhibition of HIF-1α transcriptional activity, as measured using a Hep3B cell-based luciferase

  转录因子缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）在肿瘤血管生成，生长和转移中起着重要作用，并且被认为是重要的潜在癌症治疗靶标。在这里，我们设计并合成了三个新的含有氨基胍部分的熊果酸衍生物系列，并使用人类癌细胞系将其评估为HIF-1α抑制剂和抗癌剂。如使用基于Hep3B细胞的萤光素酶报告基因检测所测定的，大多数化合物均显示出对HIF-1α转录活性的显着抑制作用。在这些化合物中，7b是在缺氧条件下（IC50 4.0 µM）最有效的HIF-1α表达抑制剂，并且对测试的任何细胞系均未表现出明显的细胞毒性。研究了7b的作用机理，