N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯 | 70406-92-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-(6-氨基-2,3-二氯苄)甘氨酸
• 英文名称: ethyl 2-(6-amino-2,3-dichlorobenzylamino)acetate
• 英文别名: N-(6-amino-2,3-dichlorobenzyl)glycine ethyl ester；6-amino-2,3-dichlorobenzylglycine ethyl ester；N-(2-amino-5,6-dichlorobenzyl)glycine ethyl ester；ethyl (2-amino-5,6-dichlorobenzyl)aminoacetate；ethyl 2-[(6-amino-2,3-dichlorophenyl)methylamino]acetate
• CAS: 70406-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 277.15
• InChiKey: GXKCDDOGWWCMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P272,P280,P281,P302+P352,P308+P313,P333+P313,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H341,H350
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 氯喳味唑酮
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 5,6-dichloro-3,4-dihydro-2(1H)-iminoquinazoline-3-acetate

  摘要：

  已知的血小板抗聚集剂6,7-二氯-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮，通过一种涉及新型中间体的改进工艺高产率制备，该中间体的化学式为##STR1##其中R.sup.1为(较低)烷基，X为溴、氯或碘。公开了两种制备化合物III的方法，其中一种涉及新型中间体##STR2##

  公开号：

  US04146718A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯靛红 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 5,6-dichloro-3,4-dihydro-2(1H)-iminoquinazoline-3-acetate

  摘要：

  已知的血小板抗聚集剂6,7-二氯-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮，通过一种涉及新型中间体的改进工艺高产率制备，该中间体的化学式为##STR1##其中R.sup.1为(较低)烷基，X为溴、氯或碘。公开了两种制备化合物III的方法，其中一种涉及新型中间体##STR2##

  公开号：

  US04146718A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2012052781A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a novel process for producing anagrelide, 6,7-dichloro-1,5- dihydroimidazo [2,1-b] quinazolin 2 (3H)-one, or certain analogues thereof. The process of the invention also provides improved processes for producing key intermediates required for the synthesis of anagrelide or certain analogues thereof.

  本发明涉及一种生产阿格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：McGee Paul

  公开号：US20130211083A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a novel process for producing anagrelide, 6,7-dichloro-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin 2(3H)-one, or certain analogues thereof. The process of the invention also provides improved processes for producing key intermediates required for the synthesis of anagrelide or certain analogues thereof.

  本发明涉及一种生产阿那格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿那格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。
• Process for the Manufacture of Anagrelide Hydrochloride Monohydrate
  申请人：Bhanu Manjunath Narayan

  公开号：US20100305318A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a process for preparation of Anagrelide Hydrochloride Monohydrate.

  本发明涉及一种制备盐酸阿格列酮单水合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ANAGRELIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2014206484A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The invention relates to a process for the manufacture and purification of pharmaceutically active compound anagrelide of formula (1). The process is based on converting anagrelide or an acid addition salt thereof to a formate salt of anagrelide, in particular to anagrelide hemiformate.

  该发明涉及一种制备和纯化药用活性化合物阿格雷利特（分子式为(1)）的方法。该方法基于将阿格雷利特或其酸盐转化为阿格雷利特的甲酸盐，特别是阿格雷利特半甲酸盐。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ANAGRELID HYDROCHLORID<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ANAGRELIDE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU CHLORHYDRATE D'ANAGRELIDE
  申请人：AOP ORPHAN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005080398A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Ein Verfahren zur Herstellung von 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin-2(3H) ­on Hydrochlorid (Anagrelid Hydrochlorid) umfasst die folgenden Schritte: a) Nitrieren von 2,3-Dichlorbenzaldehyd, um 2,3-Dichlor-6-nitrobenzaldehyd zu bilden; b) Umsetzen von 2,3-Dichlor-6-nitrobenzaldehyd mit Hydroxylamin HCI und Essigsäureanhydrid unter Erhitzen, um 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril zu bilden; c) Reduzieren der Nitrogruppe von 2,3-Dichlor-6-nitrobenzonitril, um 2,3-Dichlor-6­aminobenzonitril zu bilden; d) Reduzieren der Nitrigruppe von 2,3-Dichlor-6-aminobenzonitril, um 2,3-Dichlor-6 ­aminobenzylamindihydrochlorid zu bilden; e) Umsetzen von 2,3-Dichlor-6-aminobenzylamindihydrochlorid i) mit Bromessigsäureethylester, CH3CN, Triethylamin; und ii) mit BrCN, um (2-Amino-5,6-dichlor-4H-chinazolin-3-yl)essigsäureethylester zu bilden; f) Umsetzen von (2-Amino-5,6-dichlor-4H-chinazolin-3-yl)essigsäureethylester unter Cycloalkylierungsbedingungen, um 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin­2(3H)-on zu bilden; und g) Umsetzen von 6,7-Dichlor-1,5-dihydroimidazo[2,1-b]chinazolin-2(3H)-on mit HCI, um Anagrelid Hydrochlorid zu bilden.

  制备6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐（盐酸阿那格雷利德）的方法包括以下步骤：a) 2,3-二氯苯甲醛的硝化，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲醛；b) 将2,3-二氯-6-硝基苯甲醛与羟胺盐酸盐和乙酸酐在加热条件下反应，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲腈；c) 还原2,3-二氯-6-硝基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲腈；d) 还原2,3-二氯-6-氨基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐；e) 将2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐i）与溴乙酸乙酯、CH3CN、三乙胺反应；和ii）与BrCN反应，形成(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯；f) 将(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯在环烷化条件下反应，形成6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐；和g) 将6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐与盐酸盐反应，形成盐酸阿那格雷利德。