D-脯氨酸苄酯盐酸盐 | 53843-90-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-脯氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: D-proline benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-D-Pro-OBzl * HCl；(R)-benzyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；H-D-Pro-OBzl.HCl；benzyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 53843-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: NEDMOHHWRPHBAL-RFVHGSKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145°C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

D-脯氨酸苄酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Proline Benzyl Ester Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-脯氨酸苄酯盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 53843-90-6
俗名：
H-D-Pro-OBzl·HCl
分子式： C12H15NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (1R,2S,3S,5aR,10aR)-1',2',5a,6,7,8,10,10a-octahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)-2',5,10-trioxospiro[1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性偶氮甲碱叶立德[1,3]-偶极环加成反应进行（+）和（-）-spirotryprostatin B的不对称立体控制总合成

  摘要：

  描述了（+）和（-）-螺旋前列腺素B（2）的不对称，立体控制的总合成。核心吡咯烷环的形成是通过非对映选择性不对称[1,3]-偶极环加成反应完成的。在（5 R，6 S）-2,3,5,6-四氢-5,6-二苯基-1,4-恶嗪-2-one中添加3-甲氧基-3-甲基丁醛可生成与乙氧基二亚甲基乙酸乙烯酯可提供所需的环加合物（11），该环加合物具有天然螺菌素前列腺素B的正确相对和绝对立体化学。关键的偶极环加成反应设置了四个连续的立体中心。恶嗪酮的还原裂解生成螺-羟吲哚吡咯烷（19），它与d-脯氨酸苄基酯偶联并环化成五环二酮哌嗪22。Barton修改的Hunsdiecker规程实现了氧化脱羧反应，生成了12- Epi- spirotryprostatin B（30）。d-脯氨酸立体异构中心与甲醇钠的热力学差向异构化产生螺环前列腺素B作为主要产物。天然产物对映体前列腺素B的对映体由（5 S，6 R）-2,3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00630-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-脯氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Histone deacetylase inhibitors and process for producing the same

  摘要：

  由式（1）表示的化合物具有强大的抑制活性，且对HDAC1和HDAC4具有选择性。因此，本发明的化合物可用作治疗或预防由HDAC1和HDAC4引起的疾病的药物。

  公开号：

  US20050277583A1

文献信息

• [EN] A PRODRUG OF 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE LA 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015165833A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to the compound (2R,2'R)-bis(((((tetrahydro-2H-pyran- 4-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl) 1,1'-adipoylbis(pyrrolidine-2-carboxylate), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of the same for treatment of diseases or disorders wherein depletion of serum amyloid P component (SAP) would be beneficial, including amyloidosis, Alzheimer's disease, type 2 diabetes mellitus and osteoarthritis.

  本发明涉及化合物(2R,2'R)-双((((四氢-2H-吡喃-4-基)氧基)羰基)氧基)甲基)1,1'-己二酰基双(吡咯烷-2-羧酸酯)，包括该化合物的药物组合物以及将其用于治疗血清淀粉样蛋白P成分(SAP)耗竭有益的疾病或疾病的用途，包括淀粉样变性病、阿尔茨海默病、2型糖尿病和骨关节炎。
• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• [EN] COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017072090A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to the use of anti-Aβ antibodies and serum amyloid P component (SAP) depleting compounds in the treatment of diseases associated with amyloid deposition, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及在治疗与淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病中使用抗Aβ抗体和血清淀粉样蛋白P成分（SAP）耗竭化合物。
• Studies on β-Turn of Peptides. XII. Synthetic Confirmation of Weak Activity of [D-Pro^5,5′]-Gramicidin S Predicted from β-Turn Preference of Its Partial Sequence
  作者：Kazuki Sato、Rika Kato、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.59.535

  日期：1986.2

  [d-Pro5,5′]-Gramicidin S was synthesized to confirm a prediction that d-d sequence at the corner position had low preference for β-turn. The analog showed much weaker activity than gramicidin S and also showed different CD spectra from those of gramicidin S. The results indicate that the analog can not take stable, gramicidin S-like, β-sheet conformation.

  [d-Pro5,5′]-短杆菌肽S的合成是为了证实一个预测：在拐角位置，d-d序列对β-转角的偏好较低。该类似物显示出远低于短杆菌肽S的活性，并且其圆二色光谱也与短杆菌肽S的不同。结果表明，该类似物无法采取稳定的、类似短杆菌肽S的β-折叠构象。
• Reinvestigation of the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and P(OR)₃ and its synthetic applications
  作者：Xunwei Chen、Zecai Xiao、Hanyu Chu、Bo Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c8ob01840e

  日期：——

  study on the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and trialkyl phosphites was conducted, which not only disclosed the factors affecting the reaction but also revealed that it could proceed smoothly in CH2Cl2 at room temperature in open air. Using this method, various phosphoramidates with different aliphatic amines and aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. Our

  对胺与亚磷酸三烷基酯的碘介导的磷酰胺化反应进行了系统的研究，不仅揭示了影响该反应的因素，而且还揭示了它可以在室温下在露天的CH 2 Cl 2中顺利进行。使用该方法，以良好至极佳的产率合成了具有不同脂族胺和芳族胺的各种氨基磷酸酯。我们目前的研究表明，这种未被充分利用的方法实际上是一种温和，实用和通用的合成氨基磷酸酯的方法，将有广泛的应用。