3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮 21-乙酸酯 | 1474-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮21-乙酸酯；3-β,17-α,21-三羟基孕-5-烯-20-酮21-乙酸酯
• 英文名称: 3β,17α,21-trihydroxypregn-5-en-20-one 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-3β,17α-dihydroxypregn-5-en-20-one；21-acetoxy-3β,17-dihydroxy-pregn-5-en-20-one；21-Acetoxy-3β,17-dihydroxy-pregn-5-en-20-on；3-beta,17-alpha,21-Trihydroxypregn-5-en-20-one 21-acetate；[2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1474-10-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: PIGIYBRGSJKHQI-ZGIWMXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮 21-乙酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 carbonic acid ethyl ester-(17,21-diacetoxy-20-oxo-pregn-5-en-3β-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  7-Keto Steroids. I. Steroidal 3-Hydroxy-3,5-dien-7-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a051
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-5,6β-dichloro-3β,17-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 在 chromium dichloride 作用下， 生成 3-beta,17-alpha,21-三羟基孕甾-5-烯-20-酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Hormones from 5,6-Dichloro Steroids. III. Progesterone, 17α-Hydroxyprogesterone, and Reichstein's Substance S Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a003

文献信息

• Über Steroide. 104. Mitteilung. Zum Aufbau der Dioxyaceton-Seitenkette in der Steroidreihe
  作者：J. Heer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340140

  日期：——

  Osmiumtetroxyd (Sarett) zu 17α,21-Dioxy-20-keto-pregnanen vom Typus der Reichstein'schen Substanz S (und damit des Cortisons) gelingt, sofern sie mit Kalumpermanganat in Aceton vorgenommen wird. Günstig verlief die Reaktion ausgehend von der Δ5-3-Acetoxy-Verbindung, ihrem 5,6-Dibromid, sowie dem 3-Keto-5,6-dibromid, ungünstig hingegen mit der Δ4-3-Keto-Verbindung. Hier führte auch die Verwendung von Osmiumtetroxyd

  结果表明，Δ的羟基化17 -20氰基-21-乙酰氧基pregnenen避免四氧化锇（Sarett）至17α，类型21二氧基-20-酮-孕赖希斯坦“规则物质S（并且因此DES可的松）（如果在丙酮中与锰酸钾一起进行）。反应的进行有利地从Δ开始5 -3-乙酰氧基化合物，它的5,6-二溴化物，和3-酮基-5,6-二溴化物，而会不利地与Δ 4 -3-酮化合物。在此，四氧化的使用也未达到目标，但成功地将其添加到3-乙酰氧基-5,6-二溴化物中。
• Steroids. LI.¹ Δ^4,6-Dien-3-ones^2,3
  作者：Franz Sondheimer、C. Amendolla、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01119a044

  日期：1953.12
• Synthesis of 9α-hydroxysteroids by a Rhodococcus sp.
  作者：Violeta K. Datcheva、Natalia E. Voishvillo、Aleksei V. Kamernitskii、Radoslav J. Vlahov、Irina G. Reshetova

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90002-0

  日期：1989.9

  9 alpha-Hydroxylation of delta 5-3 beta-hydroxysteroids (of androstane, pregnane, 24-nor- and 21,24-bisnorcholane groups) was carried out by a Rhodococcus sp., isolated from a petroleum-containing soil sample. A large number of the investigated steroids was transformed into 9 alpha-hydroxy-delta 4-3-ketones in satisfactory yields (50-90%) at high initial concentrations of the substrates (0.5-5.0 g/L). The influence of some structural features of the steroid molecule on the progress and effectiveness of the microbial transformation was also shown.
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXIII. 6-HYDROXY DERIVATIVES OF 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND REICHSTEIN'S COMPOUND S. STUDIES ON 6β, 11α-DIHYDROXYPROGESTERONE^*,¹
  作者：KLAUS FLOREY、MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01373a017

  日期：1954.8
• Ruthenium-Catalyzed Oppenauer-Type Oxidation of 3β-Hydroxy Steroids. A Highly Efficient Entry into the Steroidal Hormones with 4-En-3-one Functionality
  作者：Maria L. S. Almeida、Pavel Kočovský、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo960361q

  日期：1996.1.1

  Oxidation of 5-unsaturated 3 beta-hydroxy steroids 1 to the corresponding 4-en-3-one derivatives 2 can be performed efficiently by acetone at reflux in the presence of a catalytic system consisting of either (PPh(3))(3)RuCl2 (3) and K2CO3 or [(C(4)Ph(4)COHOCC(4)Ph(4))(mu-H)][(CO)(4)Ru-2] (4). The reaction proceeds via a ruthenium-catalyzed dehydrogenation of 1 and subsequent hydrogen transfer to acetone with concomitant double bond migration.