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表雄酮 | 77881-13-1

中文名称
表雄酮
中文别名
(S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮;17β-氰基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮;17Β-氰基-17Α-羟基雄甾-4-烯-3-酮
英文名称
17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one
英文别名
17α-hydroxy-17β-cyano-androst-4-en-3-one;17β-cyano-17α-hydroxy-4-androsten-3-one;(17alpha)-17-Hydroxy-3-oxoandrost-4-ene-17-carbonitrile;(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
表雄酮化学式
CAS
77881-13-1
化学式
C20H27NO2
mdl
——
分子量
313.44
InChiKey
JYCSLUASXDFIEL-HLXURNFRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    222-226℃
  • 沸点:
    498.5±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
  • LogP:
    2.43 at 25℃

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.8
  • 拓扑面积:
    61.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:663ebd39316ed8b5bb11e584e003755e
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    表雄酮碘代三甲硅烷 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.8h, 生成 黄体酮
    参考文献:
    名称:
    一种黄体酮和黄体酮中间体的制备方法
    摘要:
    本发明涉及了一种制备黄体酮和黄体酮中间体的方法。该方法由氰基化合物2为底物,在‑20℃~5℃下以三甲基卤硅烷为拔羟试剂,在非质子性有机溶剂中反应得到黄体酮中间体3;黄体酮中间体3再经过甲基化反应得到黄体酮,反应路线如下:
    公开号:
    CN109988210B
  • 作为产物:
    描述:
    17α-cyano-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 在 三乙胺丙酮氰醇 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 生成 表雄酮
    参考文献:
    名称:
    一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法
    摘要:
    本发明涉及一种甾体化合物的制备方法,尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3,17‑二酮甾体化合物(I)为原料,将3,17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II),中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得,操作简单,能够有效控制副反应,提高反应收率和质量;工艺设计中不涉及高危反应,易于实现工业化;不存在高污染反应,减轻了环保处理压力。
    公开号:
    CN107619424A
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文献信息

  • 制备黄体酮的方法
    申请人:浙江仙琚制药股份有限公司
    公开号:CN105693803A
    公开(公告)日:2016-06-22
    本发明公开了一种制备黄体酮的方法,以4-雄烯二酮(Ⅰ)为原料,经过氰基化等反应引入17位的支链,制备得到黄体酮(Ⅵ),反应式如下:。本发明公开了一种制备黄体酮的全新工艺,首次以价格低廉的4-雄烯二酮作为起始原料,通过5步反应,以80%以上的重量总收率得到黄体酮,成本低廉,适合工业化生产。
  • 一种高收率的17α-羟基黄体酮的简捷制备方 法
    申请人:山东众诚药业股份有限公司
    公开号:CN104072565B
    公开(公告)日:2017-03-01
    本发明涉及一种高收率的17α‑羟基黄体酮的简捷制备方法。该方法以4‑雄烯二酮为初始原料,对4‑雄烯二酮的17位羰基通过与丙酮氢醇进行氰醇化加成反应,得17‐α羟基‐17‐β氰基雄甾‐4‐烯‐3‐酮,再对C3位羰基进行缩酮保护反应,得缩酮产物;将该缩酮产物直接与氯化锌甲烷进行甲基化反应,再水解得17α‑羟基黄体酮;本发明工艺流程短、收率高、产品纯度高;反应条件温和、成本低廉、能耗低,特别适用于工业化生产。
  • The regio- and stereo-selective reduction of steroidal 4-en-3-ones using Na2S2O4/NaHCO3 and CuCl/NaBH4
    作者:Chunli Wang、Xiaoyu Chen、Yaoqing Huang、Jesse Yang、Ying Chen
    DOI:10.1016/j.steroids.2013.09.011
    日期:2013.12
    and stereoselective reduction of big up tri, open(4)-3-keto moiety in certain steroids using Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3) and CuCl/NaBH(4), respectively. Using either one of the two reduction agents in the reaction, the 17-substituents in the D ring were observed to have clearly influenced the stereoselective reduction of 4-ene in the A ring by the so-called conformational transmission effect. Na(2)S(2)O(4)/NaHCO(3)
    本文介绍了使用Na(2)S(2)O(4)/ NaHCO(3)和CuCl / NaBH(4)在某些类固醇中大向上的tri,open(4)-3-keto部分的区域选择性和立体选择性还原), 分别。在反应中使用两种还原剂中的任一种,观察到D环中的17个取代基通过所谓的构象传递效应明显影响了A环中4-烯的立体选择性还原。Na(2)S(2)O(4)/ NaHCO(3)区域选择性还原CC在17-取代-rost-4-en-3-one衍生物的4位到5alpha-H-3-one为主要异构体。并且作为扩展应用,还通过四个步骤从雄酮-4-en-3,17-二酮(AD)进一步合成了表雄酮(11)。由此产生的总产率为约45%。在存在CuCl / NaBH(4)的情况下,Tri变大,open(4)-3-keto共轭还原的17-螺环乙烯缩酮保护的androst-4-en-3-one衍生物主要产生3alpha-羟基-5be
  • Cyanohydrin process
    申请人:The Upjohn Company
    公开号:US04500461A1
    公开(公告)日:1985-02-19
    Using cyanohydrin intermediates, 17-keto steroids are transformed to corticoids and 17.alpha.-acyl progesterones.
    使用氰醇亚胺中间体,17-酮类固醇被转化为皮质类固醇和17α-酰基孕酮。
  • 一种多个烯烃基团的甾体化合物制备方法
    申请人:天津金耀集团有限公司
    公开号:CN107286215A
    公开(公告)日:2017-10-24
    本发明涉及甾体药物中间体的制备方法,特别涉及以雄甾‑4‑烯‑3,17‑双酮为底物制备一种孕甾药物中间体孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑双酮、孕甾‑4,9(11)‑双烯‑3,20‑双酮‑17α‑羟基的方法。
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