3alpha,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮 | 601-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮
• 英文名称: allotetrahydro-11-deoxycortisol
• 英文别名: 5α-tetrahydrodeoxycorticosterone；Allo-Tetrahydrodeoxycortisol；3α,17α,21-trihydroxy-5α-pregnan-20-one；3α,17,21-trihydroxy-5α-pregnan-20-one；3α,17,21-Trihydroxy-5α-pregnan-20-on；3alpha,17,21-Trihydroxy-5alpha-pregnan-20-one；1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 601-01-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• mdl: MFCD00051143
• 分子量: 350.499
• InChiKey: UPTAPIKFKZGAGM-RBBWHVFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 丙酮酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3R,17,21-trihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 生成 3alpha,17,21-三羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Forchielli et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 215, p. 713,717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5.ALPHA.- and 5.BETA.-Series
  作者：Rika Okihara、Kuniko Mitamura、Maki Hasegawa、Megumi Mori、Akina Muto、Genta Kakiyama、Shoujiro Ogawa、Takashi Iida、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.344

  日期：——

  Here, we describe the chemical synthesis of the complete sets of 18 novel 3- and 21-monosulfates and their double-conjugated form of tetrahydrocortisol (THF), tetrahydro-11-deoxycortisol (THS), and tetrahydrocortisone (THE) in the 5alpha- and 5beta-series. The principal reactions involved are: (1) selective protection of a specific hydroxy group in substrates; (2) catalytic hydrogenation at C-5 of

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;
• 3?, 17?, 21-Trihydroxy-5?-pregnan-20-on und Subst. TR 1018. �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 101. Mitteilung
  作者：J. v. Euw、R. Neher、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450128

  日期：——

  Die Synthese von 3α, 17, 21-Trihydroxy-5α-pregnan-20-on wird beschrieben. Der Stoff war nicht identisch mit der aus Nebennieren-Extrakten isolierten Substanz Nr. 1018.

  Die Synthese von3α，17，21-Trihydroxy-5α-pregnan-20-on wird beschrieben。德斯托夫（Der Stoff）战役的身份证明，本笃会（Nebennieren）-埃斯特拉肯（Substanz Nr）。1018。
• Studies in syntheses of steroid metabolites. Part IV
  作者：M. Harnik

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90001-7

  日期：1964.4

  Abstract Palladium on charcoal hydrogenation of Reichstein's Compound S acetate30 afforded the 5α-dihydro derivative I as the minor, and the 5β-dihydro derivative II as the major, product. Raney nickel hydrogenation of the former gave Reichstein's Compound P acetate (IIIa), which was converted into allo-THS (VIa). Raney nickel hydrogenation of the 5β compound II gave a mixture of THS 21-acetate (Vb)

  摘要 Reichstein 化合物 S 醋酸钯在炭上加氢得到 5α-二氢衍生物 I 作为次要产物，5β-二氢衍生物 II 作为主要产物。前者的雷尼镍加氢得到 Reichstein 的化合物 P 醋酸盐 (IIIa)，后者被转化为异源四氢呋喃 (VIa)。5β 化合物 II 的雷尼镍氢化得到 THS 21-乙酸酯 (Vb) 及其 3β 差向异构体 IVb 的混合物。以类似方式将 DOCA 的 5α-二氢衍生物 X 氢化得到 3β 化合物 XIa，将其转化为异四氢脱氧皮质酮 (XVa)，5β-二氢衍生物 XII 的雷尼镍氢化得到四氢脱氧皮质酮 21-醋酸盐 (XIIIb) 及其 3β 差向异构体 XIVb。17α-羟基和 16α 的存在，
• The scarlet letter: Reichstein's Substance S. A comparison of the angiostatic properties of 5α-tetrahydro S and 5β-tetrahydro S
  作者：Harry E. Hadd、A. Prztjazny、John M. Kokosa

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00080-a

  日期：1995.9

  alpha-THS (allo-THS), only the latter was active. These results suggest that the impurities present in 3 alpha, 5 beta-THS synthesized by reduction of the alpha, beta-unsaturated ketone of Substance S might be either or both the epi-/allo-epimers (3 beta, 5 beta-THS and 3 alpha, 5 alpha-THS, respectively), with only the latter contributing the positive angiostatic activity to the mixture. Of the two synthetically

  来自不同来源的5 beta-四氢-赖希斯坦物质S（3 alpha，5 beta-THS）在雏鸡绒膜尿囊膜测定系统中产生了可变的生物测定活性。物理表征显示不纯的产物。通过两种不同的途径合成该化合物产生了活性和非活性的3α，5β-THS。在其他两个差向异构体中，3个beta，5个beta-THS（epi-THS）和3个alpha，5个alpha-THS（allo-THS），只有后者是有活性的。这些结果表明，通过还原S物质的α，β-不饱和酮合成的3 alpha，5 beta-THS中存在的杂质可能是表位/ allo表位异构体（3 beta，5 beta-THS和分别为3 alpha，5 alpha-THS），只有后者对混合物具有积极的血管抑制活性。在两种合成衍生的化合物中，
• Romo; Lisci, Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1955, vol. 7, p. 63,67
  作者：Romo、Lisci

  DOI：——

  日期：——