1,5-双-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮 | 886-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,5-双-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮
• 中文别名: 1,5-双-(2-呋喃基)-1,4-戊二烯-3-酮；1,5-双(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-di-2-furanyl-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-di(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one；difurfurylideneacetone；1,5-bis(2-furanyl)-1,4-pentadien-3-one；1,4-Pentadien-3-one, 1,5-di-2-furanyl-；1,5-bis(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 886-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00030601
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XOOFLVNFEPIPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C
• 沸点：
  314.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1956 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 219.84 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,5-二(2-呋喃基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  糠醛-丙酮缩合加合物在铂催化剂上加氢脱氧为十三烷

  摘要：

  这项工作研究了糠醛-丙酮缩合加合物（F 2 A）的总加氢脱氧反应以获得十三烷。在493 K和5.5 MPa的间歇搅拌反应器中，使用丙酮作为溶剂（4.5 mmol / L加合物），测试了三种不同的Pt催化剂（使用氧化铝，活性炭和石墨-MgZr氧化物复合材料作为载体）。Pt / Al 2 O 3可获得最佳结果，在24小时的反应时间后，生成21.5％的正十三烷，碳平衡接近96％。碳载催化剂的性能较差（在转化率，十三烷选择性和碳质量平衡闭合方面），这主要是由于反应物和反应中间体的强烈吸附，而MgZr-HSAG也具有不希望的C裂解的活性。缩合加合物的C键。考虑串联-平行反应步骤和对有机反应物的一阶依赖性的动力学模型已成功地用于对用三种催化剂获得的结果进行建模。动力学常数对催化剂性能的依赖性表明，金属分散度和弱酸中心的浓度是影响催化剂性能的主要参数。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2015.09.055
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 vanadium(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-双-(2-呋喃)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  催化醛醇缩合系统可将一锅的生物质糖类转化为生物燃料中间体

  摘要：

  原位远红外光谱法有助于确定VCl 3是一种有效的醇醛缩合催化剂，与糖类一锅转化为生物燃料中间体兼容。

  DOI：

  10.1039/c7gc00362e

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。
• 不对称双共轭加成合成光学活性酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112811996B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了不对称双共轭加成合成光学活性酮类化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域。具体步骤如下：以二烯酮1和有机硼酸2为原料，在手性联二萘酚或手性四苯并环辛四烯类催化剂和分子筛存在下，经过不对称共轭加成反应得到酮类化合物3。反应方程式如下：本发明的优势在于：反应原料易得，催化剂结构简单，催化效率高，反应条件温和，后处理简单。
• Double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones: A remarkably positive effect of additive
  作者：Yongqi Yao、Yingying Liu、Ling Ye、Feng Chen、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.018

  日期：2017.4

  An efficient double Michael addition of nitromethane to divinyl ketones was established in good to high yields (75–99%). A wide range of cyclohexanones were obtained with excellent diastereocontrol (up to >20:1 dr) and enantioinduction (91–99% ee) in a one-pot fashion. The involvement of basic additive significantly enhanced the reactivity of this cascade sequence.

  在高至高收率（75–99％）的条件下，硝基甲烷与二乙烯基酮的高效双迈克尔加成反应得以建立。通过一锅法获得了广泛的环己酮，具有出色的非对映异构控制（高达> 20：1 dr）和对映体诱导（91-99％ee）。碱性添加剂的参与显着增强了该级联序列的反应性。
• Direct Stereoselective Synthesis of 1-Amino-2,5-diarylcyclohexanecarboxylic Acid Derivatives Based on a [5+1] Annulation of Divinyl Ketone and Isocyanoacetate
  作者：Xianxiu Xu、Qun Liu、Dawei Zhang、Jing Tan

  DOI：10.1055/s-0029-1219537

  日期：2010.4

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed stereoselective [5+1] annulation of divinyl ketones and isocyanoacetate was disclosed, which provided a facile and efficient route to 1-amino-2,5-diarylcyclohexanecarboxylic acids as novel constrained cyclohexane analogues of phenylalanine.

  公开了一种 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)-催化的二乙烯基酮和异氰基乙酸酯的立体选择性 [5+1] 环化，它为 1-氨基-2 的制备提供了一种简便有效的途径， 5-二芳基环己烷羧酸作为苯丙氨酸的新型受限环己烷类似物。