4-(2-呋喃基)-3-丁炔-2-酮 | 23127-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-Butyn-2-one, 4-(2-furanyl)-
• CAS: 23127-72-2
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: JNMMBOPUYUSUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁炔-2-酮 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroborationvs.1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane

  摘要：

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8ob01343h
• 作为产物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-(2-呋喃基)-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a

文献信息

• Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes.
  作者：Judith M. Brittain、R.Alan Jones、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90373-4

  日期：1992.9

  synthesis of five-membered heteroarylethynes. The electron-impact induced fragmentation of the phosphoranes also produced ions corresponding in mass to the ethynes, but metastable ion data indicate that the extrusion of the ethyne follows the initial loss of H· from the molecular ion.

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。