GlcNAcαProN3 | 1246842-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAcαProN3
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1246842-74-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₆
• 分子量: 304.303
• InChiKey: UBVDNFBIJGCMPV-ILAIQSSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  157.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAcαProN3 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基大内酯的合成及其作为离子识别和催化受体的应用

  摘要：

  聚糖大内酯表现出许多有趣的生物学特性，它们在分子识别和超分子化学中也很重要。因此，能够获得具有不同尺寸和功能的糖大环非常重要。设计并合成了一系列新的含有三唑和内酯部分的基于碳水化合物的大环化合物。该合成以大环化步骤的分子内亲核取代反应为特征。在本文中，评估了一些常见磺酸盐离去基团对大内酯化的影响。使用甲苯磺酸酯对单内酯化产物具有良好的选择性和良好的产率。已经合成并表征了14个不同的大环，其中11个大环来自N-乙酰基D-葡糖胺衍生物的C1至C6位置的环化，另外3个大环来自官能化的D-葡糖胺衍生物的C2至C6环化。这些新型大环内酯具有独特的结构，并表现出有趣的阴离子结合特性，特别是对于氯离子。含有两个三唑的大环与硫酸铜形成配合物，它们是硫酸铜介导的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）的有效配体。此外，一些大环化合物对不同的炔烃表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26113394
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到GlcNAcαProN3
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基大内酯的合成及其作为离子识别和催化受体的应用

  摘要：

  聚糖大内酯表现出许多有趣的生物学特性，它们在分子识别和超分子化学中也很重要。因此，能够获得具有不同尺寸和功能的糖大环非常重要。设计并合成了一系列新的含有三唑和内酯部分的基于碳水化合物的大环化合物。该合成以大环化步骤的分子内亲核取代反应为特征。在本文中，评估了一些常见磺酸盐离去基团对大内酯化的影响。使用甲苯磺酸酯对单内酯化产物具有良好的选择性和良好的产率。已经合成并表征了14个不同的大环，其中11个大环来自N-乙酰基D-葡糖胺衍生物的C1至C6位置的环化，另外3个大环来自官能化的D-葡糖胺衍生物的C2至C6环化。这些新型大环内酯具有独特的结构，并表现出有趣的阴离子结合特性，特别是对于氯离子。含有两个三唑的大环与硫酸铜形成配合物，它们是硫酸铜介导的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）的有效配体。此外，一些大环化合物对不同的炔烃表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26113394

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Syntheses of <i>Bis</i> ‐Triazole Linked Carbohydrate Based Macrocycles and Their Applications for Accelerating Copper Sulfate Mediated Click Reaction
  作者：Anji Chen、Lalith P. Samankumara、Sanjeeva Dodlapati、Dan Wang、Surya Adhikari、Guijun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801714

  日期：2019.2.14

  Eight glucosamine based 1,2,3‐triazole linked macrocycles were synthesized starting from the readily available N‐acetyl‐d‐glucosamine. These bis‐triazole‐linked glycomacrocycles showed remarkable rate acceleration for CuSO4 mediated azide and alkyne cycloaddition reactions in aqueous solutions.

  八个葡糖胺基于1,2,3-三唑连接的大环化合物合成从容易获得的起始N-乙酰基- d -葡糖胺。这些双三唑连接的糖大环化合物在水溶液中对CuSO 4介导的叠氮化物和炔烃环加成反应显示出显着的速率加速。
• Synthesis of a Pentasaccharide Fragment Related to the Inner Core Region of Rhizobial and Agrobacterial Lipopolysaccharides
  作者：Nino Trattnig、Jean-Baptiste Farcet、Philipp Gritsch、Anna Christler、Ralph Pantophlet、Paul Kosma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02172

  日期：2017.12.1

  The pentasaccharide fragment α-d-Man-(1 → 5)-[α-d-Kdo-(2 → 4)-]α-d-Kdo-(2 → 6)-β-d-GlcNAc-(1 → 6)-α-d-GlcNAc equipped with a 3-aminopropyl spacer moiety was prepared by a sequential assembly of monosaccharide building blocks. The glucosamine disaccharide—as a backbone surrogate of the bacterial lipid A region—was synthesized using an 1,3-oxazoline donor, which was followed by coupling with an isop

  五糖片段α - d -Man-(1→5)-[α- d -Kdo-(2→4)-]α- d -Kdo-(2→6)-β- d -GlcNAc-(1→ 6) -α- d -GlcNAc 配备有 3-氨基丙基间隔部分，是通过单糖结构单元的顺序组装来制备的。氨基葡萄糖二糖（作为细菌脂质 A 区域的骨架替代物）使用 1,3-恶唑啉供体合成，然后与异亚丙基保护的 Kdo-氟化物供体偶联，得到受保护的四糖中间体。最终，正交保护的甘露- 配置的三氯乙酰亚胺供体用于以良好的产率实现 Kdo 的 5-OH 基团的空间要求糖基化。得到的五糖在末端甘露糖的 3、4 和 6 位被适当地保护以进一步延长链。全局脱保护提供了用于转化为新糖缀合物和“可点击”配体的目标五糖。
• Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives
  作者：Kam Lau、Hai Yu、Vireak Thon、Zahra Khedri、Meghan E. Leon、Bao K. Tran、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0ob01269f

  日期：——

  A series of α2–3-sialylated β1–3-linked galactosides, including sialyl T-antigens, 3′-sialyl galacto-N-biose, 3′-sialyl lacto-N-biose, and their derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms have been synthesized from simple monosaccharides using an efficient sequential two-step multienzyme approach.

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。