二烯丙基代氰氨 | 538-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二烯丙基代氰氨
• 中文别名: 二烯丙基代氰胺；N-氰基二烯丙基胺；氰胺二烯丙；二烯丙基氰胺
• 英文名称: Diallylcyanamid
• 英文别名: diallylcyanamide；bis(prop-2-enyl)cyanamide
• CAS: 538-08-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: ZOSAYFDMPYAZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp90 140-145°; bp57 128-133°; bp18 105-110°
• 密度：
  0.9532 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  COLORLESS, MOBILE LIQUID WHEN PURE
• 熔点：
  LESS THAN -70 °C
• 溶解度：
  INSOL IN WATER
• 蒸汽密度：
  4.1 (AIR= 1)
• 分解：
  DANGEROUS; WHEN HEATED TO DECOMPOSITION , IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF CYANIDES.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

据说它比氰化物还要毒。

IT IS SAID TO BE MORE TOXIC THAN CYANAMIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3286
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将库存与食品原料分开储运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二烯丙基代氰氨
化学品英文名称：	Diallylcyanamide;N-Cyanodiallylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	538-08-9
分子式：	C 7 H 10 N 2
分子量：	122.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二烯丙基代氰氨

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品毒作用特征与氰胺相似，但毒性强度高于氰胺。吸入氰胺蒸气引起面部潮红、头痛、恶心、呕吐、呼吸加快。氰胺对皮肤粘膜有刺激性或腐蚀性，可致皮炎，可经皮吸收。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少]5分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，用1：5000高锰酸钾或5％硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氰化物、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	<-70
沸点(℃)：	222(微分解)
相对密度(水=1)：	0．90
相对蒸气密度(空气=1)：	4．1
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 10 N 2
分子量：	122.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成、聚合物合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氰化物、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61738
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 125 毫克/公斤

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开储存及运输。

灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫或干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基代氰氨 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3S,7R,8R)-1,8,9,10-Tetrachloro-5-aza-tricyclo[5.3.1.03,8]undec-9-ene-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Annulations with tetrachlorothiophene 1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a019
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二烯丙基代氰氨
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基硫脲 在 盐酸 、 二烯丙基代氰氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-Diallyl-bis-formamidin-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H.; Giebelmann,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 20, p. 263 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Serendipitous Discovery: Nickel Catalyst for the Cycloaddition of Diynes with Unactivated Nitriles
  作者：Puneet Kumar、Simon Prescher、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201104475

  日期：2011.11.4

  9‐dimethylxanthene (Xantphos) was used to access pyridines (see scheme). The reaction proceeds under ambient conditions to provide excellent yields of the products. Comparison of this catalyst with the other state‐of‐the‐art catalysts is also provided.

  在关键时刻！[Ni(cod) 2 ]（cod=1,5-环辛二烯）和配体4,5-双（二苯基膦）-9,9-二甲基呫吨（Xantphos）的催化组合用于获得吡啶（见方案）。反应在环境条件下进行以提供极好的产物产率。还提供了这种催化剂与其他最先进催化剂的比较。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• Palladium(0)-catalyzed allylation of highly acidic and non-nucleophilic arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide. I.
  作者：Sílvia Cerezo、Jordi Cortés、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00930-2

  日期：1998.12

  Arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide are efficiently allylated using allylic carbonates under Pd(0)-catalysis. N-Arenesulfonyl-2,5-dihydropyrroles are obtained by ruthenium-mediated ring closing metathesis of the corresponding N-diallylated compounds. A stereochemical study of the reactions of ethyl cis-(5-methyl-2-cyclohexenyl) carbonate with 2,4,6-triisopropylphenylsulfonamide was performed

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。
• METHOD FOR PRODUCING CYANOGEN-HALIDE, CYANATE ESTER COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND RESIN COMPOSITION
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20150299110A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A method for efficiently producing a cyanogen halide with suppressed side effects, and a method for producing a high-purity cyanate ester compound at a high yield includes contacting a halogen molecule with an aqueous solution containing hydrogen cyanide and/or a metal cyanide, so that the hydrogen cyanide and/or the metal cyanide is allowed to react with the halogen molecule in the reaction solution to obtain the cyanogen halide, wherein more than 1 mole of the hydrogen cyanide or the metal cyanide is used based on 1 mole of the halogen molecule, and when an amount of substance of an unreacted hydrogen cyanide or an unreacted metal cyanide is defined as mole (A) and an amount of substance of the generated cyanogen halide is defined as mole (B), the reaction is terminated in a state in which (A):(A)+(B) is between 0.00009:1 and 0.2:1.

  一种用于高效生产抑制副作用的氰卤化物，以及以高收率生产高纯度氰酸酯化合物的方法包括将卤素分子与含有氢氰酸和/或金属氰化物的水溶液接触，使得氢氰酸和/或金属氰化物与卤素分子在反应溶液中发生反应以获得氰卤化物，其中基于1摩尔卤素分子使用超过1摩尔的氢氰酸或金属氰化物，当未反应的氢氰酸或未反应的金属氰化物的物质量定义为摩尔(A)，生成的氰卤化物的物质量定义为摩尔(B)，反应在(A)：(A)+(B)介于0.00009:1和0.2:1之间的状态中终止。
• Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines
  作者：David S. Millan、David S. Millan、Rolf H. Prager、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch98147

  日期：——

  Phenyl chloro(thionoformate) reacts rapidly with unhindered tertiary aliphatic amines at 20° to give a thiocarbamate and an alkyl chloride. Dialkylcyclohexylamines react surprisingly rapidly to form predominantly cyclohexene. The thiocarbamates are converted into the secondary amine salt by treatment with dimethyl sulfate, followed by hydrolysis with water. Rates of reaction and alkyl group cleavage selectivity in amines were found to be superior or comparable to those previously reported with chloroformates.

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。

表征谱图