(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 | 123620-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
• 中文别名: (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)丙烷-1-醇；(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷)丙烷-1-醇
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol；(1S,2R)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol；(1S,2R)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 123620-80-4；56571-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: FZVHJGJBJLFWEX-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  155℃/3mm
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DG8598700
• 海关编码：
  29189090
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 在 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 盐酸 、 sodium thiosulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3R,7aR)-3-methyl-2-phenylhexahydropyrrolo[2.1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  KMnO₄-Mediated Oxidation as a Continuous Flow Process

  摘要：

  An efficient and easily scalable transformation of alcohols and aldehydes to carboxylic acids and nitroalkane derivatives to the corresponding carbonyls and carboxylic acids using permanganate as the oxidant within a continuous flow reactor is reported. Notably, the generation and downstream processing of MnO2 slurries was not found to cause any blocking of the reactor when ultrasound pulses were applied to the flow system.

  DOI：

  10.1021/ol101345z
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY PURE NOREPHEDRINE AND ITS DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NORÉPHÉDRINE OPTIQUEMENT PURE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015063795A3
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 以82.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯烷基去甲麻黄碱存在下不对称有机锌烷基化超正非线性效应的观察

  摘要：

  与不对称放大相关的现象被认为是理解生命中同手性出现的关键。在不对称催化中，人们研究了理论和实验模型来理解这种手性放大，特别是基于非线性效应的手性放大。在理论上证明手性催化剂在非对映体纯时可能比其对映体纯对应物具有更高的对映选择性三十年后，我们在这里展示了一个新的非线性超正效应的实验例子。我们在此报告我们对以N-吡咯烷基去甲麻黄碱作为部分解析的手性配体对苯甲醛进行对映选择性锌催化烷基化的研究，该反应显示出显着的超正非线性效应。对潜在机制进行了研究，这使我们能够确认一种机制，该机制意味着单体和二聚复合物都在稳态下催化反应并给出不同的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27123780

文献信息

• Process for the synthesis of chiral propargylic alcohols
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447247A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的合成过程。
• Process for the synthesis of cyclic carbamates
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447255A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  该发明涉及一种以手性丙炔醇和/或其适当盐为起始物，与从光气、二光气、三光气和它们的混合物中选择的环化试剂反应，且在水性碱和水不相溶的有机溶剂存在下进行反应的制备环氧羰基化合物的方法，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C5-8-烷烃的混合物的化合物。该发明的另一个方面涉及一种合成上述环氧羰基化合物的方法，其中还提供了一种制备手性丙炔醇的方法。
• A new norephedrine-derived chiral base for epoxide rearrangement reactions
  作者：Simon E de Sousa、Peter O'Brien、H.Christian Steffens

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01740-2

  日期：1999.11

  The conversion of (1R,2S)-norephedrine into a novel chiral diamine (83% yield, simple two step synthesis) and its use as a chiral base in two epoxide rearrangement reactions is reported. Rearrangement of a 4,5-disubstituted cyclohexene oxide and of a 4-aminosubstituted cyclopentene oxide generated allylic alcohols of >90% ee. These results represent the highest levels of enantioselectivity reported

  报道了（1 R，2 S）-去氧麻黄碱向新型手性二胺的转化（83％收率，简单的两步合成）及其在两个环氧化物重排反应中作为手性碱的用途。4，5-二取代的环己烯氧化物和4-氨基取代的环戊烯氧化物的重排产生＞ 90％ee的烯丙基醇。这些结果代表了迄今为止报道的此类底物的最高对映选择性水平。
• [EN] ANTICANCER COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTICANCÉREUX
  申请人：INNOCRIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019113312A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that useful as an anticancer agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗癌药物的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• Enantioselective Conjugate Addition of Catalytically Generated Zinc Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jacs.1c00869

  日期：2021.3.31

  derivatives with good to high enantioselectivities. The reaction has proved applicable to various 1-substituted cyclopropanols as well as chalcones and related enones. The chiral amino alcohol has proved to enable ligand-accelerated catalysis of the homoenolate generation and its conjugate addition. Positive nonlinear effects and lower reactivity of a racemic catalyst have been observed, which can be

  我们在此报告了通过环丙醇开环催化生成的均烯酸锌与 α,β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应。反应由 Et 2生成的氨基醇锌催化剂促进Zn 和手性 β-氨基醇生成 1,6-二酮，加热后发生分子内醇醛缩合反应，生成具有良好至高对映选择性的高度取代的环戊烯衍生物。该反应已证明适用于各种 1-取代环丙醇以及查耳酮和相关烯酮。手性氨基醇已被证明能够实现同烯醇化物生成及其共轭加成的配体加速催化。已经观察到外消旋催化剂的正非线性效应和较低的反应性，这可归因于稳定且非活性的异手性氨基醇锌二聚体。