cis-pinan-2-ol | 18492-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-pinan-2-ol
• 英文别名: trans-pinanols；cis-pinanol；(2R)-(+)-cis-Pinan-2-ol；Pinan-2α-ol；cis-Pinanol-(2)；(1S,2R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-OL
• CAS: 18492-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YYWZKGZIIKPPJZ-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-pinan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 二氧化碳 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1-acetyl-3-(2-chloroethyl)-2,2-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/130218

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  trans-pin-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-pinan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  绝对授权书

  摘要：

  芳樟醇的绝对构型的新的独立证明是由非对映体pin烷-2-醇的热解形成提供的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80021-0

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Photochemical transformations-iv
  作者：S.N. Sharma、H.R. Sonawane、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96644-x

  日期：1985.1

  It is shown that hydroxylation of saturated hydrocarbons by hydrogen peroxide occurs under the influence of light. This reaction has been investigated on acyclic, monocyclic and bicyclic hydrocarbons. These reactions were also studied using performic acid as the source of hydroxyl radicals and results compared with those obtained with peracetic acid. As expected, the preferred attack was on tertiary

  结果表明，在光的作用下，过氧化氢使饱和烃发生羟基化。已经对无环，单环和双环烃进行了该反应的研究。还使用过甲酸作为羟基自由基的来源对这些反应进行了研究，并将结果与​​过乙酸所得的结果进行了比较。不出所料，首选的攻击方式是在第三中心，其次是第二，然后是主要。
• Sodium hydrogen telluride as a useful nucleophilic reagent for the cleavage of epoxides and of quaternary ammonium salts
  作者：Derek H.R. Barton、Abdelwaheb Fekih、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95051-2

  日期：1985.1

  Sodium hydrogen telluride opens many epoxides cleanly by an SN2 process to give telluro-alcohols, which by reduction with nickel boride afford alcohols. An intermediate telluro-alcohol was converted to olefin in high yield by treatment with -toluene-sulphonyl chloride in pyridine. Quaternary ammonium salt are also cleaved efficiently by sodium hydrogen telluride.

  碲化氢钠通过SN 2工艺干净地打开许多环氧化物，得到碲醇，通过用硼化镍还原可得到醇。通过在吡啶中用-甲苯-磺酰氯处理，将中间体碲醇以高产率转化为烯烃。季铵盐也可以被碲化氢钠有效地裂解。
• Thermal Behavior of Pinan-2-ol and Linalool
  作者：Janne Leiner、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Thomas Netscher、Werner Bonrath

  DOI：10.3390/molecules18078358

  日期：——

  Linalool is an important intermediate for syntheses of isoprenoid fragrance compounds and vitamins A and E. One process option for its production is the thermal gas-phase isomerization of cis- and trans-pinan-2-ol. Investigations of this reaction were performed in a flow-type apparatus in a temperature range from 350–600 °C and a residence time range of 0.6–0.8 s. Rearrangement of the bicyclic alcohol led to linalool, plinols arising from consecutive reactions of linalool and other side products. Effects of residence time, temperature, surface-to-volume-ratio, carrier gas, and the presence of additives on yield and selectivity were studied. Furthermore, the effects of such parameters on ene-cyclization of linalool affording plinols were investigated. Results indicate that manipulation of the reaction in order to affect selectivity is difficult due to the large free path length to other molecules in the gas phase. However, conditions have been identified allowing one to increase the selectivity and the yield of linalool throughout pyrolysis of pinan-2-ol.

  芳樟醇是合成类异戊二烯香料化合物以及维生素 A 和 E 的重要中间体。其生产的一种工艺选择是顺式和反式蒎烷-2-醇的热气相异构化。该反应的研究是在流动式装置中进行的，温度范围为 350-600 °C，停留时间范围为 0.6-0.8 秒。双环醇的重排产生了芳樟醇，由芳樟醇和其他副产物的连续反应产生的普林醇。研究了停留时间、温度、表面积与体积比、载气和添加剂的存在对产率和选择性的影响。此外，还研究了这些参数对提供普林醇的芳樟醇烯环化的影响。结果表明，由于气相中其他分子的自由程长度较大，因此很难控制反应以影响选择性。然而，已经确定了允许在蒎烷-2-醇热解过程中提高芳樟醇的选择性和产率的条件。
• Lauterbach, Gerlinde; Pritzkow, W.; Tien, Tieu Dung, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 933 - 946
  作者：Lauterbach, Gerlinde、Pritzkow, W.、Tien, Tieu Dung、Voerckel, V.

  DOI：——

  日期：——