4-(4-(benzyloxy)phenyl)butan-2-one | 74432-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Benzyloxyphenyl)butan-2-one；4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 74432-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD12550237
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CHNZGXYUBUDBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  388.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenyl)butan-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 杨梅酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Stereochemical Analysis, and Derivatization of Myricanol Provide New Probes That Promote Autophagic Tau Clearance

  摘要：

  We previously discovered that one specific scalemic preparation of myricanol (1), a constituent of Myrica cerifera (bayberry/southern wax myrtle) root bark, could lower the levels of the microtubule-associated protein tau (MAPT). The significance is that tau accumulates in a number of neurodegenerative diseases, the most common being Alzheimers disease (AD). Herein, a new synthetic route to prepare myricanol using a suitable boronic acid pinacol ester intermediate is reported. An X-ray crystal structure of the isolated myricanol (1) was obtained and showed a co-crystal consisting of (+)-aR,11S-myricanol (2) and (-)-aS,11R-myricanol (3) coformers. Surprisingly, 3, obtained from chiral separation from 1, reduced tau levels in both cultured cells and ex vivo brain slices from a mouse model of tauopathy at reasonable mid-to-low micromolar potency, whereas 2 did not. SILAC proteomics and cell assays revealed that 3 promoted tau degradation through an autophagic mechanism, which was in contrast to that of other tau-lowering compounds previously identified by our group. During the course of structureactivity relationship (SAR) development, we prepared compound 13 by acid-catalyzed dehydration of 1. 13 had undergone an unexpected structural rearrangement through the isomyricanol substitution pattern (e.g., 16), as verified by X-ray structural analysis. Compound 13 displayed robust tau-lowering activity, and, importantly, its enantiomers reduced tau levels similarly. Therefore, the semisynthetic analogue 13 provides a foundation for further development as a tau-lowering agent without its SAR being based on chirality.

  DOI：

  10.1021/cb501013w
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-butanol 在 Oxone 、 C₁₈H₁₇IN₂O₇PolS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用固体负载的高价碘催化剂氧化仲醇†

  摘要：

  它显示了如何通过使用Oxone®和固体负载的高价碘催化剂将仲醇氧化成相应的酮。在高温下用乙腈进行简单的实验条件下，当使用衍生自IBX和IBS的共轭物5和6时，在低催化剂负载量（0.2-5 mol％）下可实现出色的转化率。该催化剂广泛适用于多种醇底物。关于可持续性问题，最重要的是，无金属催化剂很容易通过过滤从反应混合物中除去，并且它们可以在氧化过程中重复使用多次，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9gc02605c

文献信息

• ケトン類及びその類縁体の製造方法
  申请人：学校法人東京農業大学

  公开号：JP2019038765A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】甲殻類又はビートなどの廃棄物を有効利用するべく、甲殻類から抽出されるキチン、キトサン、またはビートからショ糖を抽出した後のセルロースを利用して固体触媒を調製し、これを用いてケトン類の生産を効率よく行うための技術を提供する。【解決手段】セルロース、キチン、キトサンからなる群から選択された少なくとも１種を担体とし、８〜１０族の遷移金属を坦持してなる固体触媒と、塩基との存在下、ベンジルアルコール類（化合物１）とケトン類（化合物２）とを反応させることを特徴とする、１−フェニル−３−ケトン類及びその類縁体（化合物３）の製造方法により解決する。【化１】【選択図】なし

  利用甲壳类或甜菜等废弃物，利用从甲壳类中提取的壳聚糖、几丁质，或者从甜菜中提取蔗糖后的纤维素，制备固体催化剂，并利用该催化剂高效生产酮类化合物的技术。选择纤维素、壳聚糖、几丁质中的至少一种作为载体，含有8-10族过渡金属的固体催化剂，并在碱存在下，以苄醇类化合物（化合物1）和酮类化合物（化合物2）反应的方法，解决制备1-苯基-3-酮类化合物及其类似物（化合物3）的生产方法。【化1】【选图】无
• Simple Synthesis of Phytochemicals by Heterogeneous Pd- and Ir-Catalyzed Hydrogen-Borrowing C-C Bond Formation
  作者：Yoji Hori、Chiharu Suruga、Yuta Akabayashi、Tomoka Ishikawa、Marina Saito、Takao Myoda、Kazuki Toeda、Yuna Maeda、Yutaka Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201701489

  日期：2017.12.29

  Chitin-supported palladium and iridium catalysts (i.e., Pd/chitin, Ir/chitin) successfully promote the hydrogen bor-

  几丁质负载的钯和铱催化剂（即 Pd/几丁质、Ir/几丁质）成功地促进了氢硼-
• 一种盐酸莱克多巴胺-D6的制备方法
  申请人：阿尔塔（天津）标准物质研究院有限公司

  公开号：CN113061094A

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明提供了一种盐酸莱克多巴胺‑D6的制备方法，化合物I为起始原料，经H‑D交换、还原胺化、脱保护基、成盐反应合成同位素标记的盐酸莱克多巴胺‑D6。本发明所述的制备方法通过2‑3步常规化学反应得到目标产物，制备得到的目标产物纯度达到98％以上，总收率达到44％左右，且同位素丰度可控，达到96％以上，工艺设计合理，原料价格便宜，实验过程可控，操作简便，工艺重现性高。
• Growth promotion
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04734437A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  .beta.-Phenethanolamines are effective in promoting growth and improving feed efficiency and leanness in animals.

  .beta.-苯乙醇胺对于促进动物生长、提高饲料效率和瘦肉率是有效的。
• CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20110105544A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R 1 is a radical derived from one of the known ring systems; R 2 is a phenyl radical optionally substituted; X n represents a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 1-4 —, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, —S—(CH 2 ) 1-3 —#, and —(CH 2 ) 1-3 —O—#; wherein the symbol # indicates the position at which X n is attached to R 1 ; Y n is a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 2-4 —, —S—(CH 2 ) 1-3 #, and —O—(CH 2 ) 1-3 —#; wherein the symbol # indicates the position at which Y n is attached to R 2 ; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —OR 4 . The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。