5-苯甲酰基吡咯-2-甲烷三羧酸三乙酯 | 136116-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯甲酰基吡咯-2-甲烷三羧酸三乙酯
• 英文名称: triethyl (5-benzoylpyrrol-2-yl)-methanetricarboxylate
• 英文别名: Triethyl (5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)methanetricarboxylate
• CAS: 136116-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: OCRWZUNHMLTTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基吡咯-2-甲烷三羧酸三乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 52.0h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 、 甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-苯甲酰基吡咯-2-甲烷三羧酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triethyl Arylmethanetricarboxylates by the Manganese(III)-Promoted Reaction of Electron-Rich Aromatic Systems with Triethyl Methanetricarboxylate

  摘要：

  富电子芳香体系在乙酸溶液中与三乙基甲烷三羧酸酯（2）在锰（III）乙酸盐存在下，于60-65°C反应，得到三（乙氧基羧基）甲基化，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26517

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082950A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  该公式的5-Aroyl-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二羧酸酯是从2-芳酰吡咯烷制备的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用可得到酮洛考酸和相关化合物。
• 一种改进的酮咯酸的制备方法
  申请人：四川昇锐制药有限公司

  公开号：CN114031621A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开一种改进的酮咯酸的制备方法，该方法以2‑苯甲酰吡咯为主要原料，直接在醋酸锰二水合物(三价)催化下进行反应，反应后的溶液经简单分液处理后，有机相直接进行合环反应，分液处理后直接进行水解脱羧反应，反应溶液调酸碱，得到酮咯酸。该方法将氧化缩合、合环、水解脱酸三步反应采用“一锅法”连续反应，简化了操作，提高了收率和纯度，同时降低了生产的成本和三废的排放，适合工业化的生产。
• R型酮咯酸的制备方法及其应用
  申请人：长春亿诺科医药科技有限责任公司

  公开号：CN115181105A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供了一种R型酮咯酸的制备方法及其应用，属于有机合成技术领域。所述的制备方法包括以下步骤：步骤一、酮咯酸的制备；步骤二、R构型酮咯酸的拆分，所述的拆分为手性胺拆分或酶拆分；本申请以冰醋酸为反应溶剂，不仅清洁环保，而且容易去除，可以明显提高原料SM1的转化，从而提高酮咯酸的收率和纯度，使得到的酮咯酸收率最高可达到70％以上，纯度达到99％以上；采用手性胺或酶对酮咯酸进行手性拆分，能够获得高纯度、高收率的R型酮咯酸，并且得到的R型酮咯酸可以预防化疗耐药性，提高化疗疗效和治愈率。
• Radical-based syntheses of 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid (ketorolac)
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v92-228

  日期：1992.6.1

  Short, efficient, and convergent syntheses of ketorolac (1) based on the inter- or intramolecular oxidative addition of malonyl and substituted malonyl radicals to 2-benzoylpyrrole and derivatives thereof are described.

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。
• Synthesis of Triethyl Arylmethanetricarboxylates by the Manganese(III)-Promoted Reaction of Electron-Rich Aromatic Systems with Triethyl Methanetricarboxylate
  作者：In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1055/s-1991-26517

  日期：——

  Electron-rich aromatic systems undergo tri(ethoxycarbonyl)-methylation, in fair to excellent yields, on reaction with triethyl methanetricarboxylate (2) in the presence of manganese(III) acetate at 60-65°C in acetic acid solution.

  富电子芳香体系在乙酸溶液中与三乙基甲烷三羧酸酯（2）在锰（III）乙酸盐存在下，于60-65°C反应，得到三（乙氧基羧基）甲基化，产率良好至优异。