diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate | 140947-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 5-benzoyl-2,3-dihydropyrrolopyrrolidine-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；diethyl 5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylate；diethyl 5-benzoyl-2,3-dihydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate
• CAS: 140947-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CRLSLKUDUMANCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 氧气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为试剂：
  描述：

  三氯氧磷 、 4-苯甲酰吗啉 、 2,3-dihydropyrrolopyrrolidinne-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 disodium;carbonate 在 1,2-二氯乙烷 、 silica gel 、 diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以178 mg of the product diethyl 5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylate (84%) was obtained的产率得到diethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrrolizine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代吡咯烷化合物的新工艺。更具体地说，它涉及从吡咯制备以下式(I)的5-酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二羧酯的新工艺。 ##STR1##

  公开号：

  US05532381A1

文献信息

• Solvent free oxidative radical substitution process. Synthesis of pyrrole fused systems
  作者：Edwin Flórez-López、Liliana B. Gomez-Pérez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.025

  日期：2010.11

  A xanthate-based, solvent free, homolytic substitution on selected substituted pyrrole systems is described. Additionally, a practical entry for the rapid construction of pyrrole fused systems using this solventless radical addition followed by a double nucleophilic alkylation sequence, is also reported.

  描述了在选择的取代的吡咯体系上基于黄药的，无溶剂的均质取代。另外，还报道了使用这种无溶剂自由基加成然后进行双亲核烷基化序列来快速构建吡咯稠合体系的实用方法。
• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082950A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  该公式的5-Aroyl-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二羧酸酯是从2-芳酰吡咯烷制备的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用可得到酮洛考酸和相关化合物。
• 一种酮咯酸的合成工艺
  申请人：上海仁实医药科技有限公司

  公开号：CN108191876A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种酮咯酸的合成工艺，涉及医药合成技术领域，解决的技术问题为现有工艺会产生大量的液体和固体废料，不利于环境保护。本发明通过使用副物为水的双氧水作为氧化剂，且使用铁盐为催化剂，取代了大量的锰盐，每生产1kg酮咯酸，减少排放液体和固体废料3.5‑6.1kg，绿色环保；本发明直接使用苯甲酰氯为原料，减少一步反应，使合成工艺更加简单；本发明使用甲基叔丁基醚代替易燃易爆的乙醚，增加工艺生产安全性；本发明的合成工艺易于操作，工艺条件更容易控制，最终产品纯化和后处理简单。
• 一种改进的酮咯酸中间体的制备方法
  申请人：四川尚锐生物医药有限公司

  公开号：CN113045471A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开一种改进的酮咯酸中间体的制备方法，所述中间体为5‑苯甲酰基吡咯‑2‑甲烷三羧酸三乙酯(M‑1)，该方法是将2‑苯甲酰吡咯、甲烷三羧酸三乙酯、醋酸锰二水合物(三价)、醋酸钠、醋酸酐在有机溶剂中反应，加入亚硫酸氢钠水溶液萃取分液，有机相减压浓缩后用醇类溶剂打浆即得。该方法有效地解决了大量锰离子化合物与大量溶剂醋酸存在引起的后处理难题，同时降低了后期浓缩带来的高能耗、周期长、成本高等问题，得到的中间体具有高纯度、高收率等优点，适宜工业化的生产。
• 一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113087710A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种酮咯酸氨丁三醇中间体的制备方法。本发明制备方法为5‑苯基‑3,5‑二氧基戊酸与氯化亚砜反应生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ与化合物V反应得化合物VI；化合物VI关环得酮咯酸氨丁三醇中间体5‑苯甲酰‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯里嗪‑1,1‑二甲酸乙酯。本发明提的酮咯酸中间体合成的新方法，避免使用危险化学试剂，且合成的中间体不会产生新的杂质，以绿色催化剂代替传统催化剂，反应更加温和、经济环保且收率较高，适于工业化生产。