酮咯酸杂质31 | 144710-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 酮咯酸杂质31
• 英文名称: diethyl 5-benzoylpyrrole-2-malonate
• 英文别名: diethyl 2-(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)malonate；diethyl (5-benzoyl-pyrrol-2-yl)-methanedicarboxylate；diethyl(5-benzoylpyrrole-2-yl)methanedicarboxylate；Diethyl (5-benzoylpyrrol-2-yl)methane-dicarboxylate；diethyl 2-(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)propanedioate
• CAS: 144710-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: GNHABAJJEFVNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮咯酸杂质31 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 52.0h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 在 三乙基硅烷 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 酮咯酸杂质31
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228

文献信息

• Solvent free oxidative radical substitution process. Synthesis of pyrrole fused systems
  作者：Edwin Flórez-López、Liliana B. Gomez-Pérez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.025

  日期：2010.11

  A xanthate-based, solvent free, homolytic substitution on selected substituted pyrrole systems is described. Additionally, a practical entry for the rapid construction of pyrrole fused systems using this solventless radical addition followed by a double nucleophilic alkylation sequence, is also reported.

  描述了在选择的取代的吡咯体系上基于黄药的，无溶剂的均质取代。另外，还报道了使用这种无溶剂自由基加成然后进行双亲核烷基化序列来快速构建吡咯稠合体系的实用方法。
• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082950A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  该公式的5-Aroyl-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二羧酸酯是从2-芳酰吡咯烷制备的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用可得到酮洛考酸和相关化合物。
• US5532381A
  申请人：——

  公开号：US5532381A

  公开（公告）日：1996-07-02
• Radical-based syntheses of 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid (ketorolac)
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v92-228

  日期：1992.6.1

  Short, efficient, and convergent syntheses of ketorolac (1) based on the inter- or intramolecular oxidative addition of malonyl and substituted malonyl radicals to 2-benzoylpyrrole and derivatives thereof are described.

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。