[1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮 | 87549-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮
• 中文别名: 4,6-亚甲基-1,3,2-苯并二噁硼唑-2-甲胺,a-乙基六氢-3a,8,8-三甲基-,盐酸(1:1),(aR,3aS,4S,6S,7aR)-
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2-benzoylpyrrole
• 英文别名: [1-(2-Chloroethyl)-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanone；[1-(2-chloroethyl)pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 87549-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: RFBHCHQMNCTPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5 °C
• 沸点：
  365.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  公式为##STR1##的5-芳酰基-2,3-二氢-1H-吡咯啉-1,1-二羧酸酯是由2-芳酰基吡咯啉制备而成的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用会生成左炔酮和相关化合物。

  公开号：

  US05082951A1

文献信息

• Synthesis of a Ketorolac Model<i>via</i>Aromatic Carbenoid Insertion
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19980810212

  日期：1998.2.4

  diazo ester 2b with chiral RhII catalysts proceeded via intramolecular aromatic carbenoid insertion to the racemic pyrrole derivative 5b in 72% yield. In contrast, the benzoylated precursor 16 afforded no ketorolac 1b when exposed to RhII. Methyl 2-diazo-4-phenylbutyrate (19), in turn, reacted, by 1,2-hydrogen migration rather than by aromatic substitution, to 20.

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。
• 一种酮咯酸的制备方法
  申请人：海南卓科制药有限公司

  公开号：CN114349757B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明涉及医药领域，具体是一种酮咯酸的制备方法，在使用碱水解中间体A5制备酮咯酸的过程中，加入硼氢化物，得到的酮咯酸的样品，按照中国药典溶液颜色检查法进行检查，显著比现有技术得到的样品颜色浅，本发明酮咯酸的制备方法，与现有技术中在与氨丁三醇成盐过程中使用还原性硫化物的方法相比，可以避免炽灼残渣不合格的风险，为工作人员提供了便利。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• 一种酮咯酸中间体的合成方法
  申请人：南京卓康医药科技有限公司

  公开号：CN113603625A

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种酮咯酸中间体的合成方法，1H‑吡咯‑2‑基‑苯基甲酮与1,2‑二氯乙烷在碳酸钾作为碱的情况下，加入了NaY分子筛，可以降低反应温度，在室温就可以进行，且不需要使用相转移催化剂。由于避免了高温反应，得到的中间体式I化合物的颜色较好。
• Gonzalez, Carlos; Greenhouse, Robert; Tallabs, Ramon, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1697 - 1702
  作者：Gonzalez, Carlos、Greenhouse, Robert、Tallabs, Ramon、Muchowski, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——