1-(3,3-diethoxycarbonyl-3-bromopropyl)-2-benzoylpyrrole | 141031-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxycarbonyl-3-bromopropyl)-2-benzoylpyrrole
• 英文别名: 2-benzoyl-[3-bromo-3,3-di(ethoxycarbonyl)propyl]pyrrole；Diethyl 2-[2-(2-benzoylpyrrol-1-yl)ethyl]-2-bromopropanedioate
• CAS: 141031-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₅
• 分子量: 436.302
• InChiKey: DLXBWWBZZVVKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxycarbonyl-3-bromopropyl)-2-benzoylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-氯乙基)吡咯-2-基]-苯基甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(3,3-diethoxycarbonyl-3-bromopropyl)-2-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082951A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  公式为##STR1##的5-芳酰基-2,3-二氢-1H-吡咯啉-1,1-二羧酸酯是由2-芳酰基吡咯啉制备而成的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用会生成左炔酮和相关化合物。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• US5082951A
  申请人：——

  公开号：US5082951A

  公开（公告）日：1992-01-21
• Radical-based syntheses of 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid (ketorolac)
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v92-228

  日期：1992.6.1

  Short, efficient, and convergent syntheses of ketorolac (1) based on the inter- or intramolecular oxidative addition of malonyl and substituted malonyl radicals to 2-benzoylpyrrole and derivatives thereof are described.

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。