tert-butyl 5-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate | 1286784-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1286784-69-7
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₈
• 分子量: 550.609
• InChiKey: VOZSZCARXIHTBM-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,4-丁烯二醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 variecolorin C
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 AD-mix-β 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 、 tert-butyl 5-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-3-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C

  摘要：

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.

  DOI：

  10.1021/ol2005616

文献信息

• Total Syntheses of Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C
  作者：Qipu Dai、Xingang Xie、Shiyan Xu、Donghui Ma、Shibing Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2005616

  日期：2011.5.6

  First total syntheses of the isoechinulin-type alkaloids: Tardioxopiperazine A, Isoechinulin A, and Variecolorin C have been achieved from a common key intermediate 5, which was derived from a regiocontrolled Stille cross-coupling reaction of an allylindium reagent.