[ethyl (5S)-5-(1,2-dithiolan-3yl)pentanoate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: [ethyl (5S)-5-(1,2-dithiolan-3yl)pentanoate]
• 英文别名: ethyl 5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: BFHAJYZUWLOZFB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ethyl (5S)-5-(1,2-dithiolan-3yl)pentanoate] 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成- [R - （+） - α和小号- （ - ） - α硫辛酸

  摘要：

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 咪唑 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 [ethyl (5S)-5-(1,2-dithiolan-3yl)pentanoate]
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(+)-α and S-(−)-α-lipoic acid
  作者：Subhash P Chavan、Cherukupally Praveen、G Ramakrishna、U.R Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.027

  日期：2004.7

  An efficient synthesis of α-lipoic acid from the readily available cis-2-butene-1,4-diol employing a Claisen orthoester rearrangement and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps, is described.

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。
• Chirality induction and chiron approaches to enantioselective total synthesis of α-lipoic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kailash P. Pawar、Ch. Praveen、Niteen B. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.090

  日期：2015.6

  and convenient asymmetric synthesis of (R)-(+)-lipoic acid in seven steps from chiral hydroxy aldehyde with 32.5% overall yield is described. Synthesis of S and R enantiomers of α-lipoic acid from cis-1,4-butene diol derived chiral lactone is reported with 34 % overall yield. The present synthesis involves use of simple reaction conditions making it a convenient synthesis.

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。