2,2-二氯-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 16346-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 2,2-Dichlor-4'-nitro-acetanilid
• CAS: 16346-60-4
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₃
• mdl: MFCD01215508
• 分子量: 249.053
• InChiKey: VUPKZANRZKUIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成阿哌沙班的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿哌沙班的方法，以廉价易得的对硝基苯胺为起始原料，经过酰化反应、亲核取代环合反应、双氯取代、消除‑缩合反应、[3+2]环合反应、还原反应、酰化反应、环合反应、氨解反应得到阿哌沙班。其中，此路线中利用二氯乙酰氯引入两个氯原子，用新的亲核取代方法合成了阿哌沙班重要中间体3,3‑二氯‑1‑（4‑硝基苯基）哌啶‑2‑酮，避免了剧毒化学品五氯化磷的使用，具有一定创新性。且整条路线操作简单，反应条件不苛刻，对环境绿色友好，降低了生产成本，有较好的工业化生产的价值。

  公开号：

  CN117659011A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰对硝基苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₂₀H₂₇N₃O₂S 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,2-二氯-N-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides

  摘要：

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02701

文献信息

• Base-promoted triple cleavage of CCl₂Br: a direct one-pot synthesis of unsymmetrical oxalamide derivatives
  作者：Alageswaran Jayaram、Vijay Thavasianandam Seenivasan、Karthick Govindan、Yu-Ming Liu、Nian-Qi Chen、Ting-Wei Yeh、Gokulakannan Venkatachalam、Chien-Hung Li、Tsz-Fai Leung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4cc00354c

  日期：2024.3.12

  novel, eco-friendly and one-pot approach for synthesizing unsymmetrical oxalamides with the aid of dichloroacetamide and amine/amides in the presence of CBr4 in a basic medium. The use of water as a potent supplement for the oxygen atom source and the detailed mechanism have been disclosed. Moreover, the protocol involves triple cleavage of CCl2Br and the formation of new C–O/C–N bonds, with the advantage

  我们提出了一种新颖、环保的一锅法，在 CBr 4存在的情况下，在碱性介质中，借助二氯乙酰胺和胺/酰胺合成不对称草酰胺。已经公开了使用水作为氧原子源的有效补充物及其详细机制。此外，该方案涉及CCl 2 Br的三重裂解和新的C-O/C-N键的形成，其优点是使用CBr 4实现选择性溴化，在温和条件下具有良好至优异的产率。该方法还展示了工业应用的前景，其在间歇过程中进行克级合成的有效实施以及在连续流系统中的利用证明了这一点。
• Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344
  作者：Suzuki, Hitomi、Tatsumi, Atsuo、Ishibashi, Taro、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Votocek; Burda, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1006
  作者：Votocek、Burda

  DOI：——

  日期：——
• THE CONSTITUTION OF THE DICHLOROHYDROXY-ETHYLIDENE-BIS-NITRO-ANILINES
  作者：Alvin S. Wheeler、Samuel C. Smith

  DOI：10.1021/ja01660a043

  日期：1923.7
• Wheeler; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1841
  作者：Wheeler、Smith

  DOI：——

  日期：——