(4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼 | 69321-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼
• 中文别名: (4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-氧基)-乙酰肼；2-(4-甲基-2-氧代-苯并吡喃-7-基)氧基乙烷肼；2-(4-甲基-2-氧代-苯并吡喃-7-基)氧基乙酰肼；酸,((4；2-[(4-甲基-2-氧代-7-苯并吡喃)氧基]乙酰肼；2-(2-氧代-4-甲基-苯并吡喃-7-基)氧基乙酰肼；2-[(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酰肼
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetohydrazide
• 英文别名: 2-((4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide；2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 69321-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01171554
• 分子量: 248.238
• InChiKey: UFDAEMFJMQOINV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-<(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy>-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型 7-取代 4-甲基香豆素衍生物的合成

  摘要：

  已经合成了衍生自 4-甲基-7-香豆素酰氧基乙酸酰肼的新环状衍生物。筛选了一些代表性实例的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270404
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  一些新香豆素衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  一些新的[（4-甲基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-7-基）氨基] methylcoumarins（5A - C） ，苯并呋喃（6） ，和苯并恶唑（7）通过的7-反应，合成氨基-4-甲基香豆素（1）与许多有机卤化物。此外，一系列的Ñ取代2 - [（4-甲基-2-氧代-2- ħ -色烯-7-基）氧基]乙酰肼（11A - ħ）和（12A - d）从2的反应制备-[[（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-基）氧基]乙酰肼（8）与相应的杂芳基/烷基卤化物（2- 4，9和10）。通过元素分析和光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对合成的化合物进行表征，并测试其体外抗菌活性。新合成的化合物对被测细菌菌株的生长具有显着的抑制活性，并且发现其中一些是有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9553-0

文献信息

• VEGFR-2 inhibiting effect and molecular modeling of newly synthesized coumarin derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Mohamed F. El-Mansy、Weam S. Elserwy、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115328

  日期：2020.3

  Twenty five newly synthesized coumarin scaffold based derivatives were assayed for their in vitro anticancer activity against MCF-7 breast and PC-3 prostate cancer cell lines and were further assessed for their in vitro VEGFR-2 kinase inhibitory activity. The in vitro cytotoxic studies revealed that most of the synthesized compounds possessed very promising cytotoxicity against MCF-7, particularly;

  分析了二十五个新合成的香豆素支架基衍生物对MCF-7乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系的体外抗癌活性，并对其体外VEGFR-2激酶抑制活性进行了进一步评估。体外细胞毒性研究表明，大多数合成的化合物对MCF-7具有非常有希望的细胞毒性，特别是对MCF-7。化合物4a（IC50 = 1.24 µM）和3d（IC50 = 1.65 µM）表现出优于阳性对照星形孢菌素（IC50 = 8.81 µM）的出色活性。同样，与参考标准相比，大多数化合物具有更高的抗增殖活性，IC50值为2.07至8.68 µM。选择两种细胞毒性衍生物4a和3d以评估其对VEGFR-2激酶的抑制能力。值得注意的是 化合物4a的IC50为0.36 µM，与星形孢菌素相当（IC50； 0.33 µM）。此外，它能够诱导preG1凋亡，在G2 / M期阻止细胞生长并激活caspase-9。另一方面，观察到所有化合物对PC-3细胞系的细
• Novel hybrid-pyrrole derivatives: their synthesis, antitubercular evaluation and docking studies
  作者：Rikta Saha、Md Mumtaz Alam、Mymoona Akhter

  DOI：10.1039/c4ra14440f

  日期：——

  Hybridization of the molecular fragments proved to be beneficial as revealed by the biological activity of the synthesized compounds.

  分子片段的杂交证明是有益的，这是通过合成化合物的生物活性所显示的。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Sridhar Goud Narella、Mohammed Ghouse Shaik、Arifuddin Mohammed、Mallika Alvala、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.004

  日期：2019.6

  synthesized a series of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids (7a-t) and evaluated for their inhibitory activity against the four physiologically relevant human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms CA I, CA II, CA IX and CA XII. The CA inhibition results clearly indicated that the coumarin-1,3,4-oxadiazole derivatives (7a-t) exhibited selective inhibition of the tumor associated isoforms, CA IX and CA XII

  为了开发作为有效抗癌剂的新型杂环杂种，我们合成了一系列香豆素-1,3,4-恶二唑杂种（7a-t），并评估了它们对四种生理相关的人类碳酸酐酶（hCA， EC 4.2.1.1）异构体CA I，CA II，CA IX和CA XII。CA抑制结果清楚地表明，香豆素-1,3,4-恶二唑衍生物（7a-t）相对于CA I和II同种型表现出对肿瘤相关同种型CA IX和CA XII的选择性抑制。其中，化合物7b对hCA XII的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为0.16 µM，化合物7n对hCA IX的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为2.34 µM。所以，
• Synthesis of N₁-substituted coumarino[4,3-c] pyrazoles
  作者：Milan Čačič、Mladen Trkovnik、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570400513

  日期：2003.9

  corresponding 3-alkyl-1-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromeno-4-yl)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 5a-d, 3-alkyl-1-[2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromeno-7-yloxy)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 6a-d, and 1-4-[(3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one-1-yl)-carbonylmethyl]-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy-acetyl}-3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 7a-d.

  将3-酰基-4-羟基-2-氧代-2-氧-2- H-色烯衍生物1a-d与（7-羟基-2-氧代-2 H-铬代-4-基）-乙酸酰肼2缩合，（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-酰氧基）-乙酸酰肼3和（7-肼基羰基甲氧基-2-氧代-2 H-铬基-4-基）-乙酸酰肼4，得到相应的3 -烷基-1- [2-（7-羟基-2-氧代-2 H -chromeno-4-yl）-乙酰基] -1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-one 5a-d， 3-烷基-1- [2-（4-甲基-2-氧代-2 H-苯甲基-7-基氧基）-乙酰基] -1 H-苯甲基[4,3- c]吡唑-4-酮6a-d和1- 4-[（（3-烷基-1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-酮-1-基）-羰基甲基] -2-氧-2 H-色烯基-7-烷氧基-乙酰基} -3-烷基-1 H-色胺基[4,3 - c ]吡唑-4-酮7a-d。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones
  作者：Milan Čačić、Maja Molnar、Bojan Šarkanj、Elizabeta Has-Schön、Valentina Rajković

  DOI：10.3390/molecules15106795

  日期：——

  A series of Schiff’s bases (E)-N-2-aryliden-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazides 2a-l and N-(2-(substituted phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamides 3a-l were synthesized and evaluated for their antioxidant activity by the phosphomolybdenum method. Most of the Schiff’s bases and thiazolidine-4-ones bearing two hydroxyl groups on the phenyl ring showed excellent antioxidant activity in comparison with ascorbic acid. Preliminary investigation on cytotoxic and antifungal activity was done on some representative samples.

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。