(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氨基甲酸乙酯 | 58632-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate；7-carbethoxyamino-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-ethoxycarbonylamino-4-methylcoumarin；7-(carbethoxyamino)-4-methylcoumarin；7-ethoxyformylamino-4-methylcoumarin；7-Carbethoxyamino-4-methyl-coumarin；Carbamic acid, (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-, ethyl ester；ethyl N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)carbamate
• CAS: 58632-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SGBODDRGQKZBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氨基甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-7-carbethoxyamino-8-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  甲基三唑并香豆素：呋喃香豆素的新等排体是潜在的光化学治疗剂

  摘要：

  合成了许多具有线性补骨脂素样结构或有角安吉辛样结构的新甲基三唑并香豆素。从合适的甲基化7-氨基香豆素开始进行合成，将其硝化，还原并随后伴随环化而重氮化以形成稠合的三唑环。新的甲基三唑并香豆素显示出有希望的光谱性质，这可能预示了它们的光化学和光生物学行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270464
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-脯氨酸磺酰胺杂化物作为抗癌和抗糖尿病药物的评价

  摘要：

  摘要 癌症和糖尿病被认为是世界范围内影响人类健康的两大疾病。多种疗法可分别用于治疗癌症和糖尿病，含有脯氨酸磺酰胺的肽键可以成为治疗癌症和糖尿病的有前途的疗法。在这里，我们报告了作为抗癌和抗糖尿病药物的新型香豆素-脯氨酸磺酰胺衍生物的设计和合成。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物染料 (MTT) 筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性) 测定和使用 DPP-IV 抑制测定的抗糖尿病活性。化合物 16b 对乳腺癌细胞系 (MCF7) 显示出优异的活性，IC50 值为 1.07 µM。所有化合物均表现出中等的 DPP-IV 抑制作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1647439

文献信息

• Non-conjugated dendrimers with a porphyrin core and coumarin chromophores as peripheral units: Synthesis and photophysical properties
  作者：Mao Mao、Qin-Hua Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.08.020

  日期：2012.3

  absorption spectrum of porphyrin core and the emission spectrum of the coumarin moiety results in high energy-transfer efficiency. Secondly, a long alkyl side-chain improves solubility of dendrimers, but also prevents the coumarins from self-quenching. Hence, the dendrimer with N-octyl groups possesses a higher efficiency than that with N-ethyl groups. The dendrimers emit red light with higher fluorescence

  合成并表征了三种以非共性香豆素为树枝状的卟啉核树枝状聚合物。通过UV / Vis吸收和荧光光谱在稀CH 2 Cl 2溶液和纯净薄膜中研究标题化合物的光物理性质。从香豆素单元到卟啉核心的分子内能量转移清楚地揭示了影响能量转移效率的两个因素。首先，卟啉核心的吸收光谱与香豆素部分的发射光谱之间更好的光谱重叠导致高的能量转移效率。其次，长的烷基侧链提高了树枝状聚合物的溶解度，但也阻止了香豆素的自猝灭。因此，具有N的树枝状大分子辛基的效率要高于N乙基。树枝状聚合物发出的红光比游离卟啉具有更高的荧光量子产率。
• A novel fluorometric ultramicro determination of serum .GAMMA.-glutamyltranspeptidase activity.
  作者：TAKAMITSU SEKINE、HIDEKO ITAKURA、TOSHIHIKO NAMIHISA、TETSUO TAKAHASHI、HITOSHI NAKAYAMA、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3286

  日期：——

  A simple and highly sensitive rate assay of serum γ-glutamyltranspeptidase activity is described, using a novel fluorogenic substrate, 7-(γ-L-glutamyl)-4-methylcoumarinylamide. The reaction is initiated by adding 20 μl of serum, and fluorescence development in 1 min due to the 7-amino-4-methylcoumarin liberated at 37°C is followed directly on a recorder. A close correlation was found between activities measured by the fluorometric method and by a conventional method using a chromogenic substrate, γ-L-glutamyl-p-nitronanilide.

  报道了一种利用新型荧光底物7-(γ-L-谷氨酰)-4-甲基香豆素酰胺，对血清γ-谷氨酰转肽酶活性进行简单而高度敏感的速率测定法。反应通过加入20 μl血清启动，由于在37°C下释放的7-氨基-4-甲基香豆素导致1分钟内荧光增强，可直接在记录仪上观察。通过荧光法测得的活动与使用色原性底物γ-L-谷氨酰-对硝基苯胺的传统方法测得的活动之间存在密切相关性。
• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对 供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和 释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的 供体。测定了释放出的 的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放 的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。
• Synthesis, Enzymatic Evaluation, and Docking Studies of Fluorogenic Caspase 8 Tetrapeptide Substrates
  作者：Przemysław Reszka、Riad Schulz、Karen Methling、Michael Lalk、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.200900356

  日期：2010.1.4

  give the desired substrates in good yields and in high enantiomeric purity. Based on KM and Vmax values, the new compounds proved to be excellent substrates for recombinant human caspase 8. In contrast, the KM values for the same compounds as substrates for human caspase 3 were approximately 10–20‐fold higher. Molecular modeling studies based on the X‐ray crystal structures of both human caspases 3 and

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结
• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。