N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)hydrazinecarbothioamide | 69560-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[[2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetyl]amino]thiourea
• CAS: 69560-60-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 417.873
• InChiKey: IOFXZGQWDCHCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)hydrazinecarbothioamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-[[4-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  某些三唑，噻二唑和恶二唑取代的香豆素的合成及抑菌活性

  摘要：

  由7-羟基-4-甲基-2-香豆素制备2-2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-香豆基）乙酸酯1，将其在沸腾的乙醇中用水合肼进一步处理后得到酰肼化合物2。使所得的酰肼与取代的异硫氰酸芳基酯反应形成硫代氨基脲化合物3a，3b，3c，3d，3e。1-（2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-基氧基）乙酰基）-4-芳基硫代氨基脲3在不同的反应条件下用不同的试剂环化以提供具有三唑4a，4b，4c的香豆素衍生物，4d，4e，噻二唑5a，5b，5c，5d，5e和恶二唑6a，6b，6c，6d，6e， 分别。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱研究确定。筛选合成的化合物的抗菌镇痛活性。非常规控制的微波辐射合成是在70°C（200 W）下进行的。该方法在方法学，高产收率，短反应时间，温和的反应条件，对环境无害且易于后处理方面具有许多优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.1745

文献信息

• Bhavsar, S. B.; Shinde, D. B.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 70 - 74
  作者：Bhavsar, S. B.、Shinde, D. B.、Shingare, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. I.; SHUKLA M. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 826-828
  作者：HUSAIN M. I.、 SHUKLA M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Triazole, Thiadiazole, and Oxadiazole Substituted Coumarins
  作者：K. Rajasekhar Reddy、R. Mamatha、M. S. Surendra Babu、K. Shiva Kumar、K. N. Jayaveera、G. Narayanaswamy

  DOI：10.1002/jhet.1745

  日期：2014.1

  furnish coumarin derivatives possessing triazoles 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, thiadiazoles 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, and oxadiazoles 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, respectively. The structures of all the compounds have been assigned by elemental analysis and spectral studies. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial analgesic activities. The nonconventional controlled microwave irradiation synthesis is carried

  由7-羟基-4-甲基-2-香豆素制备2-2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-香豆基）乙酸酯1，将其在沸腾的乙醇中用水合肼进一步处理后得到酰肼化合物2。使所得的酰肼与取代的异硫氰酸芳基酯反应形成硫代氨基脲化合物3a，3b，3c，3d，3e。1-（2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-基氧基）乙酰基）-4-芳基硫代氨基脲3在不同的反应条件下用不同的试剂环化以提供具有三唑4a，4b，4c的香豆素衍生物，4d，4e，噻二唑5a，5b，5c，5d，5e和恶二唑6a，6b，6c，6d，6e， 分别。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱研究确定。筛选合成的化合物的抗菌镇痛活性。非常规控制的微波辐射合成是在70°C（200 W）下进行的。该方法在方法学，高产收率，短反应时间，温和的反应条件，对环境无害且易于后处理方面具有许多优势。
• Synthesis of New 7-Oxycoumarin Derivatives As Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Kamelia M. Amin、Hamed I. Ali、Mohamed M. Abdalla、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1021/jm301014y

  日期：2012.12.13

  of 4-methyl and 3,4-dimethyl-7-oxycoumarin derivatives (oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and thiazolidinones) were designed, synthesized, and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibiting effect. All the synthesized compounds showed in vitro high affinity and selectivity toward MAO-A isoenzyme, compared to clorgyline and moclobemide, with Ki values on the picomolar range. Moreover

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。