7-((5-mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 69560-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((5-mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[4-(4-methoxyphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 69560-75-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: GDCZNOARQNFBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 7-((5-mercapto-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些三唑，噻二唑和恶二唑取代的香豆素的合成及抑菌活性

  摘要：

  由7-羟基-4-甲基-2-香豆素制备2-2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-香豆基）乙酸酯1，将其在沸腾的乙醇中用水合肼进一步处理后得到酰肼化合物2。使所得的酰肼与取代的异硫氰酸芳基酯反应形成硫代氨基脲化合物3a，3b，3c，3d，3e。1-（2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-基氧基）乙酰基）-4-芳基硫代氨基脲3在不同的反应条件下用不同的试剂环化以提供具有三唑4a，4b，4c的香豆素衍生物，4d，4e，噻二唑5a，5b，5c，5d，5e和恶二唑6a，6b，6c，6d，6e， 分别。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱研究确定。筛选合成的化合物的抗菌镇痛活性。非常规控制的微波辐射合成是在70°C（200 W）下进行的。该方法在方法学，高产收率，短反应时间，温和的反应条件，对环境无害且易于后处理方面具有许多优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.1745

文献信息

• Choline Chloride Based Deep Eutectic Solvents as a Tuneable Medium for Synthesis of Coumarinyl 1,2,4-Triazoles: Effect of Solvent Type and Temperature
  作者：Maja Molnar、Ivana Periš、Mario Komar

  DOI：10.1002/ejoc.201900249

  日期：2019.4.24

  Pure 1, 2, 4‐ triazoles were obtained in choline chloride:urea (1:2) and choline chloride:N‐ methyl urea (1:3) deep eutectic solvents at 80°C. Pure thiosemicarbazides were obtained in choline chloride:ethane‐1, 2‐diol (1:2), choline chloride:malic acid (1:1), choline chloride:malonic acid (1:1), choline chloride:butane‐1, 4‐diol (1:3) and choline chloride:glycerole (1:2) at 40°C. The ratio of 1, 2,

  由 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy) acetohydrazide (1) 或 2-(7-hydroxy-2-oxo-) 合成 1, 2, 4-三唑的研究2H-chromen-4-yl)乙酰肼 (2) 和各种异硫氰酸酯，在低共熔溶剂中进行。为了找到 1, 2, 4-三唑形成的最佳条件，在 14 种不同的基于氯化胆碱的低共熔溶剂中，在两种不同的温度（40°C 和 80°C）下，对 1 和异硫氰酸苯酯进行了模型反应。在 80°C 的氯化胆碱:尿素 (1:2) 和氯化胆碱:N-甲基尿素 (1:3) 低共熔溶剂中获得纯 1, 2, 4- 三唑。在氯化胆碱:乙烷-1、2-二醇 (1:2)、氯化胆碱:苹果酸 (1:1)、氯化胆碱:丙二酸 (1:1)、氯化胆碱:丁烷-1、 4-二醇 (1:3) 和氯化胆碱:甘油 (1:2) 在 40°C。通过 HPLC 和 1H
• Bhavsar, S. B.; Shinde, D. B.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 70 - 74
  作者：Bhavsar, S. B.、Shinde, D. B.、Shingare, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. I.; SHUKLA M. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 826-828
  作者：HUSAIN M. I.、 SHUKLA M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Triazole, Thiadiazole, and Oxadiazole Substituted Coumarins
  作者：K. Rajasekhar Reddy、R. Mamatha、M. S. Surendra Babu、K. Shiva Kumar、K. N. Jayaveera、G. Narayanaswamy

  DOI：10.1002/jhet.1745

  日期：2014.1

  furnish coumarin derivatives possessing triazoles 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, thiadiazoles 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, and oxadiazoles 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, respectively. The structures of all the compounds have been assigned by elemental analysis and spectral studies. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial analgesic activities. The nonconventional controlled microwave irradiation synthesis is carried

  由7-羟基-4-甲基-2-香豆素制备2-2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-香豆基）乙酸酯1，将其在沸腾的乙醇中用水合肼进一步处理后得到酰肼化合物2。使所得的酰肼与取代的异硫氰酸芳基酯反应形成硫代氨基脲化合物3a，3b，3c，3d，3e。1-（2-（4-甲基-2-氧代-2-香豆素-7-基氧基）乙酰基）-4-芳基硫代氨基脲3在不同的反应条件下用不同的试剂环化以提供具有三唑4a，4b，4c的香豆素衍生物，4d，4e，噻二唑5a，5b，5c，5d，5e和恶二唑6a，6b，6c，6d，6e， 分别。所有化合物的结构均已通过元素分析和光谱研究确定。筛选合成的化合物的抗菌镇痛活性。非常规控制的微波辐射合成是在70°C（200 W）下进行的。该方法在方法学，高产收率，短反应时间，温和的反应条件，对环境无害且易于后处理方面具有许多优势。