2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-[(4-dimethylamino)benzylidene]acetohydrazide | 1246449-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-[(4-dimethylamino)benzylidene]acetohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide；(E)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene) acetohydrazide；(E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide；N'-[(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-YL)oxy]acetohydrazide；N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 1246449-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: NJJRBIYDQQQSLW-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-[(4-dimethylamino)benzylidene]acetohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones

  摘要：

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15106795
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-[(4-dimethylamino)benzylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones

  摘要：

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15106795

文献信息

• VEGFR-2 inhibiting effect and molecular modeling of newly synthesized coumarin derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Mohamed F. El-Mansy、Weam S. Elserwy、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115328

  日期：2020.3

  Twenty five newly synthesized coumarin scaffold based derivatives were assayed for their in vitro anticancer activity against MCF-7 breast and PC-3 prostate cancer cell lines and were further assessed for their in vitro VEGFR-2 kinase inhibitory activity. The in vitro cytotoxic studies revealed that most of the synthesized compounds possessed very promising cytotoxicity against MCF-7, particularly;

  分析了二十五个新合成的香豆素支架基衍生物对MCF-7乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系的体外抗癌活性，并对其体外VEGFR-2激酶抑制活性进行了进一步评估。体外细胞毒性研究表明，大多数合成的化合物对MCF-7具有非常有希望的细胞毒性，特别是对MCF-7。化合物4a（IC50 = 1.24 µM）和3d（IC50 = 1.65 µM）表现出优于阳性对照星形孢菌素（IC50 = 8.81 µM）的出色活性。同样，与参考标准相比，大多数化合物具有更高的抗增殖活性，IC50值为2.07至8.68 µM。选择两种细胞毒性衍生物4a和3d以评估其对VEGFR-2激酶的抑制能力。值得注意的是 化合物4a的IC50为0.36 µM，与星形孢菌素相当（IC50； 0.33 µM）。此外，它能够诱导preG1凋亡，在G2 / M期阻止细胞生长并激活caspase-9。另一方面，观察到所有化合物对PC-3细胞系的细
• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydrazide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• SENGUPTA, A. K.;SEN, SRIRUPA;SRIVASTAVA, VERSHA, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 710-716
  作者：SENGUPTA, A. K.、SEN, SRIRUPA、SRIVASTAVA, VERSHA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones
  作者：Milan Čačić、Maja Molnar、Bojan Šarkanj、Elizabeta Has-Schön、Valentina Rajković

  DOI：10.3390/molecules15106795

  日期：——

  A series of Schiff’s bases (E)-N-2-aryliden-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazides 2a-l and N-(2-(substituted phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamides 3a-l were synthesized and evaluated for their antioxidant activity by the phosphomolybdenum method. Most of the Schiff’s bases and thiazolidine-4-ones bearing two hydroxyl groups on the phenyl ring showed excellent antioxidant activity in comparison with ascorbic acid. Preliminary investigation on cytotoxic and antifungal activity was done on some representative samples.

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。
• Design synthesis and anti-proliferative activity of some new coumarin substituted hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Nongnaphat Duangdee、Wiratchanee Mahavorasirikul、Saisuree Prateeptongkum

  DOI：10.1007/s12039-020-01767-4

  日期：2020.12

  hydrazide–hydrazone derivatives. Unfortunately, all test compounds, as well as doxorubicin, showed no cytotoxicity toward drug-resistant cell line, Caco-2. Our preliminary results indicated that coumarin hydrazide–hydrazone derivatives could be exploited as leading structures for further anticancer-drug development. Graphic abstract Synthesis of coumarin substituted hydrazide-hydrazone derivatives

  摘要 设计，合成和评估了一系列21种香豆素酰肼-hydr衍生物，并在体外以25μg/ mL的浓度评估48 h对肝癌（HepG2）细胞系的潜在细胞毒性作用。然后，从21种化合物中筛选出7种细胞存活率低于60％的化合物，以评估其对肝癌（HepG2），乳腺癌（SKBR-3）和人结肠癌（Caco-2）细胞的体外抗增殖活性线。在测试化合物中，5g，6d和6f对Hep-G2和SKBR-3细胞系均显示出有效的活性。更重要的是，具有4-溴苯基部分的化合物6d对IC 50表现出对Hep-G2细胞系的最佳细胞毒性活性值2.84±0.48μg/ mL，与标准阿霉素相当（IC 50  = 2.11±0.13μg/ mL）。此外， 与其他经测试的香豆素酰肼-hydr衍生物相比，具有4-甲氧基苯基部分的化合物6f对SKBR-3细胞系表现出最强的活性（IC 50 = 2.34±0.68μg/ mL）。不幸的是，所有测试