2-<((4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy)methyl>-1,3,4-oxadiazole-5-thiol | 69560-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-<((4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy)methyl>-1,3,4-oxadiazole-5-thiol
• 英文别名: 7-<(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy>-4-methylcoumarin；7-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl) methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)4-methyl-2H-chromen-2-one；2-{[(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]methyl}-1,3,4-oxadiazole-5-thiol；4-methyl-7-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 69560-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: RSKVKORMFAWJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  467.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<((4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy)methyl>-1,3,4-oxadiazole-5-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到4-amino-<((4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy)methyl>-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Sengupta; Sen; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 710 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 2-<((4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy)methyl>-1,3,4-oxadiazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Peroxide Scavenging Activity of Novel Coumarins Synthesized Using Different Approaches

  摘要：

  利用化学方法和微波辅助方法合成了7-羟基-4-甲基香豆素的新衍生物，并对两种方法的可行性、反应时间和产率进行了比较。通过不同的光谱技术（FT-IR和NMR）和微元素分析（CHNS）对新合成的香豆素进行了表征。体外抗氧化活性评估了这些化合物对抗过氧化氢的能力，并与标准天然抗氧化剂维生素C进行了比较。研究结果表明，这些化合物具有优异的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0132175

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Sridhar Goud Narella、Mohammed Ghouse Shaik、Arifuddin Mohammed、Mallika Alvala、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.004

  日期：2019.6

  synthesized a series of coumarin-1,3,4-oxadiazole hybrids (7a-t) and evaluated for their inhibitory activity against the four physiologically relevant human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms CA I, CA II, CA IX and CA XII. The CA inhibition results clearly indicated that the coumarin-1,3,4-oxadiazole derivatives (7a-t) exhibited selective inhibition of the tumor associated isoforms, CA IX and CA XII

  为了开发作为有效抗癌剂的新型杂环杂种，我们合成了一系列香豆素-1,3,4-恶二唑杂种（7a-t），并评估了它们对四种生理相关的人类碳酸酐酶（hCA， EC 4.2.1.1）异构体CA I，CA II，CA IX和CA XII。CA抑制结果清楚地表明，香豆素-1,3,4-恶二唑衍生物（7a-t）相对于CA I和II同种型表现出对肿瘤相关同种型CA IX和CA XII的选择性抑制。其中，化合物7b对hCA XII的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为0.16 µM，化合物7n对hCA IX的较低的微摩尔效价表现出显着的抑制作用，Ki为2.34 µM。所以，
• Synthesis of New 7-Substituted 4-Methylcoumarin Derivatives of Antimicrobial Activity
  作者：A. I. Eid、F. A. Ragab、S. L. El-Ansary、S. M. El-Gazayerly、F. E. Mourad

  DOI：10.1002/ardp.19943270404

  日期：——

  New cyclic derivatives derived from 4‐methyl‐7‐coumarinyloxyacetic acid hydrazide have been synthesized. Some representative examples were screened for antimicrobial activity.

  已经合成了衍生自 4-甲基-7-香豆素酰氧基乙酸酰肼的新环状衍生物。筛选了一些代表性实例的抗微生物活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosubstituted Oxadiazole Derivatives of Coumarin under Solvent-Free Conditionss
  作者：Vivek D. Bobade、Sachin V. Patil、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.3184/174751912x13256103292351

  日期：2012.1

  A series of new thiosubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives of coumarin were synthesised by reaction of 7-((5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one and α-haloketones by grinding, in solvent-free conditions at room temperature. The reaction was also carried out in ethanol in reflux conditions. Shorter reaction time and better yields were observed in solvent-free conditions

  7-((5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基)-4-甲基-2H-色烯反应合成了香豆素的一系列硫代取代的1,3,4-恶二唑衍生物-2-one 和 α-卤代酮在室温下在无溶剂条件下研磨。该反应也在乙醇中在回流条件下进行。在无溶剂条件下观察到更短的反应时间和更好的产率。化合物的结构通过IR、NMR、元素分析和质谱数据表征。评价合成的化合物对不同细菌和真菌菌株的体外抗菌筛选。大多数化合物表现出良好至中等的活性。
• Synthesis of New 7-Oxycoumarin Derivatives As Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Kamelia M. Amin、Hamed I. Ali、Mohamed M. Abdalla、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1021/jm301014y

  日期：2012.12.13

  of 4-methyl and 3,4-dimethyl-7-oxycoumarin derivatives (oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and thiazolidinones) were designed, synthesized, and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibiting effect. All the synthesized compounds showed in vitro high affinity and selectivity toward MAO-A isoenzyme, compared to clorgyline and moclobemide, with Ki values on the picomolar range. Moreover

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。
• Husain,M.I.; Shukla,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 826 - 828
  作者：Husain,M.I.、Shukla,M.K.

  DOI：——

  日期：——