二异辛胺 | 106-20-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二异辛胺
• 中文别名: 二乙基己胺；双(2-乙基己基)胺；2,2'-二乙基二己胺；二(2-乙基己)胺；二(2-乙基己基)胺；二(2-乙基乙基)胺；二-2-乙基己胺
• 英文名称: 2-ethyl-N-(2-ethylhexyl)-1-hexanamine
• 英文别名: bis(2-ethylhexyl)amine；di(2-ethylhexyl)amine；diisooctylamine；2-ethyl-N-(2-ethylhexyl)hexan-1-amine
• CAS: 106-20-7；27214-52-4
• 化学式: C₁₆H₃₅N
• mdl: MFCD00009489
• 分子量: 241.461
• InChiKey: SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  123 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.805 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.014克/升
• LogP：
  7.3 at 25℃
• 物理描述：
  2,2'-diethylhexylamine is a clear colorless liquid with a slight ammonia-like odor. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  8.35 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.01 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1579

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 920毫克/立方米/4小时；[MSDSonline]

LC50 (rat) = 920 mg/m3/4H; [MSDSonline]

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  IH6825000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H311,H314

制备方法与用途

本品主要用于制备表面活性剂，并可作为矿石浮选、稀有金属萃取以及乳化剂的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异辛胺 在 氨 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 kerosene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用新型氨基磷酰萃取剂 2-乙基己基氢{[双(2-乙基己基)氨基]甲基}膦酸盐液-液萃取铜 (II) 离子

  摘要：

  从印刷电路板蚀刻后废液中铜的再生和从自然资源中提取铜的新湿法冶金技术设计的角度来看，开发从氨介质中提取铜 (II) 离子的方法具有重要意义 [1, 2]。我们之前研究了使用天然氨基酸肌氨酸的膦酸盐衍生物液-液萃取多种金属离子，该衍生物选择性地从硫酸介质中的铁 (III) 离子混合物中提取铜 (II) 离子 [3]。在此，我们报告了使用新型高效氨基磷酰萃取剂 2-乙基己基氢{[双(2-乙基己基)氨基]甲基}膦酸盐对铜 (II) 离子进行液-液萃取的研究结果，

  DOI：

  10.1134/s107036321612029x
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethyl-hex-1-enyl)-(2-ethyl-hexyliden)-amine 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 二异辛胺
  参考文献：
  名称：

  US2319848

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 二异辛胺 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双(2-乙基己基)胺作为涉及亚胺离子的 α,β-不饱和醛外消旋反应的有效有机催化剂

  摘要：

  双（2-乙基己基）胺被证明是一种适合在涉及亚胺离子的 α,β-不饱和醛反应中制备外消旋化合物的有机催化剂，而二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种众所周知的手性有机催化剂，用于不对称形式的同样的反应。公开了双(2-乙基己基)胺的一般性和局限性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-5916

文献信息

• Ruthenium-catalyzed deaminative redistribution of primary and secondary amines
  作者：S. Kostera、B. Wyrzykiewicz、P. Pawluć、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7dt02470c

  日期：——

  selective redistribution of primary and secondary amines bearing an α-hydrogen atom. This new deaminative coupling of amines enables the highly selective synthesis of secondary amines from primary amines and of tertiary amines from secondary amines with the evolution of ammonia. A preliminary mechanistic view of this novel reaction based on catalytic experiments using NMR methods confirms the synthetic

  发现钌-氢化物络合物[Ru（H）（Cl）（CO）（PCy 3）2 ]在带有α-氢原子的伯胺和仲胺的高选择性重新分布中具有活性。胺的这种新的脱氨基偶联使得能够随着伯氨的释放而从伯胺高度选择性地合成仲胺，并且能够从仲胺高度选择性地合成叔胺。基于使用NMR方法的催化实验，对该新颖反应的初步机理研究证实了合成观察结果。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Hexaalkylguanidinium Trifluoromethanesulfonates – A General Synthesis from Tetraalkylureas and Triflic Anhydride, and Properties as Ionic Liquids
  作者：Helene Kunkel、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200700303

  日期：2007.8

  More than thirty hexaalkylguanidinium trifluoromethanesulfonates 12 were prepared from N,N-diethyl-N′,N′-dimethylurea, N,N-dibutyl-N′,N′-diethylurea, or tetrabutylurea, triflic anhydride, and a dialkylamine or cyclic sec-amine in two steps. The combination of the urea and triflic anhydride first yields a bis(tetraalkylamidinio)ether bis(triflate) 10, which is then converted into a salt 12 by reaction

  由 N,N-二乙基-N',N'-二甲基脲、N,N-二丁基-N',N'-二乙基脲或四丁基脲、三氟甲磺酸酐和二烷基胺或环仲脲制备三十多种六烷基胍三氟甲磺酸盐 12胺分两步。尿素和三氟甲磺酸酐的组合首先产生双(四烷基脒基)醚双(三氟甲磺酸酯)10，然后通过与胺组分反应将其转化为盐12。反应顺序也可以作为一锅法进行。制备的胍三氟甲磺酸盐 12 中的 18 种构成室温离子液体，其特征在于它们的熔点、玻璃化转变温度、粘度和折射率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

表征谱图