thiocyanatochloride | 5961-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: thiocyanatochloride
• 英文别名: thiocyanogen chloride；chlorothiocyanate；Chlorrhodan；chlorothiocyanogen；Chlorthiocyanogen；Chlorine thiocyanate；chloro thiocyanate
• CAS: 5961-98-8
• 化学式: CClNS
• 分子量: 93.5367
• InChiKey: WRIINKYBVSMNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯乙烯 、 thiocyanatochloride 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,2,2,2-五氯乙基硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  假卤素化学。V. 紫外光照射下氯化硫氰与某些卤代烯烃的均裂加成反应

  摘要：

  当用紫外光照射时，氯化硫氰与含有 1-4 个卤素取代基的卤代烯烃反应生成 α-氯-β-硫氰酸根合化合物。除了不对称烯烃之外，还具有区域选择性反Markownikov。提出了一种自由基链机制，涉及硫氰氯化物的硫原子上的 SH2 置换和氯原子作为加成/带链物种。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.541
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiocyanatochloride
  参考文献：
  名称：

  环丙烷二羧酸酯的开环 1,3-卤代硫属化反应。

  摘要：

  具有两个偕羧酸酯的供体-受体环丙烷与硫属基氯和溴化物反应，得到开环产物，其在与供体相邻的1位上带有卤素原子，在与这两个羧酸酯相邻的3位上带有硫属基残基受体基团。使用多种不同的供体（例如，芳基、N和O）。通过使用手性起始原料证明了反应的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03375
• 作为试剂：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 sodium hydroxide 、 thiocyanatochloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tosyl-2-(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolyl sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a042

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of various 3'-azido analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV)
  作者：Tai Shun Lin、Ji Yu Guo、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu、Jia Ning Xiang、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00397a011

  日期：1988.2

  Various 3'-azido analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and tested against human immunodeficiency virus (HIV-1, HTLV-III/LAV) in human peripheral blood mononuclear cells. Among these compounds, the 3'-azido analogues of thymidine (2), 3-(3-oxo-1-propenyl)thymidine (21), 2'-deoxyuridine (1), 2'-deoxy-5-bromouridine(5), 2'-deoxy-5-fluorocytidine (19), 2'-deoxy-5-iodouridine

  已合成了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基类似物，并在人外周血单核细胞中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1，HTLV-III / LAV）进行了测试。在这些化合物中，有胸苷（2），3-（3-氧代-1-丙烯基）胸苷（21），2'-脱氧尿苷（1），2'-脱氧-5-溴尿苷（5）的3'-叠氮基类似物），2'-脱氧-5-氟胞苷（19），2'-脱氧-5-碘尿苷（6），2'-脱氧胞苷（18），2'-脱氧-5-氟尿苷（4），2'-脱氧发现-5-thiocyoanatouridine（16），2'-脱氧-5-甲基胞苷（20），2'-脱氧-5-氨基尿苷（7）和2'-脱氧-5-羟基尿苷（10）具有显着的抗病毒作用活性，EC50值分别为0.002、0.01、0.2、1.0、1.0、1.1、1.2、4.8、5.1、5.1、6.2和10 microM。讨论了构效关系。
• The infrared spectra of the halogen isocyanate and thiocyanate vapor molecules
  作者：T.C. Devore

  DOI：10.1016/0022-2860(87)87060-6

  日期：1987.11

  Abstract Fourier transform infrared spectroscopy has been used to investigate the IR spectra of the XNCO (X = Cl, Br, I, CN), the XSCN (X = Cl, Br, I) and the NCNCS vapor molecules from 4800 to 400 cm −1 . Vibrational frequencies have been determined for each normal mode of vibration in each molecule in this region.

  摘要 傅里叶变换红外光谱已用于研究 XNCO (X = Cl, Br, I, CN)、XSCN (X = Cl, Br, I) 和 NCNCS 蒸气分子从 4800 到 400 cm - 的红外光谱。 1 . 已经确定了该区域中每个分子中每种正常振动模式的振动频率。
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。
• Structure, spectroscopy, and thermal decomposition of 5-chloro-1,2,3,4-thiatriazole: a He I photoelectron, infrared, and quantum chemical study
  作者：Tibor Pasinszki、Dániel Dzsotján、Gábor Vass、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1007/s11224-015-0655-z

  日期：2015.12

  of the molecule. Thermal stability of 5-chloro-1,2,3,4-thiatriazole has been studied both experimentally and theoretically. Flash vacuum thermolysis of the molecule produces fast quantitatively N2, ClCN, and sulfur. Theoretical calculations at the CCSD(T)//B3LYP level predict competitive decomposition routes, starting either with a retro-cycloaddition reaction leading to N2S and ClCN or with a ring opening

  摘要 利用中红外和He I 光电子能谱首次在气相中研究了5-Chloro-1,2,3,4-thiatriazole。基态几何是通过使用 aug-cc-pVTZ 基组在 CCSD(T) 和 B3LYP 水平上的量子化学计算获得的。电离势已确定，电子结构已在分子轨道理论的框架内进行了讨论。在 B3LYP 和 SAC-CI 水平的量子化学计算的支持下，红外和光电子光谱提供了对分子振动和电子特性的详细研究。5-氯-1,2,3,4-噻三唑的热稳定性已通过实验和理论进行了研究。分子的快速真空热解产生快速定量的 N2、ClCN 和硫。CCSD(T)//B3LYP 水平的理论计算预测竞争性分解路线，从导致 N2S 和 ClCN 的逆环加成反应开始，或从氯硫代羰基叠氮化物中间体开环开始，最终生成 N2、S 和 ClCN。计算还预测 N2S 具有反应性并在双分子反应中分解为 N2 和 S2。
• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXIII. Derivatives of 5,6-dihydroxy-3-benzo[<i>b</i>] thienylacetic acid
  作者：E. Campaigne、E. Homfeld、Dale E. Mais

  DOI：10.1002/jhet.5570150822

  日期：1978.12

  the 4-arylthioacetoacetic esters. Cyclization of these ketones was best accomplished when the free phenolic groups were masked by methoxymethyl groups. The benzo[b] thienylacetic esters were then converted to corresponding amides, reduced to tryptamine analogs, acetylated to melatonin analogs, and cyclized to harmaline analogs. N-Acetyltryptamine and 1-methylmelatonin were also synthesized for comparison

  一系列5,6-二取代的苯并[ b ]噻吩已被合成用于生物学评估。这些包括类色胺，褪黑激素和harmaline类型的类似物，在5位和6位均具有羟基，甲氧基，甲氧基甲氧基或异丙二烯二氧基。为了合成这些，制备适当的巯基愈创木酚，并与氯乙酰乙酸酯缩合为4-芳基硫代乙酰乙酸酯。当游离酚基被甲氧基甲基掩盖时，这些酮的环化效果最佳。然后将苯并[ b ]噻吩基乙酸酯转化为相应的酰胺，还原为色胺类似物，乙酰化为褪黑激素类似物，并环化为harmaline类似物。ñ还合成了乙酰色胺和1-甲基褪黑激素以进行比较。报告了褪黑激素类似物的初步生物测定结果，该结果显示了活性。