2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 87359-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[4,5-c]xpyridine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[4,5-c]pyridine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 87359-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MLWKSUZEVNZYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-fluorobenzyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）咪唑并[4,5-b]和[4,5-c]氧化吡啶衍生物的区域选择性N-烷基化：核磁共振合成和结构解析

  摘要：

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• Bicycle compounds, processes for their preparation and pharmaceutical
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04603139A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3, each R.sub.1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula --S(O).sub.x R.sub.a where x is 0, 1 or 2 and R.sub.a is a C.sub.1-4 alkyl group; or a C.sub.1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, mono- or di-C.sub.1-4 alkylamino, (phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino, N,N-C.sub.1-4 alkyl(phenyl-C.sub.1-4 alkyl)amino and N,N-(C.sub.1-4 alkoxyphenyl-C.sub.1-4 alkyl)C.sub.1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R.sub.2 represents a C.sub.1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R.sub.3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C.sub.1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (I') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')的化合物及含有它们的组合物：其中n为1、2或3，每个R.sub.1独立地代表卤素原子；一个羟基、羧基或C.sub.1-4烷基基团，一个C.sub.2-4烯氧基、苯基或苯基-C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个卤素原子取代；一个氨基、单烷基或双烷基氨基、吗啉基或哌嗪基团；一个式--S(O).sub.xR.sub.a的基团，其中x为0、1或2，R.sub.a为C.sub.1-4烷基基团；或一个C.sub.1-4烷氧基团，该基团可以选择性地被一个或多个从羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、单烷基或双C.sub.1-4烷基氨基、(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基、N,N-C.sub.1-4烷基(苯基-C.sub.1-4烷基)氨基和N,N-(C.sub.1-4烷氧基苯基-C.sub.1-4烷基)C.sub.1-4烷基氨基中选择的一个或多个基团取代；n为1、2或3；m为0或1；R.sub.2代表咪唑环的1-或3-位的C.sub.1-4烷基基团；R.sub.3代表氢或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或一个羟基、氨基或C.sub.1-4烷基或烷氧基团；以及其生理上可接受的酸盐和这类化合物和盐的N-氧化物。式(I')包括替代互变异构形式。这些化合物和组合物可用于治疗人体或动物体内的疾病，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌不全。
• Pyridine compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0093593A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  This invention provides compounds for use as positive inotropic agents, bronchodilators, vasodilators and anticoagulants of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, is hydrogen, C1-C4 alkyl, or chloro; R2 and R3 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or C1-C4 alkoxy substituted with a group Z-Q-, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is a C1-C4 alkyl, phenyl, or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, or C1-C4 alkylsulfonyl; and R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy; with the provisions that: a) if R, and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, hydroxy, nitro, amino, di-(C,-C2 alkyl)amino, or C1-C2 alkoxy; b) if R, and one of R2, R3 and R4 are both hydrogen, and one of R2, R3 and R4 is C1-C2 alkoxy, the other of R2, R3 and R4 is not hydroxy or C1-C2 alkoxy; c) if R, is chloro and two of R2, R3, and R4 are all hydrogen, the other of R2, R3, and R4 is not hydrogen, halo, C1-C2 alkyl, or nitro; and d) if R, is chloro and R4 is hydrogen, R2 and R3 may not both be nitro.

  这项发明提供了以下公式的化合物，用作正性肌力药物、支气管扩张剂、血管扩张剂和抗凝剂，或其药学上可接受的盐：其中R是氢、C1-C4烷基或氯；R2和R3独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基、C1-C4烷基磺酰基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、单-或双-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基或C1-C4烷氧基取代的Z-Q-基团，其中Q是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z是C1-C4烷基、苯基或取代有卤素、C1-C4烷氧基、羟基、硝基、氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚砜基或C1-C4烷基磺酰基的苯基；和R4是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；但需满足以下条件：a）如果R和R2、R3和R4中的两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、双-(C1-C2烷基)氨基或C1-C2烷氧基；b）如果R和R2、R3和R4中的一个都是氢，而R2、R3和R4中的一个是C1-C2烷氧基，则R2、R3和R4中的另一个不是羟基或C1-C2烷氧基；c）如果R是氯，而R2、R3和R4中有两个都是氢，则R2、R3和R4中的另一个不是氢、卤素、C1-C2烷基或硝基；d）如果R是氯，而R4是氢，则R2和R3不能同时为硝基。
• New imidazo[4,5-c]pyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing such compounds
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0079083A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Compounds of formula (I'), and compositions containing them: (wherein n is 1, 2 or 3, each R1 independently represents a halogen atom; a hydroxy, carboxyl or C1-4 alkyl group, a C2-4 alkenyloxy, phenyl or phenyl-C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more halogen atoms; an .amino, mono- or dialkyl-amino, morpholino or piperazino group; a group of formula -S(O)xRa where x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group; or a C1-4 alkoxy group which may be optionally substituted by one or more radicals selected from hydroxy, C1-4 alkoxy, amino, mono- or di- C1-4 alkylamino, (phenyl- C1-4 alkyl)amino, N,N-C1-4alkyl(phenyl-C1-4alkyl)-amino and N,N-(C1-4alkoxyphenyl-C1-4alkyl)C1-4 alkyl-amino; n is 1, 2 or 3; m is 0 or 1; R2 represents a C1-4 alkyl group in the 1- or 3-position of the imidazo ring; R3 represents a hydrogen or halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine) atom, or a hydroxy, amino or C1-4 alkyl or alkoxy group; and physiologically acceptable acid addition salts thereof and N-oxides of such compounds and salts. Formula (1') includes the alternative tautomeric form. The compounds and compositions are useful for treatment of the human or animal body by therapy, particularly for use in the treatment or prophylaxis of heart failure and myocardial insufficiency.

  式(I')化合物及含有它们的组合物： (其中 n 为 1、2 或 3，每个 R1 独立地代表卤素原子；羟基、羧基或 C1-4 烷基、C2-4 烯氧基、苯基或苯基-C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个卤素原子取代；.氨基、单或二烷基氨基、吗啉基或哌嗪基；式 -S(O)xRa 的基团，其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基；或 C1-4 烷氧基，可任选被一个或多个基团取代，这些基团选自羟基、C1-4 烷氧基、氨基、单-或二-C1-4 烷基氨基、（苯基-C1-4 烷基）氨基、N,N-C1-4 烷基（苯基-C1-4 烷基）氨基和 N,N-（C1-4 烷氧基苯基-C1-4 烷基）C1-4 烷基氨基；n 为 1、2 或 3；m 为 0 或 1； R2 代表咪唑环 1 位或 3 位上的 C1-4 烷基； R3 代表氢原子或卤素（氟、氯、溴或碘）原子，或羟基、氨基或 C1-4 烷基或 烷氧基；及其生理上可接受的酸加成盐和此类化合物和盐的 N-氧化物。式（1'）包括另一种同分异构形式。这些化合物和组合物可用于人体或动物机体的治疗，特别是用于治疗或预防心力衰竭和心肌功能不全。
• Preparation of 2-aryl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Yu. M. Yutilov、L. I. Shcherbina

  DOI：10.1007/bf00476381

  日期：1987.5
• YUTILOV YU. M.; SHCHERBINA L. I., IN-T FIZ.-ORGAN. XIMII I UGLEXIMII AN USSR. DONETSK, 1980, 6 S., BIBLIOGR+
  作者：YUTILOV YU. M.、 SHCHERBINA L. I.

  DOI：——

  日期：——