cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane | 75658-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: cis-cyclopentane-1,2-dimethanol；cis-1,2-bis-hydroxymethyl-cyclopentane；cis-1,2-Bis-hydroxymethyl-cyclopentan；cis-1,2-dihydroxymethyl-cyclopentane；[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 75658-83-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NXKFMUFJMLNJOB-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 草酰氯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 硼酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Pronounced Inhibition Shift from HIV Reverse Transcriptase to Herpetic DNA Polymerases by Increasing the Flexibility of α-Carboxy Nucleoside Phosphonates
  作者：Jubi John、Youngju Kim、Nicholas Bennett、Kalyan Das、Sandra Liekens、Lieve Naesens、Eddy Arnold、Anita R. Maguire、Matthias Götte、Wim Dehaen、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01180

  日期：2015.10.22

  nucleobase to the other end of the linker by a Mitsunobu reaction followed by final deprotection. Replacing the cyclopentyl moiety in the prototype α-CNPs by a more flexible entity results in a selectivity shift of ∼100-fold in favor of the herpetic DNA polymerases when compared to selectivity for HIV-1 RT. The nature of the kinetic interaction of the acyclic α-CNPs against the herpetic DNA polymerases differs

  α-羧基核苷膦酸酯（α-CNP）是新型的病毒DNA聚合酶抑制剂，不需要进行代谢转化即可抑制酶。该原型在核碱基和α-羧基膦酸酯之间包含一个环戊基连接子，与疱疹DNA聚合酶相比，它优先（50到100倍）抑制HIV-1 RT。已经开发出一种涉及三个步骤的合成方法，用于合成一系列新型的α-CNP，包括Rh（II）催化的OH插入，该插入将羧基膦酸酯基团连接至连接体部分，以及一个核碱基与该CNP的连接。通过Mitsunobu反应，然后最终脱保护，使连接基的另一端。与HIV-1 RT的选择性相比，通过更灵活的实体替换原型α-CNP中的环戊基部分会导致约100倍的选择性偏移，有利于疱疹DNA聚合酶。无环α-CNP对疱疹DNA聚合酶的动力学相互作用的性质不同于环戊基α-CNP对HIV RT的核碱基特异性动力学相互作用的性质。
• [EN] PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES PHOSPHONATES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：UNIV CORK

  公开号：WO2015177351A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, and their use in medicine particular as anti-viral agents; wherein: Base is a natural or non-natural nucleobase, and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其在药学上可接受的盐或前药，以及它们在医学上特别作为抗病毒剂的用途；其中：基团是天然或非天然的核碱基，其他取代基如权利要求中所定义。
• Preparation of useful chiral lactone synthons via stereospecific enzyme-catalysed oxidations of meso-diols
  作者：Ignac J. Jakovac、George Ng、Kar P. Lok、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39800000515

  日期：——

  Horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed oxidations of symmetrical acyclic and cyclic meso-diol substrates give chiral γ- and δ-lactones in high yields and of 100% enantiomeric excess and provide access to a broad range of useful synthons of value in asymmetric syntheses of natural products.

  马肝醇脱氢酶催化的对称无环和环状内消旋二醇底物氧化可高收率和100％对映体过量形成手性γ-和δ-内酯，并提供了广泛的有用的天然非对称合成有价值的合成子产品。
• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。