meso-3-oxabicyclo[3.3.0]octane | 5117-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: meso-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: cis-Hexahydro-cyclopenta[c]furan；cis-3-Oxabicyclo[3.3.0]octane；(3aS,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan
• CAS: 5117-83-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SPZXGRZMQWESTC-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 生成 cis-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  脂环族二醇。第十三部分。1：2-二羟甲基环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002383
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis-1,2-cyclopentanedicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 meso-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  脂环族二醇。第十三部分。1：2-二羟甲基环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002383

文献信息

• Enantiotopic-Place Selective C-H Oxidation Using a (Salen)manganese(III) Complex as a Catalyst
  作者：Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-5780

  日期：1997.7

  A highly enantiotopic-place selective C-H oxidation of cyclic ether (up to 82% ee) was first achieved by using (R,R)-(salen)manganese(III) complex 8 as a catalyst.

  首次实现了环醚的高度对映选择性C-H氧化（ee值高达82%），催化剂为（R，R）-（salen）锰（III）络合物8。
• Oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers (2): Recognition of the core structure of substrates of the Mn(salen) catalyst
  作者：H SUEMATSU、Y TAMURA、H SHITAMA、T KATSUKI

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)00063-9

  日期：2007.12.1

  Mn(salen) complexes bearing a binaphthyl chiral unit serve as catalysts for oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers. This study revealed that chiral recognition by the complex is strongly influenced by the core structure of substrates and this recognition is adjusted by an appropriate modification of the binaphthyl unit.
• Birch et al., Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 30, p. 1178,1187
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic glycols. Part XIII. 1 : 2-Bishydroxymethylcyclopentane
  作者：L. N. Owen、A. G. Peto

  DOI：10.1039/jr9550002383

  日期：——