1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷 | 86357-13-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷
• 中文别名: 更昔洛韦侧链；1,3-二乙酰氧-2-(二乙酰氧基甲氧基)丙烷；1,3-二乙酰氧基-2-(二乙酰氧基甲氧基)丙烷
• 英文名称: 2-(acetoxymethoxy)-1,3-propanediyl diacetate
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-3-acetoxymethyl-2-oxabutane；1,3-diacetoxy-2-(acetoxymethoxy)propane；1,4-diacetoxy-3-acetoxymethyl-2-oxa-butane；1,3-diacetoxy-2-acetoxymethoxy propane；1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl acetate；1-4-diacetoxy-3-acetoxymethyl-2-oxa-butane；[3-acetyloxy-2-(acetyloxymethoxy)propyl] acetate
• CAS: 86357-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• mdl: MFCD08457701
• 分子量: 248.233
• InChiKey: DUOPMEBLLUYTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311°C
• 密度：
  1.177
• 闪点：
  134°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 三乙酰更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine (Ganciclovir) from Guanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6058
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-3,5-二氧杂己烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• 一种无环嘧啶核苷类似物及其制备方法和用 途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN109942580B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供了式(Ⅰ)所示化合物或其晶型，其中，X为O或者S；R1、R2分别独立地选自H或其中，n1为1～4的整数；R3、R4、R5分别独立地选自H或其中，n2为0～4的整数；R6选自羟基、氟、氯、溴、碘、或R7选自C1‑C4的烷基。本发明还提供了上述化合物在制备荧光材料中用途。
• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis of hydroxyalkyl derivatives of 2-trifluoromethyl- and 2-trifluoromethylthiobenzimidazole
  作者：A. é. Yavorskii、A. V. Stetsenko、I. V. Gogoman、V. N. Boiko、S. G. Zavgorodnii、A. I. Sobko、V. N. Tatskaya、V. G. Kvachev、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00755691

  日期：1988.5

  ntyl)-, and 1-(4,5-dihydroxy-2-oxapentyl)-2-trifluoromethyl- and -2-trifluoromethylthiobenzimidazoles were obtained by condensation of trimethylsilyl derivatives of 2-substituted benzimidazoles with alkylating agents in the presence of SnCl4, or by direct alkylation of the sodium salts of the heterocycles.

  1-（2,3-二羟基丙基）-，1-（4-羟基-2-氧杂丁基）-，1-（3-羟基甲基-4-羟基-2-氧杂丁基）-，1-（1,5-二羟基- 3-氧杂-2-戊基）-，1-（5-羟基-3-氧杂-2-戊基）-和1-（4,5-二羟基-2-氧杂戊基）-2-三氟甲基-和-2-在SnCl4存在下，将2-取代的苯并咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与烷基化剂缩合，或将杂环的钠盐直接烷基化，即可得到三氟甲基硫代苯并咪唑。
• Synthesis and antiherpetic activity of (S)-, (R)-, and (.+-.)-9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine, linear isomers of 2'-nor-2'-deoxyguanosine
  作者：Wallace T. Ashton、Laura F. Canning、Glenn F. Reynolds、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Mary Ellen M. Davies、Corrille M. DeWitt、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1021/jm00145a014

  日期：1985.7

  Racemic 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine [(+/-)-iNDG], a new analogue of acyclovir (ACV) and a structural analogue of 2'-nor-2'-deoxyguanosine (2'NDG), was synthesized and found to inhibit the replication of herpes simplex virus types 1 (HSV-1) and 2 (HSV-2). Subsequently, its optical isomers, (R)- and (S)-iNDG, were prepared from chiral intermediates. The chloromethyl ethers of 1,2-di-O-benzyl-D-

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2
• Synthesis and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of some novel oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides derivatives as antiviral agents
  作者：Xiaojuan Xu、Jun Wang、Qizheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.065

  日期：2015.1

  didanosine (DDI) and acyclovir, respectively. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) study of these compounds as well as previous reported oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside derivatives indicated that compounds with high activity should have small values of log P(o/w), vsurf_G and a large log S value. These findings and results provide a base for further investigations.

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same
  申请人：Pola Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06743925B1

  公开（公告）日：2004-06-01

  A nitroimidazole derivative represented by the following formula (1): [wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkanoyl group; and X represents a fluorine atom or an isotope thereof], and a diagnostic imaging agent containing the derivative as an active ingredient. The derivative enables imaging of the ischemic sites of a circulatory organ or imaging of cancer cells, and thus the derivative can provide information about the position and the amount of the ischemic sites or the cancer cells. Therefore, the derivative contributes to selection of appropriate treatment of ischemia or cancer.

  由以下公式（1）表示的一种硝基咪唑衍生物：[其中R1代表氢原子或C1-C4烷酰基团；X代表氟原子或其同位素]，以及包含该衍生物作为活性成分的诊断成像剂。该衍生物能够成像循环器官的缺血部位或癌细胞，并且该衍生物可以提供关于缺血部位或癌细胞的位置和数量信息。因此，该衍生物有助于选择适当的缺血或癌症治疗。