1,3-二乙酰基苯并咪唑-2-酮 | 2735-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二乙酰基苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-diacetyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1,3-diacetyl-2H-benzimidazol-2-one；1,3-diacetyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1,3-diacetyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1,3-Diacetyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；1,3-dihydro-1,3-diacetyl-1H-benzimidazol-2-one；1,1'-(2-oxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-diyl)diethanone；1,3-diacetylbenzimidazol-2-one
• CAS: 2735-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NYDYDCXECAUNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  359.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯并咪唑-2-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  Method of acylating amines using N,N'-diacylimidazolone derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种使用N,N'-二酰亚咪唑酮衍生物的方法，该衍生物由以下一般式I表示：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自甲基、乙基、直链或C.sub.3-C.sub.19的取代脂肪链、苯基、杂环基、烷氧基和其他有机酸取代基的群；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选自氢、甲基或乙基、苯基、取代苯基和烷氧羰基的群，或者其中R.sub.3和R.sub.4与它们连接的碳原子一起形成以下结构的R-取代苯环：##STR2## （其中R是氢、羧基或磺酸基）。

  公开号：

  US05994557A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 乙酸酐 反应 3.0h， 生成 1,3-二乙酰基苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选发现结核分枝杆菌水杨酸合成酶 (MbtI) 抑制剂

  摘要：

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000275

文献信息

• α-Amidoalkylation Reactions and Oxidation of Adducts of Benzimidazoles and Acyl Chlorides
  作者：Atanas P. Venkov、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.1080/00397919808007016

  日期：1998.5

  Abstract Adducts 4 of benzimidazoles and acyl chlorides were successfully used as electrophilic reagents in an intermolecular α-amidoalkylation reaction toward ketones for synthesis of 2-(2-oxoalkyl)-1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazoles 6 and oxidized with KMnO4 to 1,3-diacyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-ones 7.

  摘要 苯并咪唑和酰氯的加合物 4 成功用作亲电试剂，用于酮的分子间 α-酰胺烷基化反应合成 2-(2-氧代烷基)-1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑 6 并用 KMnO4 氧化至 1,3-二酰基-2,3-二氢苯并咪唑-2-酮 7.
• NOVEL COMPOUNDS 515
  申请人：Ducray Richard

  公开号：US20100105655A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided novel pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  提供了化学式（I）的新型嘧啶衍生物或其药用盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 氘代二苯基氨基-三氟甲基嘧啶化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN107344925B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明属于医药领域，涉及氘代二苯基氨基‑三氟甲基嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，具体涉及式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、其药物组合物及其在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• Design of benzimidazole- and benzoxazole-2-thione derivatives as inhibitors of bacterial hyaluronan lyase
  作者：Stephan Braun、Alexander Botzki、Sunnhild Salmen、Christian Textor、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.014

  日期：2011.9

  Bacterial hyaluronan lyases (Hyal) degrade hyaluronan, an important component of the extracellular matrix, and are involved in microbial spread. Hyal inhibitors may serve as tools to study the role of the enzyme, its substrates and products in the course of bacterial infections. Moreover, such enzyme inhibitors are potential candidates for antibacterial combination therapy. Based on crystal structures of Streptococcus pneumoniae Hyal in complex with a hexasaccharide substrate and with different inhibitors, 1-acylated benzimidazole-2-thiones and benzoxazole-2-thiones were derived as new leads for the inhibition of Streptococcus agalactiae strain 4755 Hyal. Structure-based optimization led to N-(3-phenylpropionyl)benzoxazole-2-thione, one of the most potent compounds known to date (IC50 values: 24 mu M at pH 7.4, 15 mu M at pH 5). Among the 27 new derivatives, other N-acylated benzimidazoles and benzoxazoles are just as active at pH 7.4, but not at pH 5. The results support a binding mode characterized by interactions with residues in the catalytic site and with a hydrophobic patch. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 1,3-Dihydro-1,3-diacetyl-2H-benzimidazol-2-one: A New Versatile and Selective Acetylating Agent
  作者：Choong Sup Kim、In Hwa Chung、Ki Suk Cha、Jae Hong Seo、Joong Hyup Kim、Bong Young Chung

  DOI：10.3987/com-99-8779

  日期：——