2,6-diisopropyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 71451-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3,5-diisopropyl-2-methyl-[1,4]benzoquinone；2-methyl-3,5-di(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 71451-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DRZYWRNHHXIRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 辛酸 在 silver nitrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到2-heptyl-3,5-diisopropyl-6-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers

  摘要：

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或科恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物。本发明还公开了评估受试者代谢状态和治疗效果有用的能量生物标志物。

  公开号：

  US20070072943A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diisopropyl-2-methylbenzene-1,4-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-diisopropyl-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers

  摘要：

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或科恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物。本发明还公开了评估受试者代谢状态和治疗效果有用的能量生物标志物。

  公开号：

  US20070072943A1

文献信息

• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• TAIL VARIANTS OF REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1933821A1

  公开（公告）日：2008-06-25
• US7432305B2
  申请人：——

  公开号：US7432305B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• [EN] TAIL VARIANTS OF REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS<br/>[FR] VARIANTES DE QUEUE DE THERAPEUTIQUES REDOX-ACTIVES DESTINEES AU TRAITEMENT DE MALADIES MITOCHONDRIALES ET D'AUTRES ETATS ET A LA MODULATION DE BIOMARQUEURS ENERGETIQUES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007035496A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur des procédés qui permettent de traiter et d'éliminer les maladies mitochondriales telles que l'ataxie de Friedreich ("Friedreich's ataxia" ou FRDA), la neuropathie optique héréditaire de Leber ("Leber's Hereditary Optic Neuropathy" ou LHON), la myopathie mitochondriale, l'encéphalopathie, l'acidose lactique, le syndrome MELAS ou le syndrome de Kearns-Sayre (KSS), et sur des composés utilisés selon les procédés de l'invention. L'invention concerne également des biomarqueurs énergétiques qui sont utilisés pour évaluer l'état métabolique d'un sujet et l'efficacité du traitement.
• Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20070072943A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，例如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或科恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物。本发明还公开了评估受试者代谢状态和治疗效果有用的能量生物标志物。