3,3'-butylimino-di(propionitrile) | 1789-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-butylimino-di(propionitrile)
• 英文别名: 3,3'-butylimino-di-propionitrile；3,3'-Butylimino-di-propionitril；Butyl-bis-(2-cyan-aethyl)-amin；NN-bis(2-cyano-ethyl)-N-butylamine；Propanenitrile, 3,3'-(butylimino)bis-；3-[butyl(2-cyanoethyl)amino]propanenitrile
• CAS: 1789-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• mdl: MFCD16302010
• 分子量: 179.265
• InChiKey: OCHYAVQMXYIMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-butylimino-di(propionitrile) 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 生成 3-(N-Butyl-N-cyanoethylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对二腈进行区域选择性生物转化。AJ270 1

  摘要：

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø

  DOI：

  10.1039/a703904b
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 双(2-氰基乙基)胺 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3,3'-butylimino-di(propionitrile)
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A green, ionic liquid and quaternary ammonium salt-catalyzed aza-Michael reaction of α,β-ethylenic compounds with amines in water
  作者：Li-Wen Xu、Jing-Wei Li、Shao-Lin Zhou、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1039/b312047c

  日期：——

  The first environmentally benign, highly efficient conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds catalysed by simple quaternary ammonium salts and ionic liquids in the green solvent, water, is described.

  首次报道了在简单季铵盐和离子液体催化下，使用绿色溶剂水，进行环境友好的、高效的不饱和胺与α,β-不饱和化合物之间的共轭加成反应。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。
• Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water
  作者：Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain、M. Lakshmi Kantam、B. Neelima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.167

  日期：2005.11

  Boric acid efficiently catalyzes the conjugate addition of aliphatic amines to alpha, beta-unsaturated compounds to produce beta-amino compounds, with great alacrity and excellent yields, in water under mild conditions. Aromatic amines do not participate effectively in the reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.