N-(4-iodophenyl)benzamide | 52807-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)benzamide
• CAS: 52807-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₀INO
• mdl: MFCD00447600
• 分子量: 323.133
• InChiKey: CKKGAPLFCABOSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  310.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下避光保存，并确保容器干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)benzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到苄基-(4-碘-苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Reduction of Secondary and Tertiary N-Phenyl Amides by Tris(pentafluorophenyl)boron-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Tris(pentafluorophenyl)boron B(C6F5)3 is an effective catalyst for the hydrosilylative reduction of tertiary and N-phenyl secondary amides. It allows for the mild reduction of a variety of these amides in near quantitative yield, with minimal purification, at low temperatures, and with short reaction times. This reduction shows functional group tolerance for alkenes, nitro groups, and aryl halides, including aryl iodides.

  DOI：

  10.1021/jo501299j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到N-(4-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的大体积高价碘试剂对苯胺衍生物进行Para-C-H官能化

  摘要：

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801058

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。