2α,3α-epoxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester | 1446199-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α-epoxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2S,5S,8R,9S,10S,14R,15R,17R,19S,21R)-1,2,8,9,15,20,20-heptamethyl-18-oxahexacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21.017,19]tricos-11-ene-5-carboxylate
• CAS: 1446199-35-4
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃
• 分子量: 544.818
• InChiKey: CGGNDLANUYPYGE-RCSQZNFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-epoxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2beta,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  方便的合成2β，3α-二羟基urs-12-en-28-油酸作为天然的硬脂酸的非对映异构体

  摘要：

  摘要2β，3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid（6）是天然存在的硬脂酸的非对映异构体，具有糖原磷酸化酶抑制活性。开发了半合成6的新策略。使用市售的熊果酸（1）作为起始原料，通过五个容易的反应以高立体选择性和47.3％的总产率合成了6。通过旋光，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR数据确认6的结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  urs-2,12-dien-28-oic acid benzyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.5%的产率得到2α,3α-epoxyurs-12-en-28-oic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的合成2β，3α-二羟基urs-12-en-28-油酸作为天然的硬脂酸的非对映异构体

  摘要：

  摘要2β，3α-Dihydroxyurs-12-en-28-oic acid（6）是天然存在的硬脂酸的非对映异构体，具有糖原磷酸化酶抑制活性。开发了半合成6的新策略。使用市售的熊果酸（1）作为起始原料，通过五个容易的反应以高立体选择性和47.3％的总产率合成了6。通过旋光，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR数据确认6的结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.022