3β-hydroxy-urs-12-en-28-allylate | 1220960-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-urs-12-en-28-allylate
• 英文别名: 3-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid allyl ester；ursolic acidallyl ester；ursolic acid 28-allyl ester；3β-O-allyl ursolate；3beta-Hydroxy-urs-12-EN-28-allylate；prop-2-enyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 1220960-77-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃
• 分子量: 496.774
• InChiKey: RNELXBQCRYKNMM-ABODYXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 3β-hydroxy-urs-12-en-28-allylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.80 g的产率得到allyl 3β-(pent-4'-ynoyloxy)urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  非特异性抗病毒皂苷元与特定的HIV融合抑制剂的结合：发现新的抗病毒治疗药物的有前途的策略。

  摘要：

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/jm500763m
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.1%的产率得到3β-hydroxy-urs-12-en-28-allylate
  参考文献：
  名称：

  西非和中非对虾Penkerthus zenkeri Diels（Menispermaceae）的化学

  摘要：

  对Penianthus zenkeri Diels的根和细枝进行植物化学研究后，鉴定出二十四种化合物，包括一种以前未描述的C-28蜕皮甾类化合物（1）和先前描述的植物类固醇（2-5、20、22、23），酚类化合物（6-8，12），二萜类化合物（9-11），生物碱（13,14，18，19），二肽（15），乌苏烷型三萜类化合物（16-17），碳水化合物（21）和脂肪醇（24）。由丁甾酮（乙酸酯）的乙酰化和乙酸酯化得到的三种半合成衍生物（5b，5a，17a）。还报道了5）和熊果酸的烯丙基化（17）。使用1D和2D NMR光谱数据，质谱并与文献报道的数据进行比较，确定化合物的化学结构。使用X射线和ECD分析确定化合物9的绝对构型。嫩枝和根，化合物的不同提取物2 - 4，6 - 11，15，和17 - 21对它们的抗菌进行评价，和细胞毒活性。树枝提取物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC为62.5μg/

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2020.04.017

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、Banita Pattnaik、Nagireddy Vanga、Nitasha Suri、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-012-0106-y

  日期：2013.3

  A series of seventeen novel analogs of ursolic and oleanolic acid were synthesized (60–98 %), and evaluated for their anti-cancer potential against a panel of eight human cancer cell lines. Compounds (3–10) showed comparable or better activities than their respective parent compounds against SiHa and HeLa (Cervix), A-549 (Lung), and IMR-32 (Neuroblastoma) cancer cell lines. Significantly, among the

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。
• 一种改良的Fischer型糖苷化反应在构建皂苷 中糖苷键的应用
  申请人：扬州蓝色生物医药科技有限公司

  公开号：CN104693266B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于有机合成领域，涉及一种皂苷的合成方法，具体涉及一种构建皂苷中糖苷键的方法，包括如下步骤：采用过量的醛糖或酮糖直接与苷元在适合的有机溶剂中，在酸性催化剂作用下，于30oC至回流温度下，反应得到目标产物皂苷。
• Ionic liquid-assisted catalysis for glycosidation of two triterpenoid sapogenins
  作者：Tenghe Zhang、Xinlu Li、Hang Song、Shun Yao

  DOI：10.1039/c9nj04271g

  日期：——

  with the catalytic behaviors of ionic liquids in related reactions by comparison between different initiators, oleanolic acid and ursolic acid were selected to establish a catalytic system for glycosylation in this study as typical representatives of pentacyclic triterpene sapogenins. As a result, it was found that the system of [C4mim][OTf] + TMSOTf in the reactions between the glycosyl receptors and

  为了研究用于合成三萜皂苷的离子液体催化体系的通用性，并通过比较不同引发剂之间的比较，探索了它们在相关反应中的有效应用方法以及离子液体在相关反应中的催化行为，选择了齐墩果酸和熊果酸。建立了本研究中的糖基化催化体系，作为五环三萜皂苷元的典型代表。结果发现[C 4mim] [OTf] + TMSOTf在糖基受体与供体之间的反应中表现出明显的催化作用；而且，该系统稳定并且可以回收。IL的功能同时包括溶剂，助催化剂和稳定剂。因此，当前的催化体系更绿色，更简单，更高效。反应时间短，仅获得β型产物。该研究为开发新的糖苷合成技术提供了参考，并为进一步的大规模应用提供了足够的初步探索和基础数据。
• Structure–activity relationships of 3-O-β-chacotriosyl ursolic acid derivatives as novel H5N1 entry inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Xintian Shen、Sumei Li、Yibin Li、Yunpeng Liu、Yushan Zheng、Ruheng Lin、Jihong Fan、Hanming Ye、Shuwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.029

  日期：2015.3

  A series of methyl ursolate 3-O-beta-chacotrioside analogs have been designed, synthesized and evaluated as H5N1 entry inhibitors based on a small molecule inhibitor saponin 3 previously discovered by us. Detailed structure-activity relationships (SARs) studies on the aglycone of compound 3 indicated that both the type of pentacyclic triterpene and the subtle modification of ursolic acid as an aglycon had key influences on the antiviral activity. These results suggested that either the introduction of a disubstituted amide structure at the 17-COOH of ursolic acid or alteration of the C-3 configuration of ursolic acid from 3 beta-to 3 alpha-forms was helpful to significantly improve the selective index while keeping their antiviral activities. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。